diisopropyl (2-methoxybenzyl)phosphonate | 1422620-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl (2-methoxybenzyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[Di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-2-methoxybenzene；1-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 1422620-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₃O₄P
• 分子量: 286.308
• InChiKey: DYKJWIYHOLWGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 2-甲氧基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到diisopropyl (2-methoxybenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基或芳基甲基卤化物（X = I、Br 和 Cl）与 H-膦酸二异丙酯的交叉偶联合成芳基和芳基甲基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种有效且普遍适用的协议，用于二异丙基 H-膦酸酯的钯环催化芳基化或 K2CO3 促进的芳基甲基化。钯环催化的芳基化反应的显着特点包括底物范围广（芳基碘化物、溴化物和氯化物）、反应时间显着缩短（2 或 3 小时）和催化剂负载量低（1 mol%）。请注意，以碱 K2CO3 作为促进剂，可以在没有任何钯催化剂的情况下实现芳甲基化。此外，第一个以 tBuOK 为碱的钯催化的富电子芳基氯化物磷酸化的例子已经实现。这一结果可以被认为是对 Montchamp 和 Han 早期工作的重要改进和补充，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201230