2-Acetonyl-4-nitro-1,2,3-triazole | 131394-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Acetonyl-4-nitro-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrotriazol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 131394-15-5
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• mdl: MFCD00459727
• 分子量: 170.128
• InChiKey: BSLLMBYARPJUCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: 1,2-dichloroethane (107-06-2))
• 沸点：
  348.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetonyl-4-nitro-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-dinitromethyl-4-nitro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y
• 作为产物：
  描述：

  溴丙酮 、 5-硝基-1H-1,2,3-噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以43.5 %的产率得到2-Acetonyl-4-nitro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regulation of stability and density of energetic materials via isomerism

  摘要：

  我们实现了对 4-硝基-1,2,3-三唑稳定性和密度的选择性调节。由此产生的化合物具有与 HMX 相当的优异引爆性能和冲击敏感性。

  DOI：

  10.1039/d3cp02039h

文献信息

• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of nitration of nitrogen-containing heterocyclic N-acetonyl derivatives. General approach to the synthesis of N-dinitromethylazoles
  作者：V. V. Semenov、S. A. Shevelev、A. B. Bruskin、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0285-y

  日期：2009.10

  bicyclic analogs, as well as imides of carboxylic and sulfonic acids and substituted hydrazines with mixtures of sulfuric and nitric acids. The kinetic study of the reaction mechanism was performed using UV and NMR spectroscopy. It was found that the NO2 groups were sequentially introduced into the methylene fragment by the addition of the nitronium ion to multiple bonds of intermediate enols followed

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。
• Regulation of stability and density of energetic materials <i>via</i> isomerism
  作者：Wenjin Zhang、Yiling Yang、Shaoyi Shi、Siping Pang、Yuchuan Li、Chenghui Sun

  DOI：10.1039/d3cp02039h

  日期：——

  We have achieved selective regulation of the stability and density of 4-nitro-1,2,3-triazole. The resulting compounds exhibit excellent detonation properties and impact sensitivity that are comparable to those of HMX.

  我们实现了对 4-硝基-1,2,3-三唑稳定性和密度的选择性调节。由此产生的化合物具有与 HMX 相当的优异引爆性能和冲击敏感性。