2-(吡啶-3-基)嘧啶-5-甲腈 | 101688-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(吡啶-3-基)嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Pyridin-3-YL)pyrimidine-5-carbonitrile；2-pyridin-3-ylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 101688-01-1
• 化学式: C₁₀H₆N₄
• 分子量: 182.184
• InChiKey: BRUQDTPKOZAXAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氰基嘧啶 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(吡啶-3-基)嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过电子调谐 SNAr 方法通用且可扩展地合成 2-芳基和 2-烷基嘧啶

  摘要：

  开发了一种有效的SNA Ar 方法，以良好到高的产率生成各种 2-芳基和 2-烷基嘧啶。该方法不需要贵金属催化剂，并且与作为亲核试剂的芳基、杂芳基和烷基卤化镁相容。该过程是可扩展的，并且在远低于活化的2-叔丁基磺酰基嘧啶亲电子试剂的竞争分解温度的室温下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01217

文献信息

• Efficient Route for the Synthesis of Diverse Heteroannelated 5-Cyanopyridines
  作者：Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Andrey P. Mityuk、Andrii Hrebonkin、Pavlo S. Lebed、Galyna P. Grabchuk

  DOI：10.1055/a-1360-9852

  日期：2021.6

  The new efficient, convenient protocol for the synthesis of heteroannelated 3-cyanopyridines and pyrimidines starting from diverse aminoheterocycles and 3,3-dimethoxy-2-formylpropionitrile sodium salt was elaborated. The advantages and improvements of the procedure compared to previously known methods are shown. The scope and limitations of the method are determined. The impact of the structural features

  阐述了从不同的氨基杂环和3,3-二甲氧基-2-甲酰基丙腈钠盐开始合成杂化的3-氰基吡啶和嘧啶的新的高效，便捷的方法。显示了与先前已知方法相比的方法的优点和改进。确定了该方法的范围和局限性。讨论了结构特征对区域选择性的影响。合成的五种杂化的3-氰基吡啶的量可达到100克，证明了拟定方案的制备性，可扩展性和应用范围。
• 2-(2,4,5-SUBSTITUTED-ANILINO)PYRIMIDINE DERIVATIVES AS EGFR MODULATORS USEFUL FOR TREATING CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3333161B1

  公开（公告）日：2020-02-19
• 10.1021/acs.orglett.4c01217
  作者：Navuluri, Chandrasekhar、Su, Hsin Y.、Sullivan, Ryan J.、Lee, Taegyo、Jones, Brian P.、Gorin, Boris、McWilliams, J. Christopher、Nelson, Jade D.、Alberico, Dino、Desrosiers, Jean-Nicolas

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01217

  日期：——

  a wide array of 2-aryl and 2-alkyl pyrimidines in good to high yields was developed. This methodology does not require precious metal catalysts and is compatible with aryl, heteroaryl, and alkyl magnesium halides as nucleophiles. This process is scalable and performed at room temperature well below the temperature of the competing decomposition of the activated 2-tert-butyl sulfonyl pyrimidine electrophile

  开发了一种有效的SNA Ar 方法，以良好到高的产率生成各种 2-芳基和 2-烷基嘧啶。该方法不需要贵金属催化剂，并且与作为亲核试剂的芳基、杂芳基和烷基卤化镁相容。该过程是可扩展的，并且在远低于活化的2-叔丁基磺酰基嘧啶亲电子试剂的竞争分解温度的室温下进行。