5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclooctindole | 52751-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclooctindole
• 英文别名: N-methylcyclooctanoindole；5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indole；5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclooct[b]indole；5-Methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cyclooct[b]indol；6,7,8,9,10,11-Hexahydro-5-methyl-5H-cyclo-octindol；N-Methylcyclooctindol；5-Methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocycloocta[b]indole
• CAS: 52751-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: AWOCBAYVUIBTNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloramine-B 、 5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclooctindole 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到N-(5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-5H-cycloocta[b]indol-6-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘催化2,3-二取代吲哚与氯胺盐在2α-位的CH-酰胺化和氨基化

  摘要：

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00286
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-苯基肼 在 copper(l) iodide 、 sodium 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-methyl-6,7,8,9,10,11-hexahydrocyclooctindole
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173

文献信息

• Letcher, Roy M.; Choi, Michael C.K.; Acheson, R.Morrin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 3, p. 515 - 526
  作者：Letcher, Roy M.、Choi, Michael C.K.、Acheson, R.Morrin

  DOI：——

  日期：——
• Malamidou-Xenikaki, Elizabeth; Coutouli-Argyropoulou, Evdoxia, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 75 - 78
  作者：Malamidou-Xenikaki, Elizabeth、Coutouli-Argyropoulou, Evdoxia

  DOI：——

  日期：——
• Letcher, Roy M.; Choi, Michael C. K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 5, p. 1262 - 1275
  作者：Letcher, Roy M.、Choi, Michael C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Some 2,3-Polymethylene-indoles and -quinolines. An Attempt to Synthesize Large-Ring Nitrogen Heterocycles
  作者：PIERRE JACQUIGNON、NG. PH. BUU-HOÏ

  DOI：10.1021/jo01352a020

  日期：1957.1
• LETCHER, R. M.;CHOI, M. C. K.;ACHESON, R. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 3, 515-525
  作者：LETCHER, R. M.、CHOI, M. C. K.、ACHESON, R. M.

  DOI：——

  日期：——