2-(吡咯烷o甲基)苯硼酸频那醇酯 | 1150271-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(吡咯烷o甲基)苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 2-（吡咯烷基甲基）苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 1-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]pyrrolidine
• CAS: 1150271-49-0
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₂
• 分子量: 287.21
• InChiKey: BDUALGDDEAYXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吡咯烷o甲基)苯硼酸频那醇酯 、 2-Butoxy-9-[(3-iodophenyl)methyl]-8-methoxypurin-6-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Butoxy-8-methoxy-9-[[3-[2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]phenyl]methyl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS

  摘要：

  本申请涵盖了TLR的新型调节剂，包含这类化合物的组合物，以及包括这类化合物的给药的治疗方法。

  公开号：

  US20110098248A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(吡咯烷o甲基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  芳烃和药物的 Ir 催化无配体定向 C-H 硼化：详细的机理理解

  摘要：

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00046

文献信息

• Asymmetrically Substituted Quadruplex-Binding Naphthalene Diimide Showing Potent Activity in Pancreatic Cancer Models
  作者：Ahmed A. Ahmed、Richard Angell、Sally Oxenford、Jenny Worthington、Nicole Williams、Naomi Barton、Thomas G. Fowler、Daniel E. O’Flynn、Mihiro Sunose、Matthew McConville、Tam Vo、W. David Wilson、Saadia A. Karim、Jennifer P. Morton、Stephen Neidle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00317

  日期：2020.8.13

  Targeting of genomic quadruplexes is an approach to treating complex human cancers. We describe a series of tetrasubstituted naphthalene diimide (ND) derivatives with a phenyl substituent directly attached to the ND core. The lead compound (SOP1812) has 10 times superior cellular and in vivo activity compared with previous ND compounds and nanomolar binding to human quadruplexes. The pharmacological properties of SOP1812 indicate good bioavailability, which is consistent with the in vivo activity in xenograft and genetic models for pancreatic cancer. Transcriptome analysis shows that it down-regulates several cancer gene pathways, including Wnt/beta-catenin signaling.