ethyl 4-(3-formylindol-1-yl)butyrate | 351015-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-formylindol-1-yl)butyrate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-formylindol-1-yl)butanoate
• CAS: 351015-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: PQNBIEUAOMFKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-formylindol-1-yl)butyrate 在 四氯苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Superior Fluorogen-Activating Protein Probes Based on 3-Indole–Malachite Green

  摘要：

  A series of novel fluorogenic dyes based on 3-indole-Malachite Green, MGs 5-7, have been developed that are dark in solution but highly fluorescent when bound to the cognate reporter, fluorogen-activating protein (FAP). Significantly, the new MGs 5-7 probes are superior to the traditional MG 1 with high fluorescent efficiency and low toxicity to cells while maintaining the large "pseudo-Stokes" shifts (Delta lambda = lambda(ex) - lambda(em)) and the malachite green (MG)-like fluorescence OFF-ON switching mechanism in both live mammalian cells and bacterial cells when bound to FAP.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02055
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 4-(3-formylindol-1-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  开发用于活细胞中 RNA 动力学成像的高选择性和高灵敏度荧光探针

  摘要：

  RNA 成像对于了解其复杂的时空动力学和细胞功能非常重要。已投入大量精力开发用于 RNA 成像的小分子荧光探针。然而，大多数报道的研究主要集中在提高 RNA 探针的光稳定性、渗透性、长发射波长以及与活细胞成像的兼容性。对这类探针的选择性和检测限关注较少。高选择性和灵敏的 RNA 探针仍然很少可用。在这项研究中，设计和合成了一组新的苯乙烯基探针，目的是提高检测限并保持先导探针QUID-1对 RNA 的选择性。在这些新合成的化合物中，QUID-2是最有希望的候选人。QUID-2对 RNA的检测限 (LOD) 值在溶液中高达 1.8 ng/mL。与QUID-1相比，该属性得到了显着改善。进一步的光谱学和细胞成像研究表明，QUID-2在高选择性和灵敏的 RNA 成像方面优于市售的 RNA 染色探针 SYTO RNASelect。此外，QUID-2表现出优异的光稳定性和低细胞毒性。使用QUID-2，在活细胞中揭示了

  DOI：

  10.3390/molecules27206927

文献信息

• Zahran, Magdy A.; Afify, Hanan M.; Pedersen, Erik B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2001, # 1, p. 101 - 114
  作者：Zahran, Magdy A.、Afify, Hanan M.、Pedersen, Erik B.、Nielsen, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Superior Fluorogen-Activating Protein Probes Based on 3-Indole–Malachite Green
  作者：Qingyang Zhang、Qinghua Wang、Ying Sun、Limin Zuo、Verena Fetz、Hai-Yu Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02055

  日期：2017.9.1

  A series of novel fluorogenic dyes based on 3-indole-Malachite Green, MGs 5-7, have been developed that are dark in solution but highly fluorescent when bound to the cognate reporter, fluorogen-activating protein (FAP). Significantly, the new MGs 5-7 probes are superior to the traditional MG 1 with high fluorescent efficiency and low toxicity to cells while maintaining the large "pseudo-Stokes" shifts (Delta lambda = lambda(ex) - lambda(em)) and the malachite green (MG)-like fluorescence OFF-ON switching mechanism in both live mammalian cells and bacterial cells when bound to FAP.
• Development of a Highly Selective and Sensitive Fluorescent Probe for Imaging RNA Dynamics in Live Cells
  作者：Lan Fang、Wen Shao、Shu-Tang Zeng、Gui-Xue Tang、Jia-Tong Yan、Shuo-Bin Chen、Zhi-Shu Huang、Jia-Heng Tan、Xiu-Cai Chen

  DOI：10.3390/molecules27206927

  日期：——

  to the development of small-molecule fluorescent probes for RNA imaging. However, most of the reported studies have mainly focused on improving the photostability, permeability, long emission wavelength, and compatibility with live-cell imaging of RNA probes. Less attention has been paid to the selectivity and detection limit of this class of probes. Highly selective and sensitive RNA probes are still

  RNA 成像对于了解其复杂的时空动力学和细胞功能非常重要。已投入大量精力开发用于 RNA 成像的小分子荧光探针。然而，大多数报道的研究主要集中在提高 RNA 探针的光稳定性、渗透性、长发射波长以及与活细胞成像的兼容性。对这类探针的选择性和检测限关注较少。高选择性和灵敏的 RNA 探针仍然很少可用。在这项研究中，设计和合成了一组新的苯乙烯基探针，目的是提高检测限并保持先导探针QUID-1对 RNA 的选择性。在这些新合成的化合物中，QUID-2是最有希望的候选人。QUID-2对 RNA的检测限 (LOD) 值在溶液中高达 1.8 ng/mL。与QUID-1相比，该属性得到了显着改善。进一步的光谱学和细胞成像研究表明，QUID-2在高选择性和灵敏的 RNA 成像方面优于市售的 RNA 染色探针 SYTO RNASelect。此外，QUID-2表现出优异的光稳定性和低细胞毒性。使用QUID-2，在活细胞中揭示了