(2-methyl-indol-3-yl)-ethenetricarbonitrile | 60637-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-indol-3-yl)-ethenetricarbonitrile
• 英文别名: (2-Methyl-indol-3-yl)-aethentricarbonitril；2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 60637-90-3
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: VOQZKHOJHLKLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-indol-3-yl)-ethenetricarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2-methyl-indole-3-carbonyl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Carbazoles from 3-Vinylindoles with Tetracyanoethylene and Dimethyl Acetylenedicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 四氰基乙烯 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(2-methyl-indol-3-yl)-ethenetricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用生物催化剂和深共熔溶剂快速合成三氰基乙烯基化芳烃的环保可循环介质

  摘要：

  使用生物催化剂和深共熔溶剂（DES），已经可以从亲核试剂和四氰基乙烯高效，清洁地合成芳族三氰基乙烯基化合物。与传统方法相比，使用生物催化剂和DES进行反应所需的反应时间更少。本方法的优点是环境反应温度，产物的容易分离，更高的产率，催化剂的可回收性以及不使用有害的挥发性有机溶剂的反应。DES和生物催化剂无需任何额外处理即可高效回收。还研究了合成化合物的紫外可见吸收性能，并显示出溶剂变色现象。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2014.01.031

文献信息

• Eco-friendly and recyclable media for rapid synthesis of tricyanovinylated aromatics using biocatalyst and deep eutectic solvent
  作者：Anita Kailas Sanap、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.01.031

  日期：2014.4

  An efficient and clean synthesis of aromatic tricyanovinyl compounds from nucleophilic reagent and tetracyanoethylene has been achieved using biocatalyst and deep eutectic solvent (DES). Reaction using biocatalyst and DES requires lesser reaction time than conventional method. The advantages of the present method are ambient reaction temperature, easy isolation of the product, higher yield, recyclability

  使用生物催化剂和深共熔溶剂（DES），已经可以从亲核试剂和四氰基乙烯高效，清洁地合成芳族三氰基乙烯基化合物。与传统方法相比，使用生物催化剂和DES进行反应所需的反应时间更少。本方法的优点是环境反应温度，产物的容易分离，更高的产率，催化剂的可回收性以及不使用有害的挥发性有机溶剂的反应。DES和生物催化剂无需任何额外处理即可高效回收。还研究了合成化合物的紫外可见吸收性能，并显示出溶剂变色现象。
• The Synthesis of Carbazoles from 3-Vinylindoles with Tetracyanoethylene and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Wayland E. Noland、William C. Kuryla、Ronald F. Lange

  DOI：10.1021/ja01531a039

  日期：1959.11