[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester | 20641-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: diisopropyl ((4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl)phosphonate；diisopropyl (p-chloro-α-hydroxybenzyl)phosphonate；diisopropyl (4-chlorophenyl)(hydroxy)methylphosphonate；Dipropan-2-yl [(4-chlorophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate；(4-chlorophenyl)-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethanol
• CAS: 20641-27-4
• 化学式: C₁₃H₂₀ClO₄P
• 分子量: 306.726
• InChiKey: HHXAPODRXNWZLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 、 4-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到diisopropyl α-(p-chlorophenyl)-α-(p-chlorophenylaminothiocarbonyloxy)methyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Li, Jian-Ping; Zhu, Jun-Ge; Liu, Rui-Jie, South African Journal of Chemistry, 2008, vol. 61, p. 5 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-氯苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的H-膦酸酯和醇或醚合成α-羟基膦酸酯

  摘要：

  Easy PC：α-羟基膦酸酯是通过铜/叔丁基氢过氧化物（TBHP）催化的H-膦酸酯与醇或醚的氧化加成反应合成的。从取代的苄醇或烷基醇和烷基醚以中等到良好的产率获得了多种α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201201062

文献信息

• <i>O</i>-Allylated Pudovik and Passerini Adducts as Versatile Scaffolds for Product Diversification
  作者：Mansour Dolé Kerim、Tania Katsina、Martin Cattoen、Nicolas Fincias、Stellios Arseniyadis、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01721

  日期：2020.10.2

  The palladium-catalyzed O-allylation of α-hydroxyphosphonates and α-hydroxyamides obtained from Pudovik and Passerini multicomponent reactions has allowed interesting and highly straightforward access to a variety of building blocks for product diversification. These post-functionalizations include a selective base- or ruthenium hydride-mediated isomerization/Claisen rearrangement cascade and a ring-closing

  从Pudovik和Passerini多组分反应中获得的钯催化的α-羟基膦酸酯和α-羟基酰胺的O-烯丙基化使人们能够有趣而又直接地获得用于各种产品多样化的结构单元。这些后功能化包括选择性的碱金属或钌氢化物介导的异构化/克莱森重排级联和闭环复分解，该复分解允许进入各种不同功能化的膦酰基-氧杂杂环。
• Palladium-catalysed<i>O</i>-Allylation of α-Hydroxyphosphonates: An Expedient Entry into Phosphono-oxaheterocycles
  作者：Mansour Dolé Kerim、Martin Cattoen、Nicolas Fincias、Aurélie Dos Santos、Stellios Arseniyadis、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1002/adsc.201701150

  日期：2018.2.1

  We report here an unprecedented palladium-catalysed O-allylation of α-hydroxyphosphonates. The method was eventually included in a sequential Pudovik/Tsuji-Trost type O-allylation/Ring-Closing Metathesis to afford a variety of phosphorylated heterocycles of various sizes ranging from 5 to 16 starting from readily available aldehydes.

  我们在这里报告了史无前例的钯催化α-羟基膦酸酯的O-烯丙基化。该方法最终被包括在顺序的Pudovik / Tsuji-Trost型O-烯丙基化/环封闭复分解中，以提供从易于获得的醛开始的5至16范围大小不等的各种磷酸化杂环。
• Mechanistic approach for expeditious and solvent-free synthesis of α-hydroxy phosphonates using potassium phosphate as catalyst
  作者：Makarand A. Kulkarni、Uday P. Lad、Uday V. Desai、Satish D. Mitragotri、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.009

  日期：2013.2

  Résumé An extremely simple, high yielding, highly rapid and solvent-free protocol has been described for hydrophosphylation of aldehydes using potassium phosphate as catalyst. Easy commercial availability of the reusable catalyst, operational simplicity at ambient temperature and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure makes this solvent-free protocol a near-ideal synthesis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 描述了一种极其简单、高产量、高速且无溶剂的醛类羟基磷化方法，使用磷酸钾作为催化剂。该可重复使用的催化剂易于商业获取，在常温下操作简单，并且避免了传统的后处理和纯化过程，使该无溶剂方案成为一种近乎理想的合成方法。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Mercaptophosphonate Compounds as Broad-Spectrum Inhibitors of the Metallo-β-lactamases
  作者：Patricia Lassaux、Matthieu Hamel、Mihaela Gulea、Heinrich Delbrück、Paola Sandra Mercuri、Louise Horsfall、Dominique Dehareng、Michaël Kupper、Jean-Marie Frère、Kurt Hoffmann、Moreno Galleni、Carine Bebrone

  DOI：10.1021/jm100213c

  日期：2010.7.8

  , with the exception of 1a, behaved as competitive inhibitors for the three subclasses. Apart from 13 and 21, all the mercaptophosphonates tested exhibit a good inhibitory effect on the subclass B2 MBL CphA with low inhibition constants (Ki < 15 μM). Interestingly, compound 18 turned out to be a potent broad spectrum MBL inhibitor. The crystallographic structures of the CphA−10a and CphA−18 complexes

  尽管目前已将商业化的活性位点丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂与抗生素疗法并用，但尚未发现临床上有用的金属β-内酰胺酶（MBLs）抑制剂。在本文中，我们研究了巯基膦酸酯衍生物对MBL的三个亚类（B1，B2和B3）的抑制作用。除1a外，所有14种经测试的巯基膦酸酯均作为这三个亚类的竞争性抑制剂。除13和21外，所有测试的巯基膦酸酯均对B2 MBL CphA亚类表现出良好的抑制作用，且抑制常数较低（K i < 15μM ）。有趣的是，化合物18事实证明它是一种有效的广谱MBL抑制剂。CphA- 10a和CphA- 18配合物的晶体结构表明10a的硫原子和18的膦酸酯基分别与Zn 2+离子相互作用。分子模型研究化合物10a和18与VIM-4（B1），CphA（B2）和FEZ-1（B3）酶之间相互作用的机理，取决于该酶和抑制剂的不同结合方式，与晶体结构。
• Remizov, A. S.; Koroleva, T. I.; Promonenkov, V. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 2, p. 275 - 281
  作者：Remizov, A. S.、Koroleva, T. I.、Promonenkov, V. K.、Grapov, A. F.

  DOI：——

  日期：——