2-oxopropyl but-2-ynoate | 946435-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxopropyl but-2-ynoate
• 英文别名: 2-Oxopropyl but-2-ynoate
• CAS: 946435-00-3
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: JXFCYODWCZKDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropyl but-2-ynoate 、 4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮 在 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以36%的产率得到2-oxopropyl 4-(4-isopropyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl) but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC催化亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化。

  摘要：

  钯-N-杂环卡宾（NHC）催化的各种前亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化反应均已在温和条件下完成。该协议具有广泛的官能团兼容性和高原子经济性。而且，催化过程避免了使用外部氧化剂和酸作为添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02937
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 溴丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-oxopropyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子Pd（II）催化的芳基2-炔基芳烷基甲基酯的对映选择性环化反应，是通过炔烃与芳基硼酸的碳钯反应引发的。

  摘要：

  在温和的条件下，在没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原体系的情况下，开发了阳离子钯（II）催化的乙烯基钯物种向酮的对映选择性分子内加成反应，该工艺具有高收率和对映选择性。该级联反应提供了构建光学活性羟基内酯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol0711772

文献信息

• 一种基于亚甲基氮杂环丙烷合成羟基丙酮酯类化合物的方法
  申请人：潍坊科技学院

  公开号：CN113429285A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供一种基于亚甲基氮杂环丙烷合成羟基丙酮酯类化合物的方法，以N‑取代亚甲基氮杂环丙烷、羧酸、水为原料合成羟基丙酮酯类化合物；避免使用到剧毒金属催化剂、强氧化剂、卤代试剂，在室温下即可反应，制备的羟基丙酮酯类化合物，收率为70‑95%；该方法起始原料廉价易得，操作简便，条件温和，无需加入催化剂。
• Solvent-Controlled Regioselective Reaction of 2-Methyleneaziridines with Acrylic/Propargylic Acids: Synthesis of Carboxylate Aziridine/Acetone Esters
  作者：Bin Pan、Hao-Tian Sun、Shan-Shan Zhang、Shang Wang、Yong-Qi Yang、Guang-Zhao Xu、Xian-Bin Su

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02589

  日期：2022.10.21

  Herein, we report a convenient solvent-controlled regioselective esterification to access two types of carboxylate esters without any additive or non-green activation strategy. In this transformation, 2-methyleneaziridines served as an ester reagent, providing two alternative electrophilic carbon centers. Notably, this protocol is suitable for some structure-complicated clinical molecules with a carboxylic

  在此，我们报告了一种方便的溶剂控制区域选择性酯化反应，无需任何添加剂或非绿色活化策略即可获得两种类型的羧酸酯。在这种转化中，2-亚甲基氮丙啶作为酯试剂，提供了两个替代的亲电碳中心。值得注意的是，该方案适用于一些结构复杂的具有羧酸基团的临床分子，具有显着的应用潜力。
• α-Acyloxylation of Ketones/Cyclic Ethers Mediated by Hypervalent Iodine(III) Reagents as Oxidants and Nucleophilic Sources
  作者：Hao Jia、Nan Li、Chunmei Tang、Wenjing Ni、Xinru Zhao、Jing Sun、Fufang Wu、Xiaobao Shen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02526

  日期：2024.2.2

  This study describes a catalyst-free α-acyloxylation of ketones and a KBr-mediated α-acyloxylation of cyclic ethers. These conversions are effectively mediated by hypervalent iodine(III) reagents serving dual roles as the oxidant and nucleophilic source. Consequently, esters are produced directly in moderate to excellent yields. The proposed method features good functional group compatibility, a broad

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。