trans-9-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-α>indole-9-carbonitrile | 91147-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-9-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-α>indole-9-carbonitrile
• 英文别名: cis-2,3,9,9a-tetrahydro-9-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile；(3aS,4R)-4-(hydroxymethyl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carbonitrile
• CAS: 91147-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: LYYOXUPGGFIGBD-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-9-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-α>indole-9-carbonitrile 在 吡啶 、 氨 、 水 、 sodium 作用下， 反应 18.5h， 生成 indol-9-yl>methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a023
• 作为产物：
  描述：

  cis-9-<(acetyloxy)methyl>-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到trans-9-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-α>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a023

文献信息

• Novel applications of the “t-amino effect” in heterocyclic chemistry; synthesis of 1-alkylindoles
  作者：W.C. Dijksman、W. Verboom、D.N. Reinhoudt、C.G. Hale、S. Harkema、G.J. van Hummel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90103-0

  日期：1984.1

  Thermal rearrangerment of 2-vinyl-1-(1-pyrrolidinyl)benzenes varies with the leaving group ability of substituents in the vinyl moiety; compound 3 having an OR group 9-(alkoxy-methyl)pyrrolo[1,2-a]indoles and compounds 6 (X = OAc, OTs or Cl) yield 1-alkylindoles.

  2-乙烯基-1-（1-吡咯烷基）苯的热重排随乙烯基部分中取代基的离去基团能力的变化而变化。具有OR基团9-（烷氧基-甲基）吡咯并[1,2-a]吲哚的化合物3和化合物6（X = OAc，OTs或Cl）产生1-烷基吲哚。
• Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Willem C. Dijksman、Willem Verboom、Richard J. M. Egberink、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00220a023

  日期：1985.10