ethyl 5-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)pentanoate | 228729-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)valerate
• CAS: 228729-29-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: MMUJCQWCPYMCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)pentanoate 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 5-(4-(5,7-dimethoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)quinazolin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC抑制剂的设计，合成和生物学评估，在乳腺癌中具有改善的药代动力学。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）的功能异常与肿瘤的发生和发展密切相关，其已成为癌症治疗的有吸引力的药物设计目标。在本研究中，我们设计和合成了一系列新型HDAC抑制剂，使用取代的喹唑啉作为封端基团，并连接3，5-二甲基苯基作为潜在的代谢部位保护剂。23g和23h被证明对MDA-MB-231细胞具有有效的HDAC抑制活性和抗增殖作用。此外，23g和23h均可显着提高细胞内蛋白质的乙酰化水平，尤其是在α-微管蛋白和HSP90中。23g和23h显示出稍微不同的抗肿瘤机制，23g主要诱导细胞凋亡，而23h明显诱导ER-Stress。此外，23g和23h都诱导自噬和迁移抑制。在药代动力学分析中，23g口服给药显示出显着的药代动力学特征。此外，在源自斑马鱼MDA-MB-231细胞系的异种移植模型中，23g的抗增殖和抗迁移活性比SAHA强。总之，这些结果表明23g是一种新型的口服HDAC抑制剂，具有治疗乳腺癌的潜在能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112648
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型双BRD4 / HDAC抑制剂的基于结构的设计，合成和体外抗增殖作用研究

  摘要：

  组蛋白乙酰化标记在控制基因表达中起重要作用，并被组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）去除。这些标记由溴结构域和末端外（BET）蛋白读取，其靶向抑制剂正在临床研究中。BET和HDAC抑制剂已被证明在Myc诱导的鼠淋巴瘤中具有协同杀伤作用。在这里，我们通过基于结构的设计方法将BET和HDAC的抑制活性结合到一个分子中，并评估其功能。这些合成的化合物大多数显示出对BRD4和HDAC1的第二个bromdomains（BRD）的抑制活性。其中，16ae在体外对人急性骨髓性白血病（AML）细胞系具有抗增殖作用，并且Western印迹分析证实16ae可降低Myc的表达。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.054

文献信息

• Support material for solid phase organic synthesis
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05917015A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  A support material for solid phase synthesis is provided having an amine-containing organic group attached to it through a linker. The support material is of the following general formula (Formula I): ##STR1##

  提供了一种用于固相合成的支持材料，其通过一个连接体连接到一个含有胺基的有机基团。支持材料的一般化学式如下（式I）：##STR1##
• US5917015A
  申请人：——

  公开号：US5917015A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US6566494B1
  申请人：——

  公开号：US6566494B1

  公开（公告）日：2003-05-20