1,3-dipyrrol-1-ylbenzene | 1196796-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-dipyrrol-1-ylbenzene
• 英文别名: 1,1'-(1,3-phenylene)bis-1H-pyrrole；1-(3-pyrrol-1-ylphenyl)pyrrole
• CAS: 1196796-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: JORPBRLAGIJRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 间苯二胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到1,3-dipyrrol-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water

  摘要：

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217799

文献信息

• Synthesis of Heteroaromatic Derivatives with Nitrogen Atoms: Tripyrrolyl Pyrimidine and Tripyrrolyl[1,3,5]triazine
  作者：D.H. Lee、S.G. Lee、D.I. Jung、J.T. Hahn

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13307

  日期：——

  As a part of a research program related to the synthetic study of pharmacologically and photoconductively interesting pyrrole derivatives, we have synthesized 1-arylpyrroles (3a-e), 9-arylcarbazoles (4a-e), aminophenylpyrroles (6a,b), dipyrrolylbenzenes (7a-c), 2,4,6-tri-pyrrol-1-yl-pyrimidine (8) and 2,4,6-tri-pyrrol-1-yl[1,3,5]triazine (9). We proposed a plausible mechanism for the formation of 9-arylcarbazole.

  作为药理学和光电导有趣的吡咯衍生物合成研究计划的一部分，我们合成了 1-芳基吡咯（3a-e）、9-芳基咔唑（4a-e）、氨基苯基吡咯（6a,b）、二吡咯基苯（7a-c）、2,4,6-三吡咯-1-基嘧啶（8）和 2,4,6-三吡咯-1-基[1,3,5]三嗪（9）。我们提出了 9-芳基咔唑的合理生成机制。
• [EN] CROSS-LINKABLE POLYMER BASED ON DIELS-ALDER REACTION AND USE THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE<br/>[FR] POLYMÈRE RÉTICULABLE BASÉ SUR LA RÉACTION DE DIELS-ALDER ET SON UTILISATION DANS UN DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE<br/>[ZH] 基于狄尔斯–阿尔德反应的可交联聚合物及其在有机电子器件中的应用
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MAT LTD

  公开号：WO2018113786A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  提供一种可发生狄尔斯–阿尔德反应的混合物，包含聚合物（I）和聚合物（II），所述聚合物（I）和聚合物（II）的结构如（I）所示。x1，y1，x2，y2，z1以及z2为百分摩尔含量；所述x1>0，x2>0，y1>0，y2>0，z1≥0，z2≥0；x1+y1+z1＝1，x2+y2+z2＝1；Ar1，Ar2，Ar2-1，Ar3，Ar4和Ar4-1各自独立地选自：含有5-40个环原子的芳基或杂芳基团；R1和R2各自独立地为连接基团；D为共轭双烯体官能团，A为亲双烯官能团；n1大于0，n2大于0。上述用于狄尔斯–阿尔德反应的混合物具有很好的光学性能。
• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。