2,2,3,3-tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 311786-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2,2,3,3-tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 5,5,6,6-tetracyano-7,7-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenyl-7-germanorborn-2-ene；5,5,6,6-tetracyano-7,7,-dimethyl-1,2,3,4-tetraphenyl-7-germanobornene；(1S,4R)-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 311786-73-9
• 化学式: C₃₆H₂₆GeN₄
• 分子量: 587.219
• InChiKey: LEHOAAQVJREFBI-TYHGNQNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.5±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3-tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dimethylgermaniumoxidtrimer
  参考文献：
  名称：

  1,2-二金属环己基-3,5-二烯与TCNE的电子转移反应

  摘要：

  的1,2- dimetallacyclohexa -3,5-二烯（热反应1 - 3）与四氰乙烯（TCNE）进行了调查。1,2-二硅环己-3,5-二烯（1）与TCNE的反应主要得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基-3-氮杂-2,11-二硅三环[6.2.1.0 3,7 ]十一碳-4,6,9-三烯通过电荷转移络合物。1,2-二硬脂基环己-3,5-二烯（2）与TCNE的反应得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基- 3-氮杂-2,11-二茂基三环[6.2.1.0 3.7 ]十一碳-4,6,9-三烯。还检测到了2,2,3,3-Tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo [2.2.1] hept-5-ene。另一方面，1-germa-2-silacyclohexa-3

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00171-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene 、 四氰基乙烯 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到2,2,3,3-tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  二烷基germoles的环加成：2,2,3,3-四氰基-1,4,5,6-四苯基-7-germanorborn-5-enes的合成和结构

  摘要：

  1,1-二环丙基-2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (3) 与脱氢苯、四氰基乙烯、环辛炔或乙炔二甲酸二甲酯以及 1,1-二甲基-2,3,4 的环加成反应,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (4) 和 2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (5) 与四氰基乙烯或环辛炔进行了研究。制备了 Diels-Gemoles3、4 和 5 与四氰基乙烯的阿尔德加合物。这些加合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的，并检查了它们的热和光化学稳定性。

  DOI：

  10.1007/bf02495774

文献信息

• Ring Contraction of 1,2-Digermacyclohexa-3,5-dienes Initiated by Electron Transfer Reactions with TCNE
  作者：Kunio Mochida、Hiromi Shimizu、Masato Nanjo

  DOI：10.1246/cl.2000.1226

  日期：2000.10

  The thermal reaction of 1,2-digermacyclohexa-3,5-dienes with tetracyanoethylene (TCNE) gave 1-germacyclopenta-2,4-diene as a germylene extrusion compound through a charge-transfer complex. The 1-germacyclopenta-2,4-diene was trapped with TCNE to give 5,5,6,6-tetracyano-7-germanorbornene.

  1,2-二锗环己烯-3,5-二烯与四氰乙烯（TCNE）的热反应通过电荷转移复合物生成了1-锗环戊烯-2,4-二烯，作为锗烯的挤出化合物。1-锗环戊烯-2,4-二烯与TCNE反应生成了5,5,6,6-四氰-7-锗诺尔本烯。
• Cycloaddition of dialkylgermoles: synthesis and structures of 2,2,3,3-tetracyano-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germanorborn-5-enes
  作者：O. S. Maslennikova、K. S. Nosov、V. I. Faustov、M. P. Egorov、O. M. Nefedov、G. G. Aleksandrov、I. L. Eremenko、S. E. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02495774

  日期：2000.7

  Cycloaddition reactions of 1,1-dicyclopropyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (3) with dehydrobenzene, tetracyanoethylene, cyclooctyne, or dimethyl acetylenedicarboxylate as well as of 1,1-dimethy-2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (4) and 2,3,4,5-tetraphenyl-1-germacyclopentadiene (5) with tetracyanoethylene or cyclooctyne were studied. Diels—Alder adducts of germoles3, 4, and5 with

  1,1-二环丙基-2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (3) 与脱氢苯、四氰基乙烯、环辛炔或乙炔二甲酸二甲酯以及 1,1-二甲基-2,3,4 的环加成反应,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (4) 和 2,3,4,5-四苯基-1-锗环戊二烯 (5) 与四氰基乙烯或环辛炔进行了研究。制备了 Diels-Gemoles3、4 和 5 与四氰基乙烯的阿尔德加合物。这些加合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的，并检查了它们的热和光化学稳定性。
• Electron-transfer reactions of 1,2-dimetallacyclohexa-3,5-dienes with TCNE
  作者：Kunio Mochida、Hiromi Shimizu、Tsuyoshi Kugita、Masato Nanjo

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00171-2

  日期：2003.4

  Thermal reactions of 1,2-dimetallacyclohexa-3,5-dienes (1–3) with tetracyanoethylene (TCNE) were investigated. The reaction of 1,2-disilacyclohexa-3,5-diene (1) with TCNE mainly gave 4-amino-5,6-dicyano-2,2,11,11-tetramethyl-1,8,9,10-tetraphenyl-3-aza-2,11-disilatricyclo[6.2.1.03,7]undeca-4,6,9-triene through a charge-transfer complex. The reaction of 1,2-digermacyclohexa-3,5-diene (2) with TCNE afforded

  的1,2- dimetallacyclohexa -3,5-二烯（热反应1 - 3）与四氰乙烯（TCNE）进行了调查。1,2-二硅环己-3,5-二烯（1）与TCNE的反应主要得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基-3-氮杂-2,11-二硅三环[6.2.1.0 3,7 ]十一碳-4,6,9-三烯通过电荷转移络合物。1,2-二硬脂基环己-3,5-二烯（2）与TCNE的反应得到4-氨基-5,6-二氰基-2,2,11,11-四甲基-1,8,9,10-四苯基- 3-氮杂-2,11-二茂基三环[6.2.1.0 3.7 ]十一碳-4,6,9-三烯。还检测到了2,2,3,3-Tetracyano-7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-7-germabicyclo [2.2.1] hept-5-ene。另一方面，1-germa-2-silacyclohexa-3