1-bromo-2-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene | 1186222-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1186222-36-5
• 化学式: C₁₁H₉BrF₂
• 分子量: 259.093
• InChiKey: MQPAFWBYTSMVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1-(二氟甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  使用环构造策略合成（二氟甲基）萘：通过Pd催化的插入在1,1-二氟丙二烯的中心碳上形成C–C键

  摘要：

  进行1，1-二氟丙二烯的插入仅在其中心碳上形成CC键。在钯催化剂的存在下，使含邻溴苯基的1，1-二氟丙二烯进行分子内插入。区域选择性C–C键的形成形成了一个六元碳环，从而导致了药学和农业化学上有希望的二氟甲基化萘。

  DOI：

  10.1039/c9ob00540d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-bromo-2-(5,5-difluoropenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157

文献信息

• Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes via the Difluorovinylidenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Misaki Yokota、Kohei Fuchibe、Mikiko Ueda、Yuka Mayumi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/ol9016673

  日期：2009.9.3

  2-Bromo-3,3-difluoroallylic acetates were readily prepared by the reaction of carbonyl compounds with 1-bromo-2,2-difluorovinyllithium, generated from 1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene, followed by acetylation. On treatment with butyllithium, the bromoacetates underwent selective 1,2-elimination of lithium acetate to afford mono- and disubstituted 1,1-difluoroallenes in high yields.

  通过使羰基化合物与由1，1-二溴-2，2-二氟乙烯生成的1-溴-2，2-二氟乙烯基锂反应，然后进行乙酰化，可以容易地制备2-溴-3，3-二氟烯丙基乙酸酯。用丁基锂处理后，溴乙酸盐进行乙酸锂的1,2-消除选择性反应，以高收率得到单-和二取代的1,1-二氟丙二烯。
• Facile Synthesis of Substituted 1,1-Difluoroallenes via Carbonyl Difluorovinylidenation
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-0031-1290157

  日期：2012.3

  1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene and n-butyllithium, with aldehydes or ketones, and subsequent acetylation, gives 2-bromo-3,3-difluoroallylic acetates. Elimination of these acetates with n-butyllithium affords 1,1-difluoroallenes in high yield. 3,3-Difluoro-2-iodoallylic acetates are similarly prepared from aldehydes or ketones on treatment with 2,2-difluoro-1-iodovinyllithium, generated from 1,1,

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯
• 一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用
  申请人：南昌大学

  公开号：CN113683481A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开一种取代单氟联烯类化合物、其制备方法及应用。本发明以二氟联烯化合物和格氏试剂为原料，CuCl为催化剂，THF为反应溶剂，在N2氛围下搅拌进行偶联反应。反应结束后，0℃加入甲醇和饱和氯化铵淬灭反应，经过滤除去固体不溶物、干燥除水、再过滤得到粗产物，最后经由柱层析分离得到纯品。本发明使用廉价Cu作为C‑F键活化反应的催化剂，反应体系反应条件温和，实现了含氟联烯类化合物与格氏试剂的选择性的C‑F键烷基化及芳基化反应，为含氟化合物的进一步衍生化提供了新颖的中间体。
• Copper‐Catalyzed Stereoselective Defluoroalkylation or ‐arylation of <i>gem</i>‐Difluoroallenes To Form Monofluoroallenes under Mild Conditions
  作者：Yaoming Tan、Kailun Chen、Jiaxin Hu、Sen Lin、Tao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202300869

  日期：2024.1.8

  The formation of monofluoroallenes by copper-catalyzed defluoroalkylation or defluoroarylation of gem-difluoroallenes using readily available and inexpensive Grignard reagents or other metal species is reported.

  据报道，使用容易获得且廉价的格氏试剂或其他金属物质，通过铜催化的脱氟烷基化或偕二氟丙二烯的脱氟芳基化来形成单氟丙二烯。
• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

  日期：——