tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-benzoyl-2-O-deoxy-β-D-galactopyranoside | 168139-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-benzoyl-2-O-deoxy-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-azido-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 168139-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₆Si
• 分子量: 423.541
• InChiKey: GUOGCALHZLCNAV-QFXBJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-benzoyl-2-O-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-azido-6-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyltrichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙酰亚氨酸盐的方法固相合成人唾液酸蛋白的糖基化六肽

  摘要：

  使用基于Fmoc的糖基化五氟苯基酯合成了包含β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-Gal pNAc-（1-> O）-L-苏氨酸单元的六肽。在所有糖基化反应中，成功地使用了三氯乙酰亚胺酸酯。由四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-E-吡喃半乳糖苷以二氟化硼醚化物为催化剂制备二糖部分。糖基化的活性酯是通过α和β2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，将L-丝氨酸和L-苏氨酸的Fmoc保护的五氟苯基酯与4-O-乙酰基-2-叠氮基o-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯酸。L-苏氨酸的糖基化五氟苯基酯通过固相合成转化为糖肽。用硫代乙酸-吡啶混合物在固相上进行叠氮化物还原和N-乙酰化。然后用强酸从树脂上切割糖肽，同时也除

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00364-l
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-benzoyl-2-O-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三氯乙酰亚氨酸盐的方法固相合成人唾液酸蛋白的糖基化六肽

  摘要：

  使用基于Fmoc的糖基化五氟苯基酯合成了包含β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-Gal pNAc-（1-> O）-L-苏氨酸单元的六肽。在所有糖基化反应中，成功地使用了三氯乙酰亚胺酸酯。由四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-E-吡喃半乳糖苷以二氟化硼醚化物为催化剂制备二糖部分。糖基化的活性酯是通过α和β2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，将L-丝氨酸和L-苏氨酸的Fmoc保护的五氟苯基酯与4-O-乙酰基-2-叠氮基o-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯酸。L-苏氨酸的糖基化五氟苯基酯通过固相合成转化为糖肽。用硫代乙酸-吡啶混合物在固相上进行叠氮化物还原和N-乙酰化。然后用强酸从树脂上切割糖肽，同时也除

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00364-l

文献信息

• Stauch, Thomas; Greilich, Ulrike; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2101 - 2112
  作者：Stauch, Thomas、Greilich, Ulrike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Greilich, Ulrike; Brescello, Roberto; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 663 - 672
  作者：Greilich, Ulrike、Brescello, Roberto、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Solid-phase synthesis of a glycosylated hexapeptide of human sialophorin, using the trichloroacetimidate method
  作者：Jörg Rademann、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00364-l

  日期：1995.4

  acetyl-2-azid o-6- O-benzoyl-2-deoxy-D-galactopyranosyl trichloroacetimidates with Fmoc-protected pentafluorophenyl esters of L-serine and L-threonine in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as Lewis acid. The glycosylated pentafluorophenyl ester of L-threonine was transformed into glycopeptides via a solid-phase synthesis. Azide reduction and N-acetylation were performed on the

  使用基于Fmoc的糖基化五氟苯基酯合成了包含β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-Gal pNAc-（1-> O）-L-苏氨酸单元的六肽。在所有糖基化反应中，成功地使用了三氯乙酰亚胺酸酯。由四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-β-E-吡喃半乳糖苷以二氟化硼醚化物为催化剂制备二糖部分。糖基化的活性酯是通过α和β2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，将L-丝氨酸和L-苏氨酸的Fmoc保护的五氟苯基酯与4-O-乙酰基-2-叠氮基o-6-O-苯甲酰基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯酸。L-苏氨酸的糖基化五氟苯基酯通过固相合成转化为糖肽。用硫代乙酸-吡啶混合物在固相上进行叠氮化物还原和N-乙酰化。然后用强酸从树脂上切割糖肽，同时也除