carbazole-1,8-disulfonyl chloride | 1350814-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: carbazole-1,8-disulfonyl chloride
• 英文别名: 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole-1,8-disulfonyl dichloride；3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole-1,8-disulfonyl chloride；3,6-ditert-butyl-9H-carbazole-1,8-disulfonyl chloride
• CAS: 1350814-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₃Cl₂NO₄S₂
• 分子量: 476.445
• InChiKey: WGSGYHRVPVTZID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbazole-1,8-disulfonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于超分子相互作用的手性大环受体对苯甘氨酸的高度对映选择性提取。

  摘要：

  利用超分子相互作用，新型大环受体能够从中性水溶液中选择性地将两性离子苯基甘氨酸提取到氯仿中，其ee高达91.8％。进行了建模研究，核磁共振实验和X射线衍射分析，以解释所观察到的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04379
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 carbazole-1,8-disulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺咔唑受体可识别阴离子†

  摘要：

  咔唑已经合成了被两个磺酰胺基团官能化的基团受体，并评估了它们作为阴离子受体的性能。受体与双（三氟甲基）苯胺 基团对卤离子表现出很高的亲和力，特别是因为只有两个 氢在配合物中形成键。已经进行了1 H NMR和荧光滴定，并且达到了高达7.9×10 6 M -1的结合常数。已获得X射线结构，并且建模研究表明这些化合物对卤化物阴离子的亲和力大的可能原因。

  DOI：

  10.1039/c1ob06126g

文献信息

• Carbazole sulfonamide-based macrocyclic receptors capable of selective complexation of fluoride ion
  作者：Na Luo、Junhong Li、Tao Sun、Suran Wan、Peijia Li、Nan Wu、Ya Yan、Xiaoping Bao

  DOI：10.1039/d1ra01285a

  日期：——

  synthesized and carefully evaluated for their anion recognition properties. The obtained results revealed that macrocycle 1 with a 1,3-xylyl linker was able to bind fluoride ion more strongly and selectively in acetonitrile medium than its strong competitors (like acetate and dihydrogen phosphate anions), with a large binding constant (K a) of 50 878 M-1. More importantly, an exclusive fluoride recognition

  轻松合成了两个基于咔唑磺酰胺的大环 1 和 2，并仔细评估了它们的阴离子识别特性。获得的结果表明，具有 1,3-二甲苯基接头的大环 1 在乙腈介质中能够比其强竞争对手（如乙酸根和磷酸二氢根阴离子）更强烈和选择性地结合氟离子，具有较大的结合常数 (Ka) 50 878 M-1。更重要的是，在极性更强的 DMSO-d 6 溶液中，大环 1 实现了独有的氟化物识别，尽管具有中等亲和力的 Ka = 147 M-1。与大环 1 相比，带有 2,6-lutidinyl 键的大环 2 不仅在阴离子亲和性方面表现出显着变化，而且在阴离子选择性方面也有显着变化，尽管它们的分子结构仅略有不同。
• Sulfonamide carbazole receptors for anion recognition
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、María G. Turiel、Luis Simón、Francisca Sanz、Juan F. Boyero、Francisco M. Muñiz、Joaquín R. Morán、Victoria Alcázar

  DOI：10.1039/c1ob06126g

  日期：——

  anion receptors have been evaluated. The receptor with bis(trifluoromethyl)aniline groups has shown a very high affinity for halide ions, especially remarkable as only two hydrogen bonds are formed in the complexes. 1H NMR and fluorescence titrations have been carried out and binding constants up to 7.9 × 106 M−1 have been reached. X-ray structures have been obtained and a modelling study has shown the

  咔唑已经合成了被两个磺酰胺基团官能化的基团受体，并评估了它们作为阴离子受体的性能。受体与双（三氟甲基）苯胺 基团对卤离子表现出很高的亲和力，特别是因为只有两个 氢在配合物中形成键。已经进行了1 H NMR和荧光滴定，并且达到了高达7.9×10 6 M -1的结合常数。已获得X射线结构，并且建模研究表明这些化合物对卤化物阴离子的亲和力大的可能原因。
• Synthesis and anion binding properties of carbazole-based macrocycles with bis-sulfonamide and bis-amide groups
  作者：Na Luo、Junhong Li、Lisha Yuan、Nan Wu、Xiaoping Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132795

  日期：2022.6

  pyridine-2,6-diamide-containing macrocycle 2 showed a nearly 6-fold enhancement in affinity for Cl−, relative to the isophthalamide-containing analogous macrocycle 1. Additionally, the complexation between Cl− and macrocycle 2 was about one order of magnitude stronger than its acyclic analogue 3. More interestingly, given unique chemical shift changes experienced by two macrocycles upon addition of Cl−, this

  通过1 H NMR、UV-vis 和 X 射线衍射研究，轻松合成了两个具有双磺酰胺和双酰胺基团的咔唑基大环1和2 ，并仔细评估了它们的阴离子结合特性。在强极性溶剂 DMSO- d 6中，与其他阴离子相比，这两个大环都表现出对 CH 3 COO -、PhCOO -和 F -离子（对于所得 1:1 配合物的K a  > 6500 M -1 ）的强选择性结合测试。有趣的是，含有 pyridine-2,6-diamide 的大环2相对于含间苯二甲酰胺的类似大环化合物1 ，对 Cl -的亲和力提高了近 6 倍。此外，Cl -和大环2之间的络合比其无环类似物3强约一个数量级。更有趣的是，考虑到两个大环在添加 Cl -时所经历的独特化学位移变化，这使得它们可以作为有用的受体来区分 DMSO- d 6中的氯离子和其他阴离子。最后，X 射线晶体学分析为 F -与大环2的结合提供了令人信服的证据（通过三个 N-H⋯F-来自一个咔唑
• Synthesis and anion binding properties of 1,8-disulfonamidocarbazole dipyrromethane Schiff-base macrocycle & its amine analogue
  作者：Feng Zhang、Yu-hui Zhou、Xiao-ping Bao

  DOI：10.1080/10610278.2015.1108417

  日期：2016.4.2

  A novel 1,8-disulfonamidocarbazole-dipyrromethane Schiff-base macrocycle (1) and its amine analogue (2) were designed and synthesised, and their anion binding properties were studied via UV-vis and H-1 NMR titration spectra. The obtained results showed that a small change in the macrocyclic structure (by reducing imines into the corresponding amines) produced a remarkable impact on its binding affinity and selectivity for anions. For example, macrocycle 1 displayed a 7.9:1 F-/H2PO4- selectivity; however, its amine analogue 2 showed a 78.5:1 F-/H2PO4- selectivity.
• Highly Enantioselective Extraction of Phenylglycine by a Chiral Macrocyclic Receptor Based on Supramolecular Interactions
  作者：María G. Turiel、José J. Garrido-González、Luis Simón、Francisca Sanz、Anna M. Lithgow、Joaquín R. Morán、Ángel L. Fuentes de Arriba、Victoria Alcázar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04379

  日期：2020.2.7

  Using supramolecular interactions, a novel macrocyclic receptor is able to selectively extract zwitterionic phenylglycine from neutral aqueous solutions into chloroform with up to 91.8% ee. Modeling studies, nuclear magnetic resonance experiments, and X-ray diffraction analysis were carried out to explain the high enantioselectivity observed.

  利用超分子相互作用，新型大环受体能够从中性水溶液中选择性地将两性离子苯基甘氨酸提取到氯仿中，其ee高达91.8％。进行了建模研究，核磁共振实验和X射线衍射分析，以解释所观察到的高对映选择性。