5-(aminooxy)pentanoic acid | 15985-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(aminooxy)pentanoic acid
• 英文别名: δ-Aminooxyvaleriansaeure；5-aminooxypentanoic acid
• CAS: 15985-52-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: LSJDOWHCQGJIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Aminooxy-buttersaeure 、 5-(aminooxy)pentanoic acid 、 二苯甲酮肟 、 钠 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以with γ-butyrolactone to provide N-diphenylmethylidene-4-aminooxybutyric acid which的产率得到γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  [3.2.0]Bicycloheptanone oxime ethers with valuable therapeutic properties

  摘要：

  有用于治疗心血管疾病的化合物，其为公式（1）和（2）所示的羧酸，以及它们的药用可接受、无毒的盐和酯，其中：n为1至4的整数；R.sub.1为羟基；R.sub.2为氢；或R.sub.1和R.sub.2共同为氧代基；R.sub.3为##STR2##其中A为--CH.sub.2--CH.sub.2--；trans--CH.dbd.CH--;--C.tbd.C--；R.sub.4为一元至十二元碳的线性或支链烷基，优选为1-10碳，最优选为3-8碳，三至八元碳的环烷基；苯基可选地取代一个或两个相同的取代基，所选取代基来自于低烷基，低烷氧基，羟基，三氟甲基和卤素；或苯基低烷基可选地取代一个或两个相同的取代基，所选取代基来自于低烷基，低烷氧基，羟基，三氟甲基和卤素。

  公开号：

  US04552898A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-(aminooxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结合血栓烷受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的药物：[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]链烷酸。

  摘要：

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显

  DOI：

  10.1021/jm00047a016

文献信息

• (3.2.0) Bicycloheptanone oxime ethers with therapeutic properties
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04423068A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  Compounds useful in treating cardiovascular disorders are the carboxylic acids depicted in formulas (1) and (2) ##STR1## as well as their pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters, wherein: n is an integer from one to four; R.sub.1 is hydroxy; R.sub.2 is hydrogen; or R.sub.1 and R.sub.2 together are an oxo group; R.sub.3 is ##STR2## wherein A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; trans-CH.dbd.CH--; --C.tbd.C--; and R.sub.4 is linear or branched alkyl of one to twelve carbons, cycloalkyl of three to eight carbons; phenyl optionally substituted with one or two identical substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, and halo; or optionally substituted phenylalkyl.

  在治疗心血管疾病方面有用的化合物是公式(1)和(2)所示的羧酸，以及它们的药学上可接受的、无毒的盐和酯，其中：n是1到4的整数；R.sub.1是羟基；R.sub.2是氢；或者R.sub.1和R.sub.2一起是一个氧代基；R.sub.3是##STR2##其中A是--CH.sub.2--CH.sub.2--；trans-CH.dbd.CH--；--C.tbd.C--；R.sub.4是具有1到12个碳的线性或支链烷基，具有3到8个碳的环烷基；苯基可选地被一个或两个相同的取代基取代，所述取代基从下列群中选择：低烷基、低烷氧基、羟基、三氟甲基和卤基；或者可选地取代的苯基烷基。
• Synthesis of ω-aminooxy acids by oxygen-alkyl fission of lactones
  作者：C. Gilon、Y. Knobler、T. Sheradsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88842-6

  日期：1967.1
• Agents Combining Thromboxane Receptor Antagonism with Thromboxane Synthase Inhibition: [[[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]alkanoic Acids
  作者：Paolo Cozzi、Antonio Giordani、Maria Menichincheri、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Arsenia Rossi、Roberto Tonani、Daniele Volpi、Monica Tamburin

  DOI：10.1021/jm00047a016

  日期：1994.10

  A new class of compounds combining thromboxane-A2 (TxA2) receptor antagonism and thromboxane synthase inhibition is described. A first series of (E)- and (Z)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)ethylidene]amino]oxy]pentanoic acids showed relevant thromboxane synthase inhibition associated with weak TxA2 receptor antagonism, while a series of (+/-)-(E)-[[[2-(1H-imidazol-1-yl)-3-phenylpropylidene]amino]oxy] pentanoic

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显
• [3.2.0]Bicycloheptanone oxime ethers with valuable therapeutic properties
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04552898A1

  公开（公告）日：1985-11-12

  Compounds useful in treating cardiovascular disorders are the carboxylic acids depicted in formulas (1) and (2) ##STR1## as well as their pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters, wherein: n is an integer from one to four; R.sub.1 is hydroxy; R.sub.2 is hydrogen; or R.sub.1 and R.sub.2 together are an oxo group; R.sub.3 is ##STR2## wherein A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --; trans--CH.dbd.CH--; --C.tbd.C--; and R.sub.4 is linear or branched alkyl of one to twelve carbons, preferably 1-10 carbons, most preferably 3-8 carbons, cycloalkyl of three to eight carbons; phenyl optionally substituted with one or two identical substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, and halo; or phenylloweralkyl optionally substituted with one or two identical substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, and halo.

  有用于治疗心血管疾病的化合物，其为公式（1）和（2）所示的羧酸，以及它们的药用可接受、无毒的盐和酯，其中：n为1至4的整数；R.sub.1为羟基；R.sub.2为氢；或R.sub.1和R.sub.2共同为氧代基；R.sub.3为##STR2##其中A为--CH.sub.2--CH.sub.2--；trans--CH.dbd.CH--;--C.tbd.C--；R.sub.4为一元至十二元碳的线性或支链烷基，优选为1-10碳，最优选为3-8碳，三至八元碳的环烷基；苯基可选地取代一个或两个相同的取代基，所选取代基来自于低烷基，低烷氧基，羟基，三氟甲基和卤素；或苯基低烷基可选地取代一个或两个相同的取代基，所选取代基来自于低烷基，低烷氧基，羟基，三氟甲基和卤素。