7-ethoxyindoline-2,3-dione | 924899-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-ethoxyindoline-2,3-dione
• 英文别名: 7-ethoxy-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 924899-77-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: HRNKZGJLWMGRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethoxyindoline-2,3-dione 、 2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77.1%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-8-ethoxy-3-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256
• 作为产物：
  描述：

  氨基苯乙醚 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 生成 7-ethoxyindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256

文献信息

• [EN] ISATIN AND ITS DERIVATIVES FOR USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] ISATINE ET DÉRIVÉS CONVENANT COMME MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV SZEGEDI

  公开号：WO2007132280A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] The present invention relates to 2,3-dioxoindole derivatives of the general formula (I) for use as a medicament, and particularly for use in the prevention or treatment of fever, inflammation or pain, wherein in the general formula (I); R₁ is hydrogen, or (C₁-C₁₀) linear or branched alkyl or hydroxyalkyl group or acyl group containing (C₁-C₁₀) linear or branched alkyl group, R₂-R₅ are independently hydrogen, halogen, amino group, nitro group, optionally halogen substituted (C₁-C₁₀) alkyl group, (C₁-C₁₀) alkoxy group or hydroxyl group. The present invention also relates to methods for the prevention or treatment of fever, inflammation or pain, wherein a medicament incorporating a pharmacologically effective dose of the above described active ingredient is administered to patients in need of such treatment.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés 2,3-dioxo-indole représentés par la formule générale (I) et convenant comme médicaments destinés particulièrement à la prévention ou au traitement de la fièvre, de l'inflammation ou de la douleur. Dans la formule générale (I), R₁ est hydrogène, ou groupe alkyle ou hydroxyalkyle en C₁-C₁₀ linéaire ou ramifié, ou groupe acyle contenant un groupe alkyle en C₁-C₁₀ linéaire ou ramifié, R₂-R₅ sont indépendamment hydrogène, halogène, groupe amino, groupe nitro, groupe alkyle en C₁-C₁₀ à substitution halogène, groupe alcoxy en C₁-C₁₀, ou groupe hydroxyle. L'invention concerne également des procédés destinés à la prévention ou au traitement de la fièvre, de l'inflammation ou de la douleur, par administration aux patients justifiant d'un tel traitement d'un médicament comprenant une dose pharmacologiquement suffisante du principe actif de l'invention.