1,4-dimethyl-2-(2-methylbenzyl)benzene | 50796-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(2-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-[(2-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 50796-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: YWTSOVBXOSCWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-158 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-(2-methylbenzyl)benzene 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2,4-Trimethyl-5-(2-methyl-benzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Pozdnyakovich, Yu. V.; Borodovitsyn, V. V.; Pozdnyakovich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 353 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-(2-methylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Al（OTf）3催化的Friedel-Crafts型苯甲酰选择性地将苯甲酸磷酸盐转化为二芳基甲烷

  摘要：

  Al（OTf）3在使用磷酸苄基酯作为亲电试剂的Friedel-Crafts型苄基化反应中表现出优异的催化剂性能。即使使用0.2 mol％的催化剂也可以进行反应。形成二十一种不同的二芳基甲烷。值得注意的是，催化剂对乙酸根和溴离子的磷酸根的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000077

文献信息

• Nanostructured molybdenum oxides and their catalytic performance in the alkylation of arenes
  作者：Feng Wang、Wataru Ueda

  DOI：10.1039/b803205j

  日期：——

  We report for the first time that nanostructured MoO3 is an excellent catalyst for the alkylation of a wide range of arenes with substituted benzyl alcohols as alkylating agents.

  我们首次报道，纳米结构的三氧化钼是一种出色的催化剂，用于范围广泛的芳烃与取代苄醇类作为烷基化剂的烷基化反应。
• Development of highly efficient Friedel–Crafts alkylations with alcohols using heterogeneous catalysts under continuous-flow conditions
  作者：Koichiro Masuda、Yukiko Okamoto、Shun-ya Onozawa、Nagatoshi Koumura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d1ra04005g

  日期：——

  The development of Friedel-Crafts alkylations with alcohols under continuous-flow conditions using heterogeneous catalysts is reported. The reactivities and durabilities of the examined catalysts were systematically investigated, which showed that montmorillonite clay is the best catalyst for these reactions. A high turnover frequency of 9.0 × 102 h-1 was recorded under continuous-flow conditions,

  报道了使用非均相催化剂在连续流动条件下用醇进行傅克烷基化反应的进展。系统地研究了所检查催化剂的反应性和耐久性，结果表明蒙脱石粘土是这些反应的最佳催化剂。在连续流动条件下记录到 9.0 × 102 h-1 的高周转频率，连续运行成功维持一周以上。
• High Catalytic Efficiency of Nanostructured Molybdenum Trioxide in the Benzylation of Arenes and an Investigation of the Reaction Mechanism
  作者：Feng Wang、Wataru Ueda

  DOI：10.1002/chem.200801153

  日期：2009.1.5

  catalyst exhibited high efficiency in catalyzing the benzylation of various arenes with substituted benzyl alcohols, which were strikingly different to common bulk MoO3. Most reactions offered >99 % conversion and >99 % selectivity to monoalkylated compounds. MoO3 is a typical acid catalyst. However, the benzylation reaction over nanostructured MoO3 does not belong to the acid‐catalyzed type or defect

  报道了具有约30nm的厚度和约450nm的宽度的纳米结构的MoO 3的合成和表征。的MP（沉淀法）前体的组成式估计为[（NH 4）2 O] 0.169 ⋅MoO 3 ⋅（H 2 O）0.239。在空气中的前驱体的煅烧，得到纳米结构的α-的MoO的粒料3相。纳米结构的MoO 3催化剂在用取代的苯甲醇催化各种芳烃的苄基化反应中表现出很高的效率，这与普通的本体MoO 3显着不同。。大多数反应对单烷基化化合物的转化率均> 99％，选择性> 99％。MoO 3是典型的酸催化剂。但是，由于MoO 3在纳米结构上的苄基化反应在表面没有酸性和缺陷部位，因此不属于酸催化型或缺陷部位催化型。用热学，光谱学和电子技术表征表明，该催化剂表面含有完全氧配位的MoO 6八面体，但部分还原了（Mo 5+）。（010）基面上的MoO键的末端氧原子类似于氧阴离子自由基，并充当通过亲电子攻击吸附和活化苯甲醇的活性位点。这些
• Unsymmetrical Diarylmethanes by Ferroceniumboronic Acid Catalyzed Direct Friedel–Crafts Reactions with Deactivated Benzylic Alcohols: Enhanced Reactivity due to Ion-Pairing Effects
  作者：Xiaobin Mo、Joshua Yakiwchuk、Julien Dansereau、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.5b05076

  日期：2015.8.5

  displays a broader scope compared to previously reported catalysts for similar Friedel-Crafts reactions of benzylic alcohols, including other boronic acids such as 2,3,4,5-tetrafluorophenylboronic acid. The efficacy of the new boronic acid catalyst was confirmed by its ability to activate primary benzylic alcohols functionalized with destabilizing electron-withdrawing groups like halides, carboxyesters

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M
• Iron-Catalyzed Benzylation Reaction of Arenes with Benzyl Thiocyanates
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Dong-Yun Zhao、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290343

  日期：2012.3

  A novel, regioselective protocol for the synthesis of diphenylmethane derivatives has been developed by using iron-­catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes with benzyl thiocyanates. In the presence of FeBr3, a variety of benzyl thiocyanates underwent the reaction with arenes to selectively afford the corresponding diarylmethane derivatives in moderate to high yields.

  通过使用铁催化的烷与硫氰酸苄酯的弗里德尔-卡夫斯反应，开发出了一种新颖的、具有区域选择性的二苯基甲烷衍生物合成方案。在 FeBr3 的存在下，各种苄基硫氰酸盐与炔烃发生反应，以中等至高产率选择性地得到相应的二芳基甲烷衍生物。