Hoechst 33258 | 23491-45-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞相关 - 细胞分析
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Hoechst 33258
• 英文别名: 4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenol;hydrochloride
• CAS: 23491-45-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O*3ClH
• 分子量: 533.888
• InChiKey: UDJDXLXTHZQAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314 °C
• 密度：
  1.5099 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度10 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32129000
• RTECS号：
  SM1140500
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 赫斯特荧光染料 33258
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
BBIH
2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazoyl]-6-(1-methyl-4-piperazyl)benzimidazole
2′-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi(1H-benzimidazole)
HOE 33258
HoEChst 33258
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BBIH
别名
2-[2-(4-Hydroxyphenyl)-6-benzimidazoyl]-6-(1-methyl-4-
piperazyl)benzimidazole
2′-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,5′-bi(1H-
benzimidazole)
HOE 33258
HoEChst 33258
: C25H24N6O · 3HCl
分子式
: 533.88 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-[5-(4-Methyl-1-piperazinyl)[2,5'-bi-1H-benzimidazol]-2'-yl]phenol trihydrochloride
<=100%
化学文摘登记号(CAS 23491-45-4
No.) 245-690-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 大鼠 - 32.2 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 皮肤及附属物：其他：头发。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
科学研究显示该物质可与DNA结合，并具有造成DNA断裂导致突变的潜力。然而，该物质并未被政府列为致突
变物。
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: SM1140500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Hoechst 33258 trihydrochloride（bisBenzimide H33258 trihydrochloride）是一种荧光染料，用于 DNA 染色。

靶点

• IC50: HeLa 细胞：51.31±4.56 μM；HL60 细胞：32.43±3.27 μM；U937 细胞：15.42±2.16 μM

体外研究

Hoechst 33258 是一种具有头尾双苯并咪唑结构的荧光化合物，最初被发现对小鼠白血病 L1210 具有细胞毒性。该物质还被评估了其在人类肿瘤细胞系中的细胞毒性作用，这些细胞系包括宫颈癌细胞系（HeLa）、人髓样白血病细胞（HL60）和 U937 细胞系。在 HeLa、HL60 和 U937 细胞中测得的 IC50 分别为 51.31±4.56 μM、32.43±3.27 μM 和 15.42±2.16 μM。此外，Hoechst 33258 还被研究了在不同组织起源的七种肿瘤细胞系以及 Madine-Darby 犬肾（MDCK）正常细胞中的细胞毒性作用。除了 MCF-7 细胞外，所有暴露于 Hoechst 33258 的细胞表现出从 84×10^-6 到 191.5×10^-6 mol/dm^3 不等的 GI50。在相同实验条件下，Hoechst 33258 作为对照结合化合物会阻断 S 相和 G0/G1 相细胞周期。

用途

Hoechst 33258 是细胞遗传学研究中常用的试剂，用于荧光染色细胞的 DNA。它能特异性地插入到 DNA 的 A-T 区域，并具有低细胞毒性，同时还能形成膜渗透性的荧光 DNA 链。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hoechst 33258 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-N-[2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-[4-[6-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl]-1H-benzimidazol-2-yl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]ethoxy]ethoxy]ethyl]pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleus-selective Chemical Proteomics Using Hoechst-tagged Reactive Molecules

  摘要：

  核蛋白组的表征是理解细胞在分子水平上各种功能的先决条件。在这里，我们报告了一种基于核选择性化学蛋白标记的新型蛋白质组学方法。在我们的策略中，Hoechst核染色染料与反应基团结合，该反应基团分布在活细胞的细胞核中，并选择性地与核蛋白反应。使用这种方法，我们成功鉴定了58种核蛋白，包括典型的核蛋白组蛋白H2A或抗原KI-67。

  DOI：

  10.1246/cl.151083

文献信息

• [EN] FLUORESCENT RHODAMINE DYES WITH ENHANCED CELL PERMEABILITY<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS À BASE DE RHODAMINE À PERMÉABILITÉ CELLULAIRE AMÉLIORÉE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2021160732A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The invention relates to novel fluorescent rhodamine dyes with enhanced cell permeability which are rhodamine 4´-isomers having the following general structural formula A: wherein Z is selected from O(alkyl), O(aryl), S(aryl), S(O)(alkyl), S(O)(aryl), S(O)2(alkyl), S(O)2(aryl), S(O)2(-O-alkyl), S(O)2(-O-aryl), S(O)2NH(alkyl), S(O)2NH(aryl), S(O)2N(alkyl)2, S(O)2N(aryl)2, S(O)2N(alkyl)(aryl), C(O)O(alkyl), C(O)O(aryl), C(O)(alkyl), C(O)(aryl), P(O)OH(-NH-alkyl), P(O)OH(-O-alkyl), P(O)OH(-NH-aryl), P(O)OH(-O- aryl), P(O)(-O-alkyl)2, P(O)(-NH-alkyl)2, P(O)OH(-N(alkyl)2), P(O)OH(-N(aryl)2), P(O)(-N(aryl)2)2, P(O) (-N(alkyl)2)(-N(alkyl)2), P(O)(-O-aryl)2, P(O)(-NH-aryl)2, P(O)(-O-alkyl)(-O-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-O-aryl), P(O)(- O-alkyl)(-NH-aryl), P(O)(-NH-alkyl)(-NH-aryl), C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, in particular C(O)OH, C(O)NH(alkyl), C(O)NH(aryl), CON(alkyl)2, CON(aryl)2, C(O)O(alkyl) and C(O)O(aryl), or any group which is neither Cl, NH2 or NO2 and which induces a neighboring group effect via steric, ionic or bonding interactions with the adjacent carboxyl group resulting in a shift of the equilibrium between zwitterionic form and spirolactone form towards the spirolactone form. The invention further relates to 4´-isomer derivatives and probes comprising such 4´-isomers coupled to at least one reactive group or ligand which is capable to interact with or bind to other molecules, wherein said reactive group or ligand may be coupled to the rhodamine 4´-isomer fluorophore either directly or via a linker. Another aspect of the invention relates to the use of these compounds and conjugates as labels in microscopic, spectroscopic and other imaging techniques and/or as cell permeable substances penetrating through membranes of living and fixed cells in vivo or in vitro.

  该发明涉及具有增强细胞渗透性的新型荧光罗丹明染料，其为具有以下一般结构式A的罗丹明4´-异构体：其中Z从O（烷基）、O（芳基）、S（芳基）、S（O）（烷基）、S（O）（芳基）、S（O）2（烷基）、S（O）2（芳基）、S（O）2（-O-烷基）、S（O）2（-O-芳基）、S（O）2NH（烷基）、S（O）2NH（芳基）、S（O）2N（烷基）2、S（O）2N（芳基）2、S（O）2N（烷基）（芳基）、C（O）O（烷基）、C（O）O（芳基）、C（O）（烷基）、C（O）（芳基）、P（O）OH（-NH-烷基）、P（O）OH（-O-烷基）、P（O）OH（-NH-芳基）、P（O）OH（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）2、P（O）（-NH-烷基）2、P（O）OH（-N（烷基）2）、P（O）OH（-N（芳基）2）、P（O）（-N（芳基）2）2、P（O）（-N（烷基）2）（-N（烷基）2）、P（O）（-O-芳基）2、P（O）（-NH-芳基）2、P（O）（-O-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-O-芳基）、P（O）（-O-烷基）（-NH-芳基）、P（O）（-NH-烷基）（-NH-芳基）、C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2，特别是C（O）OH、C（O）NH（烷基）、C（O）NH（芳基）、CON（烷基）2、CON（芳基）2、C（O）O（烷基）和C（O）O（芳基），或者任何既非Cl、NH2或NO2又通过立体、离子或键合相互作用与相邻羧基引起邻基效应的基团，导致席洛内酮形式和螺内酯形式之间的平衡向螺内酯形式的转变。该发明还涉及4´-异构体衍生物和探针，其包括将这种4´-异构体偶联到至少一个能够与其他分子相互作用或结合的反应性基团或配体，其中所述反应性基团或配体可以直接或通过连接剂偶联到罗丹明4´-异构体荧光团。该发明的另一个方面涉及将这些化合物和结合物用作显微镜、光谱和其他成像技术中的标记，和/或作为穿透活体或体外固定细胞膜的细胞渗透性物质。
• Synthesis, DNA-Binding Activity and Cytotoxicity of Carbamate Derivatives of Hoechst 33258 in Breast Cancer MCF-7 Cells.
  作者：Krzysztof Bielawski、Anna Bielawska、Slawomir Wolczynski

  DOI：10.1248/bpb.25.916

  日期：——

  A series of carbamate derivatives of Hoechst 33258 was prepared as potential anticancer agents. These new compounds (1—4) were readily prepared in good yields by addition of chloroethyl, bromoethyl, chloropropyl or 4-(chloromethyl)phenyl isocyanates to Hoechst 33258. Their cytotoxic activity was evaluated on human breast cancer MCF-7. Compounds 1—4 were more cytotoxic than Hoechst 33258. In particular derivative 4, the most active of the series, is up to 3 times more potent than Hoechst 33258. The DNA-binding ability of these compounds was evaluated by an ultrafiltration method using calf thymus DNA. These data show that in broad terms the cytotoxic potency of 1—4 in cultured breast cancer MCF-7 cells increases, in accord with their increases in DNA affinity, as shown by the binding constant values.

  一系列Hoechst 33258的氨基甲酸酯衍生物被制备为潜在的抗癌药物。这些新化合物（1-4）通过氯乙基、溴乙基、氯丙基或4-（氯甲基）苯基异氰酸酯与Hoechst 33258的加成反应，以良好的产率容易地制备。它们在人乳腺癌MCF-7细胞上的细胞毒活性被评估。化合物1-4比Hoechst 33258更具细胞毒性。特别是衍生物4，这一系列中最活跃的，其效力高达Hoechst 33258的3倍。这些化合物的DNA结合能力通过使用小牛胸腺DNA的超滤法进行评估。这些数据显示，在广义上，培养的乳腺癌MCF-7细胞中1-4的细胞毒效力随着它们DNA亲和力的增加而增加，正如结合常数值所示。
• 含フッ素化合物、それを用いる核酸検出方法
  申请人：国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学

  公开号：JP2016164130A

  公开（公告）日：2016-09-08

  【課題】検出シグナルの生体組織透過性が高い１９Ｆ核磁気共鳴法に着目し、新規な含フッ素化合物ならびにそれを用いた核酸検出方法を提供する。【解決手段】生体組織透過性が高く、生体由来のバックグラウンドシグナルが低い、19F核磁気共鳴信号により核酸を検出可能な低分子プローブとして、Hoechst 33258に19Fを含む化合物を結合させた、新たなDNA検出プローブを合成した。このプローブを用いることにより、AT配列を含むDNAを19F NMRのケミカルシフト変化および蛍光強度変化として検出することができ、蛍光透過性の低い生体試料中でのDNA検出が可能となった。また、プローブ結合領域（AATT配列）周辺の塩基配列に依存してケミカルシフトが変化することから、19F NMRによるDNA１次・２次構造解析プローブとしての利用も期待できる。【選択図】 図２

  这项研究关注生物组织透过性高的19F核磁共振技术，提供了一种新型含氟化合物以及基于其的核酸检测方法。作为一种生物组织透过性高、背景信号低的低分子探针，将含有19F的化合物与Hoechst 33258结合，合成了一种新的DNA检测探针。通过使用这种探针，可以检测含有AT序列的DNA，并将其作为19F核磁共振的化学位移变化和荧光强度变化进行检测，从而实现在荧光透过性低的生物样品中检测DNA。此外，由于化学位移会随着探针结合区域（AATT序列）周围的碱基序列而变化，因此可以期望将其用作19F核磁共振DNA一级和二级结构分析探针。【图示】图2
• 能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物及其 应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107573331B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物(I)及其应用。本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种能够提高寡核苷酸链Tm值的标记化合物(HT琥珀酸酯)及其应用，采用HT标记的探针能够有效的甄别DPYD*9A位点野生型和突变型模板，可用于检测消化系统肿瘤，具有重要应用前景。
• Disassembly-driven signal turn-on probes for bimodal detection of DNA with ¹⁹F NMR and fluorescence
  作者：Takashi Sakamoto、Daisaku Hasegawa、Kenzo Fujimoto

  DOI：10.1039/c8ob02218f

  日期：——

  Self-assembling molecular probes that can detect DNA in a ¹⁹F NMR and fluorescence signal turn-on manner were successfully developed.

  成功开发了自组装分子探针，能够以¹⁹F NMR和荧光信号开启的方式检测DNA。