N-nitrothioacetyl-(L)-proline ethyl ester | 129222-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitrothioacetyl-(L)-proline ethyl ester
• 英文别名: N-nitrothioacetylproline ethyl ester；ethyl (2S)-1-(2-nitroethanethioyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 129222-53-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 246.287
• InChiKey: YOAPIGMPNFZKGX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrothioacetyl-(L)-proline ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-Nitro-pent-4-enethioyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简便的硫代claisen重排中的手性诱导

  摘要：

  硝基硫代乙酰胺的烯丙基化是通过最初的S-烯丙基化进行的，然后是非常容易的硫代-克莱森重排。N-硝基硫代乙酰基（L-）脯氨酸乙酯（4）的烯丙基化中的非对映异构体过量为66％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74788-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium sulfide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-nitrothioacetyl-(L)-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Kondam Venodhar; Rajappa, Srinivasachari, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 347 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MANJUNATHA, SULUR G.;REDDY, K. VENODHAR;RAJAPPA, SRINIVASACHARI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1327-1330
  作者：MANJUNATHA, SULUR G.、REDDY, K. VENODHAR、RAJAPPA, SRINIVASACHARI

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, Kondam Venodhar; Rajappa, Srinivasachari, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 347 - 354
  作者：Reddy, Kondam Venodhar、Rajappa, Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——
• Chiral induction in a facile thio-claisen rearrangement
  作者：K.V. Reddy、S. Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74788-5

  日期：1992.12

  Allylation of nitrothioacetamides proceeds by initial S-allylation followed by an extremely facile thio-Claisen rearrangement. The diastereomeric excess in the allylation of N-nitrothioacetyl (L-) proline ethyl ester (4) is 66%.

  硝基硫代乙酰胺的烯丙基化是通过最初的S-烯丙基化进行的，然后是非常容易的硫代-克莱森重排。N-硝基硫代乙酰基（L-）脯氨酸乙酯（4）的烯丙基化中的非对映异构体过量为66％。