5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one | 60112-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 60112-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BSXHIMKUSYOAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基酸不对称合成的方案

  摘要：

  描述了一种通过一锅法原位酯化，缩合和还原从β，γ-丁烯内酯不对称合成γ-氨基酸的新方法。该方法对于以高收率制备芳基或脂族γ-氨基酸的两种对映异构体而言是相当普遍的。这些γ-氨基酸衍生物还被证明是通用的合成中间体，可以通过将其转化为γ-内酰胺，δ-氨基醇和高产率的外消旋产物而进一步转化，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo301177f
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  以重要残基为导向的针对 ChtI 的丁烯酸内酯抑制剂的合理设计

  摘要：

  发现小分子抑制剂的有效方法是基于酶分析的残基导向策略。在本研究中，我们采用合理的方法设计和合成了靶向 Trp107 的丁烯内酯类似物库（Ia-f和IIa-f），利用报道的胡椒基丁烯内酯作为先导化合物。值得注意的是，与化合物Ia-f ( R 2 = Br)相比，大多数化合物IIa-f (R 2  = NO 2 )对ChtI表现出稍高的抑制效力 。分子机制研究揭示了 NO 2基团和 Trp107之间重要的氢键相互作用，解释了增强的结合亲和力。化合物IIe和IIf均在苯环R 2位上带有NO 2，​​表现出最高的抑制活性，K i值分别为0.87和0.68  μM。我们的研究结果强调了通过基于与ChtI结合腔中关键残基的不同相互作用模式对化合物进行结构优化来设计具有高酶活性的抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03211-5

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• A Piperine-Based Scaffold as a Novel Starting Point to Develop Inhibitors against the Potent Molecular Target <i>Of</i>ChtI
  作者：Qing Han、Nan Wu、Hui-Lin Li、Jing-Yu Zhang、Xiang Li、Ming-Fei Deng、Kai Zhu、Jin-E Wang、Hong-Xia Duan、Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c08119

  日期：2021.7.14

  which demonstrated that the introduced butenolide skeleton improved the binding affinity to OfChtI. Moreover, the in vivo activity assay indicated that these compounds also displayed moderate insecticidal activity toward O. furnacalis. This work introduces the natural product piperine as a starting point for the development of novel insecticides targeting OfChtI.

  昆虫几丁质酶中来自农业害虫ChtI玉米螟（亚洲玉米螟）是绿色杀虫剂设计一个有前途的目标。的ChtI是在蜕皮的阶段中的几丁质表皮劣化的临界几丁质酶。在这项研究中，胡椒碱，来自黑胡椒分离的天然的酰胺化合物，胡椒L.，发现首次具有抑制活性的朝向中ChtI。推测化合物-酶相互作用发生在胡椒碱苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烷骨架和Of底物结合口袋的亚位点-1之间。ChtI。因此，在推断的ChtI底物结合腔的抑制机制和晶体结构的基础上，通过将丁烯内酯支架引入先导化合物胡椒碱设计并合成了化合物5a - f。酶活性测定表明，化合物5A - ˚F（ķ我= 1.03-2.04μM）表现出大约40-80倍比引线化合物胡椒碱更高的抑制活性（我）（ķ我= 81.45μM）朝向中ChtI。胡椒基丁烯酸内酯化合物的抑制机理是通过分子动力学，这表明导入的丁烯酸内酯骨架提高到的结合亲和力阐明中ChtI。此外，体内活性测定表明这些化合物还显示出对O
• Catalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition of 1-thioaurones and 1-azaaurones
  作者：Shu-Pei Yuan、Pei-Hao Dou、Yun-Qing Jia、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1cc06357j

  日期：——

  Using 1-thioaurones and 1-azaaurones as electron-deficient oxa-dienes, an organocatalytic asymmetric aromatizing inverse electron-demand [4+2] cycloaddition with γ-deconjugated butenolides and azlactones was developed. A wide range of optically active benzothiophene-fused δ-lactones and indole-fused δ-lactones were obtained with desirable outcomes (up to 94% yield, >99 : 1 dr and 99% ee).

  以1-硫代金酮和1-氮杂金酮作为缺电子氧杂二烯，开发了γ-去共轭丁烯内酯和吖内酯的有机催化不对称芳构化逆电子需求[4+2]环加成反应。以理想的结果获得了范围广泛的光学活性苯并噻吩稠合 δ-内酯和吲哚稠合 δ-内酯（高达 94% 的产率，>99:1 dr 和 99% ee）。
• Catalytic asymmetric formal γ-allylation of deconjugated butenolides
  作者：Amit K. Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c5ob02362a

  日期：——

  A formal γ-allylation of deconjugated butenolides is reported based on a two-step sequence consisting of a catalytic diastereo- and enantioselective vinylogous nucleophilic addition to vinyl sulfones and Julia–Kocienski olefination. This highly modular approach delivers densely functionalized butenolides containing a quaternary stereogenic centre in excellent yield with high enantioselectivity.

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。
• Diastereo- and Enantioselective Copper-Catalyzed Decarboxylative Ring-Opening [3 + 2] Annulation of Tertiary Propargylic Carbamates through Regioselective α-Attack of γ-Butenolides
  作者：You-Wei Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03081

  日期：2019.10.4

  decarboxylative ring-opening [3 + 2] annulation of tertiary propargylic carbamates with γ-butenolides for the synthesis of optically active pyrrolidinones has been realized. The reaction proceeded through regioselective α-attack of γ-butenolide and generated highly congested vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters in pyrrolidinone scaffolds, featuring high stereoselective induction and broad functional

  铜催化的区域，非对映体和对映选择性的脱羧环的开环[3 + 2]环的叔丙基氨基甲酸酯与γ-丁烯化物的环化反应已用于光学活性吡咯烷酮的合成。该反应通过对γ-丁烯内酯的区域选择性α-攻击进行，并在吡咯烷酮支架中产生高度拥挤的邻近三级和全碳四级立体中心，具有高立体选择性诱导和宽泛的官能团耐受性。该方法成功开发的关键是与diPh-Pybox配体配合使用铜催化。