(E)-methyl (3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbonate | 1252096-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl (3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbonate
• 英文别名: methyl [(E)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1252096-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• 分子量: 260.213
• InChiKey: JRBDZEULXSMVHM-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl (3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbonate 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以49 mg的产率得到(E)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-ene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of allylic sulfonic acids via regioselective Pd-catalyzed allylic substitutions of Na 2 SO 3

  摘要：

  Palladium-catalyzed allylic sulfonations of the linear allylic carbonates with sodium sulfite (Na2SO3) were accomplished under mild conditions. This method gave allylic sulfonic acids in good to excellent yields with high level of regioselectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-三氟甲基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-methyl (3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的直接不对称乙烯基烯丙基烷基化†

  摘要：

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc07249c

文献信息

• Highly regioselective Pd-catalyzed allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Xiaoming Zhao、Dongge Liu、Shengcai Zheng、Ning Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.132

  日期：2011.2

  A highly regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane has been studied. Using different allylic carbonates, a variety of terminal mono-fluoromethylated compounds were achieved in 85–99% yields with high regioselectivities.

  研究了氟双（苯基磺酰基）甲烷的高度区域选择性钯催化的烯丙基烷基化。使用不同的烯丙基碳酸酯，可以以85-99％的产率获得各种末端单氟甲基化化合物，并具有较高的区域选择性。
• Iridium-catalyzed enantioselective allylation of sodium 2-aminobenzenethiolate: an access to chiral benzo-fused N,S-heterocycles
  作者：Ning Gao、Xin-Wen Guo、Sheng-Cai Zheng、Wei-Kang Yang、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.010

  日期：2012.11

  The use of sodium 2-aminobenzenethiolate in the enantioselective iridium catalyzed allylic substitution with a range of methyl allyl carbonates allows the concise synthesis of the branch-type products with both excellent regio- and enantioselectivities, which are functionalized N,S-containing allylic intermediates for the formation of chiral benzo-fused N,S-heterocycles.

  在一系列甲基碳酸烯丙酯的对映选择性铱催化的烯丙基取代中使用2-氨基苯硫醇钠，可以简捷合成具有优异的区域选择性和对映选择性的支链型产物，它们是官能化的含N，S的烯丙基中间体，可用于形成手性苯并稠合的N，S-杂环。
• Synthesis of Chiral Allylic Thioesters: Enantio- and Regioselective Iridium-Catalyzed Allylations of KSAc
  作者：Ning Gao、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201201640

  日期：2013.5

  Chiral allylic thioesters were synthesized through a direct iridium-catalyzed asymmetric allylation of KSAc in the presence of KOAc. This strategy provided branched allylic thioesters in good yields with the high levels of enantioselectivity.

  在 KOAc 存在下，通过 KSAc 的直接铱催化不对称烯丙基化合成手性烯丙基硫酯。该策略以良好的收率和高水平的对映选择性提供支链烯丙基硫酯。
• Carbon-Phosphorus Bond Formation by Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylation of Diphenylphosphine Oxide
  作者：Liang Zhang、Wei Liu、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201403024

  日期：2014.11

  The enantioselective Pd-catalyzed allylation of diaryl-substituted allylic carbonates and diphenylphosphine oxide was investigated. This method gave allylic diphenylphosphine oxides in yields up to 95 % with 97 % ee. Pd-catalyzed allylation of (E)-methyl allyl carbonates with diisopropyl phosphonate was also examined.

  研究了对映选择性 Pd 催化的二芳基取代的烯丙基碳酸酯和二苯基氧化膦的烯丙基化反应。该方法得到烯丙基二苯基氧化膦，产率高达 95%，ee 为 97%。还研究了 Pd 催化的 (E)-甲基烯丙基碳酸酯与二异丙基膦酸酯的烯丙基化。
• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。