3-tert-butylimino-2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-acrylic acid ethyl ester | 1146344-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butylimino-2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 1146344-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₈NO₆P
• 分子量: 349.364
• InChiKey: GPHSTEQSGMZTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butylimino-2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-acrylic acid ethyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以55%的产率得到(1-tert-butyl-1H-tetrazol-5-yl)-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isocyanide-Based Two-Step Three-Component Keteneimine Formation

  摘要：

  The addition of isocyanicles to acyl chlorides (isocyanide-Nef reaction) leads to imidoyl chlorides which can later be treated with trialkylphosphites to afford new keteneimines in a Perkow-type reaction. The whole sequence may be performed without any solvent, and the resulting keteneimine may easily be converted to phosphorylated tetrazoles and triazoles.

  DOI：

  10.1021/ol9004432
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 Ethyl 3-tert-butylimino-3-chloro-2-oxopropanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-tert-butylimino-2-(diisopropoxy-phosphoryloxy)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nef-异氰化物-Perkow合成的新极化烯烃，其中包含2-二氰基亚甲基-2,3-二氢噻唑和2-二氰基亚甲基-1,3-二硫醇部分

  摘要：

  亚胺基氯（由异氰化物和酰氯生成）与亚磷酸三异丙基酯在Perkow型反应中反应，生成1-烷氧基羰基-2-（烷基亚氨基）乙烯基二异丙基磷酸，与从反应中获得的二齿亲核中间体进行平稳反应在丙二腈和杂枯烯（例如芳基异硫氰酸酯或二硫化碳）之间产生含2-二氰基亚甲基-2,3-二氢噻唑和2-二氰基亚甲基-1,3-二硫基部分的极化烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.023

文献信息

• Nef–Perkow–Mumm Cascade towards Imido Phosphate Derivatives
  作者：Laurent El Kaïm、Aurélie Dos Santos、Marie Cordier

  DOI：10.1055/s-0036-1590856

  日期：2017.12

  A one-pot, four-component synthesis of imido phosphates has been achieved using a Nef–Perkow sequence followed by addition of carboxylic acid derivatives. The final imido moiety is formed via a Mumm rearrangement of an intermediate imidate.

  使用 Nef-Perkow 序列，然后添加羧酸衍生物，已经实现了亚氨基磷酸盐的一锅四组分合成。最终的亚氨基部分是通过中间亚胺酯的 Mumm 重排形成的。
• Nef-Perkow Access to Indolizine Derivatives
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud

  DOI：10.1055/s-0030-1258569

  日期：2010.10

  We present herein a new access to indolizine derivatives involving 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium ylides with phosphorylated hydroxyketenimines. These ketenimines are easily formed via a Nef-Perkow cascade involving isocyanides as starting material.

  我们在此介绍一种新的吲哚啉衍生物合成方法，涉及吡啶鎓亚胺与磷酸化羟基酮亚胺的1,3-二极性环加成反应。这些酮亚胺可通过Nef-Perkow级联反应轻松合成，其中异腈为起始原料。
• A new multicomponent reaction for the synthesis of pyridines via cycloaddition of azadienes and ketenimines
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Eelco Ruijter、Romano V.A. Orru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.007

  日期：2011.6

  The ketenimines resulting from a Nef isocyanide/Perkow sequence react with 1-azadienes to form pyridines or pyrimidines depending on their substitution pattern. The reaction is most efficient with ester-substituted ketenimines which leads to pyridines after elimination of the phosphate group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isocyanide-Based Two-Step Three-Component Keteneimine Formation
  作者：Didier Coffinier、Laurent El Kaim、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/ol9004432

  日期：2009.4.16

  The addition of isocyanicles to acyl chlorides (isocyanide-Nef reaction) leads to imidoyl chlorides which can later be treated with trialkylphosphites to afford new keteneimines in a Perkow-type reaction. The whole sequence may be performed without any solvent, and the resulting keteneimine may easily be converted to phosphorylated tetrazoles and triazoles.
• Nef-isocyanide–Perkow synthesis of new polarized olefins containing 2-dicyanomethylene-2,3-dihydrothiazole and 2-dicyanomethylene-1,3-dithiole moieties
  作者：Issa Yavari、Reza Hosseinpour、Ramin Pashazadeh、Ehsan Ghanbari、Stavroula Skoulika

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.023

  日期：2013.3

  Imidoyl chlorides (generated from isocyanides and acyl chlorides) reacts with triisopropyl phosphite, in a Perkow-type reaction, to produce 1-alkoxycarbonyl-2-(alkylimino)vinyl diisopropyl phosphate, which undergo a smooth reaction with bidentate nucleophilic intermediates obtained from the reaction between malononitrile and heterocumulenes, such as arylisothiocyanates or carbon disulfide to produce

  亚胺基氯（由异氰化物和酰氯生成）与亚磷酸三异丙基酯在Perkow型反应中反应，生成1-烷氧基羰基-2-（烷基亚氨基）乙烯基二异丙基磷酸，与从反应中获得的二齿亲核中间体进行平稳反应在丙二腈和杂枯烯（例如芳基异硫氰酸酯或二硫化碳）之间产生含2-二氰基亚甲基-2,3-二氢噻唑和2-二氰基亚甲基-1,3-二硫基部分的极化烯烃。