2-methyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile | 1427334-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: 1,1-diphenyl-3-cyano-1-butene；2-Methyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile
• CAS: 1427334-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SXZHKQUKZFRYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 2-溴丙腈 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 nickel acetylacetonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2-methyl-4,4-diphenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的新型β，γ-不饱和腈合成。

  摘要：

  通过镍催化的Heck型反应，实现了烯烃与α-氰基烷基溴化物的直接偶联。该方法提供了一种合成β，γ-不饱和腈的新颖方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc00029j

文献信息

• Nickel-catalysed novel β,γ-unsaturated nitrile synthesis
  作者：Shan Tang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc00029j

  日期：——

  Through a nickel-catalysed Heck-type reaction, a direct coupling of alkenes with alpha-cyano alkyl bromides was achieved. This procedure provides a novel way for the synthesis of beta,gamma-unsaturated nitriles.

  通过镍催化的Heck型反应，实现了烯烃与α-氰基烷基溴化物的直接偶联。该方法提供了一种合成β，γ-不饱和腈的新颖方法。
• Visible-Light Photocatalytic Radical Alkenylation of α-Carbonyl Alkyl Bromides and Benzyl Bromides
  作者：Qiang Liu、Hong Yi、Jie Liu、Yuhong Yang、Xu Zhang、Ziqi Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201203694

  日期：2013.4.15

  key initiation step of this transformation is visible‐light‐induced single‐electron reduction of CBr bonds to generate alkyl radical species promoted by photocatalysts. The following carboncarbon bond‐forming step involves a radical addition step rather than a metal‐mediated process, thereby avoiding the undesired β‐hydride elimination side reaction. Moreover, we propose that the Ru and Ir photocatalysts

  通过使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]（bpy = 2,2'-联吡啶）和[Ir（ppy）3 ]（ppy =苯基吡啶）作为光催化剂，我们实现了可见光光催化的第一个例子各种α-羰基烷基溴和苄基溴的自由基烯基化作用，以提供α-乙烯基羰基和烯丙基苯衍生物，这是许多生物活性分子的重要结构元素。特别是，这种转化具有区域特异性，并且可以耐受带有β-氢化物的伯，仲，甚至叔烷基卤，这对于传统的钯催化方法而言可能具有挑战性。这种转化的关键起始步骤是可见光诱导的C单电子还原Br键产生由光催化剂促进的烷基自由基种类。接下来的碳碳键形成步骤涉及自由基加成步骤，而不是金属介导的过程，从而避免了不希望的β-氢化物消除副反应。此外，我们建议Ru和Ir光催化剂在催化体系中起双重作用：它们从可见光吸收能量以促进反应过程，并充当电子转移的介质，以更有效地活化卤代烷。总体而言，这种光氧化还原催化方法为温和条件下含β-氢化物
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。