2-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 648889-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 648889-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 316.208
• InChiKey: DPAFFNDRJPFZOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 FFA2 激动剂的新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物的合成、活性和对接研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，由短链脂肪酸 (SCFA) 激活，短链脂肪酸 (SCFA) 主要由肠道微生物群通过未消化的碳水化合物和膳食纤维的发酵产生。FFA2 目前似乎是肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症管理的潜在目标。在这项研究中，合成了一系列新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物，并将其作为潜在的正构 FFA2 配体用于结构-活性关系的研究。化合物6E被发现表现出稳定的hFFA2转染的CHO-K1细胞中的强效的双重激动活性（EC 50 = 23.1 μ米）作为阳性对照丙酸（EC 50= 43.3 μ米）。我们还报告了基于 hFFA1 以 2.3 Å 分辨率与 TAK-875 结合的晶体结构的诱变研究结果，以确定诱导 FFA2 激活的正构激动剂6e 的重要残基。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12729
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 FFA2 激动剂的新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物的合成、活性和对接研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体 2 (FFA2)，也称为 GPR43，由短链脂肪酸 (SCFA) 激活，短链脂肪酸 (SCFA) 主要由肠道微生物群通过未消化的碳水化合物和膳食纤维的发酵产生。FFA2 目前似乎是肥胖、糖尿病、炎症性疾病和癌症管理的潜在目标。在这项研究中，合成了一系列新型苯基噻唑-甲酰胺酸衍生物，并将其作为潜在的正构 FFA2 配体用于结构-活性关系的研究。化合物6E被发现表现出稳定的hFFA2转染的CHO-K1细胞中的强效的双重激动活性（EC 50 = 23.1 μ米）作为阳性对照丙酸（EC 50= 43.3 μ米）。我们还报告了基于 hFFA1 以 2.3 Å 分辨率与 TAK-875 结合的晶体结构的诱变研究结果，以确定诱导 FFA2 激活的正构激动剂6e 的重要残基。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12729

文献信息

• [EN] ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF TO REDUCE ELEVATED LEVELS OF LDL-CHOLESTEROL<br/>[FR] DERIVES D'ARYLE PIPERIDINE ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR REDUIRE DES TAUX ELEVES DE LDL-CHOLESTEROL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004006924A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines and their use in therapy.

  这项发明涉及一种新型化合物，可以上调LDL受体（LDL-r）的表达，并涉及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们的医疗用途。更具体地说，这项发明涉及新型芳香基哌啶类化合物及其在治疗中的应用。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US20130079306A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27 Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。
• Aryl piperidine derivatives and use thereof to reduce elevated levels of ldl-cholesterol
  申请人：Bouillot Marie Jeanne Anne

  公开号：US20060122432A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  This invention relates to novel compounds which up-regulate LDL receptor (LDL-r) expression and to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medical use. More particularly, this invention relates to novel aromatic piperidines and their use in therapy.

  该发明涉及一种新型化合物，该化合物可上调低密度脂蛋白受体（LDL-r）表达，以及其制备过程、含有该化合物的药物组合物及其医疗用途。更具体地说，该发明涉及一种新型芳香环戊胺类化合物及其在治疗中的应用。
• Heterocyclic compound and p27Kip1 degradation inhibitor
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US09200008B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新的杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式子(1)表示：其中，A表示烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可以有取代基；环B表示5-至8-成员的单环杂环或含有单环杂环的紧缩环，环B可以有取代基；环C表示芳环，环C可以有取代基；L表示链连接物，包括由碳、氮、氧和硫原子中选择的3至5个原子构成的主链，其中主链中的至少一个原子是选择自氮、氧和硫原子的杂原子，链连接物L可以有取代基；n为0或1。
• ARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF TO REDUCE ELEVATED LEVELS OF LDL-CHOLESTEROL
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1534280A1

  公开（公告）日：2005-06-01