(-)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (-)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 304.175
• InChiKey: RTJHDDNJNIDKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (-)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Highly Efficient 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones Catalyzed by CsF with Water as the Additive

  摘要：

  通过使用CsF（1 mol%）作为催化剂和H2O（4当量）作为添加剂，在回流二噁烷中进行了高效的TMSCN对芳香烯酮的1,4加成反应，产率优异（91-99%），反应时间为2-7小时。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218376

文献信息

• Highly Efficient Cs2CO3-Catalyzed 1,4-Addition of Me3SiCN to Enones with Water as the Additive
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Yongbin Shen

  DOI：10.1055/s-0029-1218653

  日期：2010.4

  A facile and efficient 1,4-addition of Me3SiCN to enones has been achieved with perfect regioselectivity using Cs2CO3 as catalyst. Thus, with 0.5 mol% of Cs2CO3 and 4 equivalents of H2O as the additive excellent yields (81-99%) of β-cyanoketones are obtained within one to five hours. Both aromatic and aliphatic enones are found suitable substrates for this protocol.

  使用Cs2CO3作为催化剂，实现了Me3SiCN对烯酮的1,4-加成反应，具有完美的区域选择性，操作简便且效率高。因此，以0.5 mol%的Cs2CO3和4当量的H2O作为添加剂，在一至五小时内得到了优异收率（81-99%）的β-氰基酮。无论是芳香族还是脂肪族烯酮，均适用于这一反应体系。
• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Chiral Sodium Phosphate Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Shaoxiang Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258817

  日期：2010.11

  A facile enantioselective 1,4-addition of TMSCN to aromatic enones has been developed using chiral sodium phosphate. Thus, in the presence of 20 mol% of sodium salt generated in situ from (R)-3,3′-di(1-adamantyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diylphosphoric acid and NaOH, β-cyano ketones were obtained in high yield (86-96%) and up to 72% ee within three hours at 80 ˚C in toluene.

  已经开发了一种方便的手性选择性1,4-加成，将TMSCN添加到芳香酮中，使用了手性磷酸钠。因此，在存在20摩尔%的钠盐（由(R)-3,3′-二(1-阿丹达烯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸和氢氧化钠现场生成）下，获得了高产率（86-96%）和高达72%对映选择性（ee）的β-氰基酮，在80°C的甲苯中反应三小时。
• Highly Efficient Syntheses of β-Cyanoketones via Conjugate Addition of Me3SiCN to Aromatic Enones
  作者：Jingya Yang、Fuxue Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201090182

  日期：——

  An efficient 1,4‐addition of Me3SiCN to aromatic enones has been achieved with excellent yields (91% –99%) using CsF (1 mol%) as the catalyst and H2O (4 equiv.) as the additive in refluxing dioxane within 7 h. The perfect regioselectivity is proposed accounting from H2O‐facilitated reversion of the 1,2‐adduct in the presence of CsF and subsequent irreversible 1,4‐addition reaction.

  使用CsF（1 mol％）作为催化剂和H 2 O（4当量）作为添加剂，可以高效地将Me 3 SiCN 1,4加成到芳族烯酮上，并具有优异的收率（91％–99％）。在7小时内回流二恶烷。提出了理想的区域选择性，这是由于在CsF存在下H 2 O促进了1,2-加合物的还原以及随后不可逆的1,4加成反应。
• Conjugate Hydrocyanation of Aromatic Enones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as an Eco-Friendly Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Chenhui Liu、Yupeng Zhang、Rongzhi Li、Ben Ma、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-0032-1317179

  日期：——

  A selective conjugate hydrocyanation of aromatic enones by a one-pot, two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a base, and benzoyl chloride as a promoter was described. This protocol has the advantages of a nontoxic cyanide source, high yield, and simple workup procedure.

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。