N,N'-(1,3-phenylene)bis(3-bromobenzamide) | 548480-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(1,3-phenylene)bis(3-bromobenzamide)
• 英文别名: 3-bromo-N-[3-[(3-bromobenzoyl)amino]phenyl]benzamide
• CAS: 548480-14-4
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 474.151
• InChiKey: RCAZYBKTPCLPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,3-phenylene)bis(3-bromobenzamide) 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-ethynyl-N-[3-[(3-ethynylbenzoyl)amino]phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Sequence-Specific Binding of m-Phenylene Ethynylene Foldamers to a Piperazinium Dihydrochloride Salt

  摘要：

  Binding properties of a series of isomeric m-phenylene ethynylene oligomers containing short amide sequences to a piperazinium clihydrochloricle salt were investigated by using circular dichroism (CD) measurements. Although these isomeric oligomers exhibited similar helical conformations, high affinity was observed only for one oligomer. This behavior is presumably controlled by the orientation of amino groups of the amide sequence and the folded conformation of the oligomer.

  DOI：

  10.1021/ol0500721
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 间苯二胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-(1,3-phenylene)bis(3-bromobenzamide)
  参考文献：
  名称：

  作为替代氧化酶抑制剂的 N-苯基苯甲酰胺衍生物：合成、分子特性、1H-STD NMR 和 QSAR

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127903

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship studies of novel sirtuin 2 (SIRT2) inhibitors with a benzamide skeleton
  作者：Taki Sakai、Yotaro Matsumoto、Minoru Ishikawa、Kazuyuki Sugita、Yuichi Hashimoto、Nobuhiko Wakai、Akio Kitao、Era Morishita、Chikashi Toyoshima、Tomoatsu Hayashi、Tetsu Akiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.027

  日期：2015.1

  Human sirtuin 2 (SIRT2) is an attractive target molecule for development of drugs to treat neurodegenerative diseases and cancer, because SIRT2 inhibitors have a protective effect against neurodegeneration and an anti-proliferative effect on cancer stem cells. We designed and synthesized a series of benzamide derivatives as SIRT2 inhibitor candidates. Among them, compound 17k showed the most potent SIRT2-inhibitory activity (IC50 = 0.60 mu M), with more than 150-fold selectivity over SIRT1 and SIRT3 isoforms (IC50 > 100 mu M). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-Phenylbenzamide derivatives as alternative oxidase inhibitors: Synthesis, molecular properties, 1H-STD NMR, and QSAR
  作者：Paulo C.S. Costa、Mario R.O. Barsottini、Maria L.L. Vieira、Bárbara A. Pires、Joel S. Evangelista、Ana C.M. Zeri、Andrey F.Z. Nascimento、Jaqueline S. Silva、Marcelo F. Carazzolle、Gonçalo A.G. Pereira、Maurício L. Sforça、Paulo C.M.L. Miranda、Silvana A. Rocco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127903

  日期：2020.5

  DRX and 1H-NMR-STD. Single crystal X-ray diffraction showed intra- and intermolecular interactions of 3FH in solid-state and elucidated its 3D structural configuration. 1H-NMR-STD allowed us to derive protein-ligand interactions in a membrane-mimetic system and evidenced an outstanding interaction of 3FH with this enzyme. Results of both biological assays were used as input to Quantitative Structure-Activity

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。
• Sequence-Specific Binding of <i>m</i>-Phenylene Ethynylene Foldamers to a Piperazinium Dihydrochloride Salt
  作者：Kazuki Goto、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/ol0500721

  日期：2005.4.1

  Binding properties of a series of isomeric m-phenylene ethynylene oligomers containing short amide sequences to a piperazinium clihydrochloricle salt were investigated by using circular dichroism (CD) measurements. Although these isomeric oligomers exhibited similar helical conformations, high affinity was observed only for one oligomer. This behavior is presumably controlled by the orientation of amino groups of the amide sequence and the folded conformation of the oligomer.