N-(2-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline | 39267-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline
• 英文别名: (2-methoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)-amine；N-Mesityl-2-methoxyaniline
• CAS: 39267-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: YCTRYPSBCOUXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  351.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 C₃₉H₃₉N₂O₈S₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND, COLORING COMPOSITION FOR DYEING OR TEXTILE PRINTING, INK JET INK, METHOD OF PRINTING ON FABRIC, AND DYED OR PRINTED FABRIC

  摘要：

  提供了由公式（1）至（3）中的任何一个表示的化合物（例如，以下化合物），包括该化合物的染色或纺织印花组合物，包括用于染色或纺织印花的染色组合物的喷墨墨水，在织物上印刷的方法，以及染色或印花织物，其中颜色优秀，颜色光密度高，耐光性、耐水性和耐氯性优秀。

  公开号：

  US20170101533A1
• 作为产物：
  描述：

  2.4.6-三甲基苯基三氟硼酸钾 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  由亚硝基芳烃和硼酸合成二（杂）芳基胺：一般，轻度和无过渡金属的偶联

  摘要：

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00473

文献信息

• トリアリールメタン誘導体の製造方法
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2018104508A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】従来の製造方法と比べて、製造工程数が少なく、かつ安全性に優れた、トリアリールメタン誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】 明細書に記載の一般式（１）で示されるアニリン誘導体と、 明細書に記載の一般式（２）で示される化合物、明細書に記載の一般式（３）で示される化合物、及び明細書に記載の一般式（４）で示される化合物より選択される少なくとも１種の化合物とを、酸存在下で５０〜２５０℃で反応させることにより、明細書に記載の一般式（５）で示されるトリアリールメタン誘導体を得る、トリアリールメタン誘導体の製造方法。【選択図】なし

  【课题】提供一种制造三芳基甲烷导体的方法，与传统的制造方法相比，制造工序更少，且安全性更高。 【解决方案】通过在酸性条件下，将至少一种从以下化合物中选择的化合物与明细书中记载的通式（1）所示的芳基胺导体在50至250℃下进行反应，从而获得明细书中记载的通式（5）所示的三芳基甲烷导体，这些化合物包括明细书中记载的通式（2）、（3）和（4）所示的化合物。 【选择图】无
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Effective Ligand in the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Sameer Urgaonkar、M. Nagarajan、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo0205309

  日期：2003.1.1

  It is shown that the bicyclic triaminophosphine P(i-BuNCH2CH2)3N serves as an effective ligand for the palladium-catalyzed amination of a wide array of aryl bromides and iodides. Other bicyclic or acyclic triaminophosphines, even those of similar basicity and/or bulk, were inferior.

  结果表明，双环三氨基膦P（i-BuNCH2CH2）3N可作为钯催化的各种芳基溴化物和碘化物的胺化反应的有效配体。其他双环或无环三氨基膦，甚至那些具有相似碱度和/或体积的三氨基膦也较差。
• Oxaphosphole-Based Monophosphorus Ligands for Palladium-Catalyzed Amination Reactions
  作者：Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Wenjun Tang、Heewon Lee、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201000878

  日期：2011.3.7

  A novel class of C‐2‐substituted oxaphosphole‐based monophosphines 1–4 has been synthesized. Palladium complexes derived from these ligands and their C‐2‐unsubstituted analogs provide general catalysts for amination reactions of challenging aryl and heteroaryl halides with sterically hindered anilines and alkylamines.

  合成了一类新的基于C-2取代的氧杂磷的单膦酸酯1-4。衍生自这些配体的钯配合物及其C-2未取代的类似物可为具有挑战性的芳基和杂芳基卤化物与位阻苯胺和烷基胺的胺化反应提供一般催化剂。
• Flexible Steric Bulky Bis(Imino)acenaphthene (BIAN)-Supported N-Heterocyclic Carbene Palladium Precatalysts: Catalytic Application in Buchwald–Hartwig Amination in Air
  作者：Xiao-Bing Lan、Yinwu Li、Yan-Fang Li、Dong-Sheng Shen、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02867

  日期：2017.3.17

  well-defined palladium complexes were found to be excellent precatalysts for Buchwald–Hartwig amination of aryl chlorides with amines in air. The electronic effect of the Pd-PEPPSI complexes and the effect of ancillary pyridine ligands were evaluated, among which complex C3 exhibited the most efficiency. It was demonstrated that the cross-coupling products were obtained in excellent yields in the presence

  为了实现与柔性空间体积策略温和的反应条件下有效的钯催化的交叉耦合反应，一系列的Pd-PEPPSI的（PEPPSI：吡啶增强预催化剂制备，稳定化，和起始）络合物C1 - C6被合成和表征，其中不对称的柔性空间本体被引入到萘基骨架的N-芳基上。这些良好定义的钯络合物是在空气中用胺进行布赫瓦尔德-哈特维格胺化芳基氯化物的极好预催化剂。评估了Pd-PEPPSI配合物的电子效应和辅助吡啶配体的效应，其中配合物C3表现出最高的效率。结果表明，在钯含量为0.5-0.1 mol％的情况下，以优异的产率获得了交叉偶联产物。各种芳基氯化物和杂芳基氯化物以及各种胺均相容。芳基氯的氧化加成被证明是催化循环中决定速率的步骤。可以通过将供电子基团引入Pd-PEPPSI配合物中来增强催化活性。这种类型的Pd-PEPPSI预催化剂显示出迄今为止最具挑战性的C–N交叉偶联反应的效率，该反应不需要无水和惰性气氛保护，表明灵活
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6-C6H3 -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。