diisopropyl (4-bromophenyl)(hydroxy)methylphosphonate | 20641-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (4-bromophenyl)(hydroxy)methylphosphonate
• 英文别名: Dipropan-2-yl [(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl]phosphonate；(4-bromophenyl)-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethanol
• CAS: 20641-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₀BrO₄P
• 分子量: 351.177
• InChiKey: YLNYYEKPUCIHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  432.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (4-bromophenyl)(hydroxy)methylphosphonate 、 对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 C₁₉H₂₃BrNO₈PS
  参考文献：
  名称：

  巯基膦酸酯化合物作为金属β-内酰胺酶的广谱抑制剂

  摘要：

  尽管目前已将商业化的活性位点丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂与抗生素疗法并用，但尚未发现临床上有用的金属β-内酰胺酶（MBLs）抑制剂。在本文中，我们研究了巯基膦酸酯衍生物对MBL的三个亚类（B1，B2和B3）的抑制作用。除1a外，所有14种经测试的巯基膦酸酯均作为这三个亚类的竞争性抑制剂。除13和21外，所有测试的巯基膦酸酯均对B2 MBL CphA亚类表现出良好的抑制作用，且抑制常数较低（K i < 15μM ）。有趣的是，化合物18事实证明它是一种有效的广谱MBL抑制剂。CphA- 10a和CphA- 18配合物的晶体结构表明10a的硫原子和18的膦酸酯基分别与Zn 2+离子相互作用。分子模型研究化合物10a和18与VIM-4（B1），CphA（B2）和FEZ-1（B3）酶之间相互作用的机理，取决于该酶和抑制剂的不同结合方式，与晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jm100213c
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-溴苄醇 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到diisopropyl (4-bromophenyl)(hydroxy)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的H-膦酸酯和醇或醚合成α-羟基膦酸酯

  摘要：

  Easy PC：α-羟基膦酸酯是通过铜/叔丁基氢过氧化物（TBHP）催化的H-膦酸酯与醇或醚的氧化加成反应合成的。从取代的苄醇或烷基醇和烷基醚以中等到良好的产率获得了多种α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201201062

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of α-Hydroxyphosphonates
  作者：A. N. Sedov、R. R. Davletshin、N. V. Davletshina、K. A. Ivshin、A. P. Fedonin、A. R. Osogostok、M. P. Shulaeva

  DOI：10.1134/s1070428023080080

  日期：2023.8
• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates from<i>H</i>-Phosphonates and Alcohols or Ethers
  作者：Zengxiang Zhao、Wanhua Xue、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/asia.201201062

  日期：2013.4

  Easy PC: α‐Hydroxy phosphonates were synthesized by copper/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP)‐catalyzed oxidative addition reactions of H‐phosphonates with alcohols or ethers. Diverse α‐hydroxy phosphonates were obtained from substituted benzyl alcohols or alkyl alcohols and alkyl ethers in moderate to good yields.

  Easy PC：α-羟基膦酸酯是通过铜/叔丁基氢过氧化物（TBHP）催化的H-膦酸酯与醇或醚的氧化加成反应合成的。从取代的苄醇或烷基醇和烷基醚以中等到良好的产率获得了多种α-羟基膦酸酯。
• Mercaptophosphonate Compounds as Broad-Spectrum Inhibitors of the Metallo-β-lactamases
  作者：Patricia Lassaux、Matthieu Hamel、Mihaela Gulea、Heinrich Delbrück、Paola Sandra Mercuri、Louise Horsfall、Dominique Dehareng、Michaël Kupper、Jean-Marie Frère、Kurt Hoffmann、Moreno Galleni、Carine Bebrone

  DOI：10.1021/jm100213c

  日期：2010.7.8

  , with the exception of 1a, behaved as competitive inhibitors for the three subclasses. Apart from 13 and 21, all the mercaptophosphonates tested exhibit a good inhibitory effect on the subclass B2 MBL CphA with low inhibition constants (Ki < 15 μM). Interestingly, compound 18 turned out to be a potent broad spectrum MBL inhibitor. The crystallographic structures of the CphA−10a and CphA−18 complexes

  尽管目前已将商业化的活性位点丝氨酸β-内酰胺酶抑制剂与抗生素疗法并用，但尚未发现临床上有用的金属β-内酰胺酶（MBLs）抑制剂。在本文中，我们研究了巯基膦酸酯衍生物对MBL的三个亚类（B1，B2和B3）的抑制作用。除1a外，所有14种经测试的巯基膦酸酯均作为这三个亚类的竞争性抑制剂。除13和21外，所有测试的巯基膦酸酯均对B2 MBL CphA亚类表现出良好的抑制作用，且抑制常数较低（K i < 15μM ）。有趣的是，化合物18事实证明它是一种有效的广谱MBL抑制剂。CphA- 10a和CphA- 18配合物的晶体结构表明10a的硫原子和18的膦酸酯基分别与Zn 2+离子相互作用。分子模型研究化合物10a和18与VIM-4（B1），CphA（B2）和FEZ-1（B3）酶之间相互作用的机理，取决于该酶和抑制剂的不同结合方式，与晶体结构。