Propanedioic acid, (3-methyl-2-oxobutyl)-, diethyl ester | 61337-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Propanedioic acid, (3-methyl-2-oxobutyl)-, diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(3-methyl-2-oxobutyl)propanedioate
• CAS: 61337-00-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: BRPNYTGAZPLHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-155 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanedioic acid, (3-methyl-2-oxobutyl)-, diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二酸连接的 O-酰基肟与吡啶、吡嗪、哒嗪和喹啉衍生物的双环化，用于构建二氢茚茚稠合的吡咯烷酮和类似物

  摘要：

  已开发出铜催化的丙二酸系O-酰基肟与吡啶、吡嗪、哒嗪和喹啉衍生物的双环化反应，以简明合成结构新颖的二氢茚茚稠合吡咯烷酮及其类似物。本反应显示出优异的区域选择性和立体选择性。理论计算表明，亲核底物中羰基的配位作用决定了优异的区域选择性。通过取代、迈克尔加成、选择性氨解和水解反应，可以很容易地实现生成的二氢茚茚稠合吡咯烷酮的进一步功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03078
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-Dimethyl-oxiranylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 tin(IV) triflimidate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到Propanedioic acid, (3-methyl-2-oxobutyl)-, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tin(IV) triflimidate-catalyzed cyclization of epoxy esters to functionalized δ-hydroxy-γ-lactones

  摘要：

  In the presence of 5 mol % of tin(IV) triflimidate, a cyclization reaction of epoxyesters to delta-hydroxy-gamma-lactones proceeding in 46-98% yields without additives, ligands, or co-catalysts was observed. The cyclization to five-membered rings is greatly favored compared to the possible six-membered rings formation and is probably under the control of a Thorpe-Ingold type effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.055

文献信息

• Tin-free radical alkylation of ketones viaN-silyloxy enamines
  作者：Hyun-Ji Song、Che Jo Lim、Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b606295d

  日期：——

  The radical alkylation of ketones is achieved by their conversion into corresponding N-silyloxy enamines, followed by a radical reaction with alkyl halides bearing electron-withdrawing groups.

  酮的自由基烷基化是通过将它们转化为相应的N-甲硅烷氧基烯胺，然后与带有吸电子基团的烷基卤进行自由基反应来实现的。
• Preparation and Reactivities of (η³-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)₂NO Complexes. Intermediates Functioning as Equivalents of β- and α-Acyl Carbocations and Acyl Carbanions
  作者：Keiji Itoh、Saburo Nakanishi、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.64.2965

  日期：1991.10

  (η3-1- and 2-Trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes were prepared by the reaction of the corresponding siloxyallylic halides with Bu4N[Fe(CO)3NO]. These complexes reacted with both of carbon nucleophiles and carbon electrophiles preferentially at the less hindered sites of the allylic ligands. In these reactions, (η3-1-trimethylsiloxyallyl)Fe(CO)2NO complexes served as synthetically equivalent synthons

  (η3-1-和2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO配合物是通过相应的甲硅烷氧基烯丙基卤化物与Bu4N[Fe(CO)3NO]反应制备的。这些配合物优先与碳亲核试剂和碳亲电试剂在烯丙基配体的受阻较小的位点反应。在这些反应中，(η3-1-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物作为 β-酰基碳正离子和 j8-酰基碳负离子和 (η3-2-三甲基甲硅烷氧基烯丙基)Fe(CO)2NO 配合物的合成等效合成子α-酰基碳正离子和α-酰基碳负离子。描述了反应的立体化学过程。
• A novel synthesis of alkylbismuthonium salts and their reaction with some nucleophiles. First X-ray structural analysis of a stabilized alkylbismuthonium tetrafluoroborate
  作者：Yoshihiro Matano、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61358-8

  日期：1993.1

  Treatment of triarylbismuth difluorides 1 with silyl enol ethers 2 in the presence of BF3·OEt2 gives (2-oxoalkyl)triarylbismuthonium tetrafluoroborates 3 as a stable crystalline solid, the bismuth centre of which has been found by X-ray analysis to possess a tetragonal geometry. The 2-oxoalkyl moiety of compound 3 couples with enolates and thiolates to afford the corresponding triketones 4 and α-thioketones

  的治疗三芳基二氟化物1与甲硅烷基烯醇醚2在BF的存在3 ·OET 2给出（2-氧代）triarylbismuthonium四氟硼酸盐3为结晶固体稳定的，已经发现通过X射线分析的铋中心具有一个四边形几何。化合物3的2-氧代烷基部分与烯醇盐和硫醇盐偶联，分别得到相应的三酮4和α-硫酮6。
• Malonate anion induced Favorskii-type rearrangements. 2. Reaction of acyclic .alpha.-haloketones with carbanions leading to cyclopropanols
  作者：Takashi Sakai、Tsuyoshi Katayama、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00327a017

  日期：1981.7
• SAKAI TAKASHI; KATAYAMA TSUYOSHI; TAKEDA AKIRA, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2924-2931
  作者：SAKAI TAKASHI、 KATAYAMA TSUYOSHI、 TAKEDA AKIRA

  DOI：——

  日期：——