2-methoxy-N-(triphenylphosphoranylidene)aniline | 56704-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(triphenylphosphoranylidene)aniline
• 英文别名: 2-methoxyphenyliminotriphenylphosphorane；N-(2-methoxy-phenylimino)-triphenyl-phosphorane；[(2-Methoxyphenyl)imino](triphenyl)-lambda~5~-phosphane；(2-methoxyphenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 56704-84-8
• 化学式: C₂₅H₂₂NOP
• mdl: MFCD01050522
• 分子量: 383.43
• InChiKey: ZZNMCTCMXPQIGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-methoxy-N-(triphenylphosphoranylidene)aniline 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,3-bis(2-methoxyphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Molina, P.; Alajarin, M.; Arques, A., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 7, p. 573 - 578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methoxy-N-(triphenylphosphoranylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用2,6-二氯苯基叠氮化物衍生物的Staudinger反应可形成牢固的氮杂内酯，适用于活细胞的生物结合†

  摘要：

  使用缺乏电子的芳香族叠氮化物（例如2,6-二氯苯基叠氮化物）和三芳基膦之间的斯托丁格反应，可以有效地形成水和空气稳定的氮杂酰基。该反应进行迅速，已成功应用于活细胞中蛋白质的化学修饰。

  DOI：

  10.1039/c8cc00179k

文献信息

• Calixarene-Derived Mono-Iminophosphoranes: Highly Efficient Ligands for Palladium- and Nickel-Catalysed Cross-Coupling
  作者：Laure Monnereau、David Sémeril、Dominique Matt

  DOI：10.1002/adsc.201300091

  日期：2013.5.3

  The first mono‐iminophosphoranes based on a calix[4]arene skeleton have been synthesised and tested in the arylation of aryl bromides and aryl chlorides. Combining these ligands with [Pd(OAc)2] or [Ni(cod)2] resulted in highly active Suzuki–Miyaura and Kumada–Tamao–Corriu cross‐coupling catalysts, respectively. TOFs up to ca. 4×105 mol(ArBr)⋅mol(M)−1⋅h−1 were obtained in each case. The remarkable activities

  合成了第一个基于杯[4]芳烃骨架的单亚氨基正膦酸酯，并在芳基溴化物和芳基氯化物的芳基化反应中进行了测试。将这些配体与[Pd（OAc）2 ]或[Ni（cod）2 ]结合分别产生高活性的Suzuki-Miyaura和KuMAda-TaMAo-Corriu交叉偶联催化剂。TOF可达ca。4×10 5 摩尔（ARBR）⋅mol（M）-1 ⋅h -1在每种情况下获得的。观察到的显着活性可能是由于配体与带有腔穴的“ MArX”部分形成复合物的能力（内络合物），其高度拥挤的金属环境比单反应性较低的双连接中间体更倾向于单连接中间体的形成。空腔内涉及受体壁和芳香族底物的可能的超分子相互作用也可能显着影响反应速率，特别是通过增加内复合物的比例。
• Tikhonina,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2372 - 2379
  作者：Tikhonina,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TISHCHENKO V. G.; POPILIN O. N., VNII MONOKRISTALLOV. XARKOV, 1980, 7 S., BIBLIOGR. 3 NAZV. (RUKOPIS DEP. +
  作者：TISHCHENKO V. G.、 POPILIN O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Wells Andy, Synth. Commun, 24 (1994) N 12, S 1715-1719
  作者：Wells Andy

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, P.;ALAJARIN, M.;ARQUES, A.;SAEZ, J., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 7, 573-577
  作者：MOLINA, P.、ALAJARIN, M.、ARQUES, A.、SAEZ, J.

  DOI：——

  日期：——