2-acetonyl-2-methyl-indan-1,3-dione | 91165-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-acetonyl-2-methyl-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-Acetonyl-2-methyl-indan-1,3-dion；1H-indene-1,3(2H)-dione, 2-methyl-2-(2-oxopropyl)-；2-methyl-2-(2-oxopropyl)indene-1,3-dione
• CAS: 91165-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: SGDHEGYYHBHDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  373.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonyl-2-methyl-indan-1,3-dione 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以55%的产率得到1,3-Dimethyl-pyrrolo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  环状2-（酰基甲基）-1,3-二酮经涉及跨环相互作用的重排反应合成1-酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  通过乙酸铵中的乙酸铵，通过羟基吡咯啉中间体的重排，将环状2-（酰基甲基）-1，3-二酮高产率地转化为1-酰基-1 H-吡咯。

  DOI：

  10.1039/c39840000354
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-茚满二酮 、 溴丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-acetonyl-2-methyl-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gheorghiu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 146, p. 193,196
  作者：Gheorghiu

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, M. P.;MAINI, PREM, NATH;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 6, 354-355
  作者：SAMMES, M. P.、MAINI, PREM, NATH、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• MAINI, PREM NATH;SAMMES, MICHAEL P.;KATRITZKY, ALAN R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 2, 161-168
  作者：MAINI, PREM NATH、SAMMES, MICHAEL P.、KATRITZKY, ALAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Maini, Prem Nath; Sammes, Michael P.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 161 - 168
  作者：Maini, Prem Nath、Sammes, Michael P.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-acyl-1H-pyrroles from cyclic 2-(acylmethyl)-1,3-diketones via rearrangement involving transannular interaction
  作者：Michael P. Sammes、Prem Nath Maini、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c39840000354

  日期：——

  Cyclic 2-(acylmethyl)-1,3-diketones are converted into 1-acyl-1H-Pyrroles in high yields by ammonium acetate in acetic acid, via rearrangement of a hydroxypyrroline intermediate.

  通过乙酸铵中的乙酸铵，通过羟基吡咯啉中间体的重排，将环状2-（酰基甲基）-1，3-二酮高产率地转化为1-酰基-1 H-吡咯。

表征谱图