2-(叔丁氧羰基)氨基-N-(3-三氟甲基苯基)乙酰胺 | 1042693-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁氧羰基)氨基-N-(3-三氟甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: tert-butyl (2-oxo-2-((3-(trifluoromethyl) phenyl) amino) ethyl) carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-({[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl}methyl)carbamate；tert-butyl N-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethyl]carbamate
• CAS: 1042693-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₂O₃
• mdl: MFCD24391783
• 分子量: 318.296
• InChiKey: YYUGNUXLQDTLHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基)氨基-N-(3-三氟甲基苯基)乙酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 以94 %的产率得到2-氨基-n-(3-三氟甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为高效几丁质酶抑制剂的芳香族 2-(3-(甲基氨基甲酰基) 胍基)-N-酰基乙酰胺的发现

  摘要：

  几丁质酶是重要的糖苷水解酶，与细菌发病机制、真菌细胞壁重塑和昆虫蜕皮密切相关。因此，几丁质酶已成为治疗药物和杀虫剂的有吸引力的目标。在本研究中，我们基于天然产物argifin的N-甲基氨基甲酰基胍基设计并合成了一系列新型几丁质酶抑制剂。活性最强的化合物8h对 I 组几丁质酶Hs Chit1、Sm ChiB 和Of Chi-h 表现出强烈的抑制活性，IC 50值分别为 0.19 µM、4.2 nM 和 25 nM。结合模式研究表明化合物8h在几丁质酶的 +1 或 +2 亚位点形成 π-π 堆积/疏水相互作用。此外，在药效团N-甲基氨基甲酰基胍基和 -1 亚位点的关键残基之间形成关键氢键网。总之，这项研究的结果为使用平面结构和N-甲基氨基甲酰基胍基的组合开发有效的小分子几丁质酶抑制剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117172
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 间氨基三氟甲苯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(叔丁氧羰基)氨基-N-(3-三氟甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为高效几丁质酶抑制剂的芳香族 2-(3-(甲基氨基甲酰基) 胍基)-N-酰基乙酰胺的发现

  摘要：

  几丁质酶是重要的糖苷水解酶，与细菌发病机制、真菌细胞壁重塑和昆虫蜕皮密切相关。因此，几丁质酶已成为治疗药物和杀虫剂的有吸引力的目标。在本研究中，我们基于天然产物argifin的N-甲基氨基甲酰基胍基设计并合成了一系列新型几丁质酶抑制剂。活性最强的化合物8h对 I 组几丁质酶Hs Chit1、Sm ChiB 和Of Chi-h 表现出强烈的抑制活性，IC 50值分别为 0.19 µM、4.2 nM 和 25 nM。结合模式研究表明化合物8h在几丁质酶的 +1 或 +2 亚位点形成 π-π 堆积/疏水相互作用。此外，在药效团N-甲基氨基甲酰基胍基和 -1 亚位点的关键残基之间形成关键氢键网。总之，这项研究的结果为使用平面结构和N-甲基氨基甲酰基胍基的组合开发有效的小分子几丁质酶抑制剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117172

文献信息

• Spiroalkene carboxamide derivatives and their use as chemokine receptor modulators
  申请人：Ares Trading SA

  公开号：EP2508526A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) below, which are antagonists to the chemoattractant cytokine receptor 2 (CCR2), and/or 5 (CCR5), pharmaceutical compositions, and methods for use thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，这些化合物是趋化因子细胞因子受体2（CCR2）和/或5（CCR5）的拮抗剂，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] SPIROALKENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROALCÈNECARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHEMOKINES
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2012130915A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) below, which are antagonists to the chemoattractant cytokine receptor 2 (CCR2), and/or 5 (CCR5), pharmaceutical compositions, and methods for use thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，这些化合物是趋化因子细胞因子受体2（CCR2）和/或5（CCR5）的拮抗剂，以及其药物组合物和使用方法。
• EP3572403
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxadiazole-carbonylaminothioureas as SIRT1 and SIRT2 Inhibitors
  作者：Tero Huhtiniemi、Tiina Suuronen、Valtteri M. Rinne、Carsten Wittekindt、Maija Lahtela-Kakkonen、Elina Jarho、Erik A. A. Wallén、Antero Salminen、Antti Poso、Jukka Leppänen

  DOI：10.1021/jm800639h

  日期：2008.8.1

  A new inhibitor for human sirtuin type proteins I and 2 (SIRTI and SIRT2) was discovered through virtual database screening in search of new scaffolds. A series of compounds was synthesized based on the hit compound (3-[[3-(4-tert-butylphenyl) 1,2,4-oxadiazole5 -carbonyl I amino] -I - [3-(tri fluoromethy I)phenyl] thiourea). The most potent compound in the series was nearly as potent as the reference compound (6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-IH-carbazole-l-carboxamide).
• Discovery of aromatic 2-(3-(methylcarbamoyl) guanidino)-N-aylacetamides as highly potent chitinase inhibitors
  作者：Zhixiang Zhao、Fang Li、Wei Chen、Qing Yang、Huizhe Lu、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117172

  日期：2023.2

  Chitinases are important glycoside hydrolases that are closely related to bacterial pathogenesis, fungal cell wall remodelling, and insect moulting. Consequently, chitinases have become attractive targets for therapeutic drugs and pesticides. In this study, we designed and synthesised a series of novel chitinase inhibitors based on the N-methylcarbamoylguanidinyl group of the natural product argifin

  几丁质酶是重要的糖苷水解酶，与细菌发病机制、真菌细胞壁重塑和昆虫蜕皮密切相关。因此，几丁质酶已成为治疗药物和杀虫剂的有吸引力的目标。在本研究中，我们基于天然产物argifin的N-甲基氨基甲酰基胍基设计并合成了一系列新型几丁质酶抑制剂。活性最强的化合物8h对 I 组几丁质酶Hs Chit1、Sm ChiB 和Of Chi-h 表现出强烈的抑制活性，IC 50值分别为 0.19 µM、4.2 nM 和 25 nM。结合模式研究表明化合物8h在几丁质酶的 +1 或 +2 亚位点形成 π-π 堆积/疏水相互作用。此外，在药效团N-甲基氨基甲酰基胍基和 -1 亚位点的关键残基之间形成关键氢键网。总之，这项研究的结果为使用平面结构和N-甲基氨基甲酰基胍基的组合开发有效的小分子几丁质酶抑制剂提供了新的见解。