2-(吲哚甲基)四氢呋喃 | 5831-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-(吲哚甲基)四氢呋喃
• 英文名称: 2-(iodomethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-iodomethyl-tetrahydro-furan；2-iodomethyltetrahydrofuran；tetrahydrofurfuryl iodide；2-Jodmethyl-tetrahydro-furan；2-(iodomethyl)oxolane
• CAS: 5831-70-9
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: BMZJORGYEOQMFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吲哚甲基)四氢呋喃 在 tetraphenyldistibane 、 氧气 作用下， 生成 四氢糠醇
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenyl distibine: a most useful reagent for discriminating radical reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00021a059
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到2-(吲哚甲基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  水中的光可实现烯烃与烷基碘之间无过渡金属的Heck型反应†

  摘要：

  首次通过在水中使用光能，开发了各种烯烃与未活化烷基碘之间的无过渡金属偶联方案。在紫外线辐射和碱性水溶液条件下，各种烯烃与各种未活化的烷基碘有效地偶联。提出了一种涉及原子转移自由基加成过程的偶合机理。

  DOI：

  10.1039/c5ob00515a

文献信息

• The sliding cyclohexane rearrangement
  作者：David C Harrowven、Richard F Dainty

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10014-x

  日期：1997.11

  transformed into 8-methoxytetralins through the action of zirconium tetrachloride. Yields are generally good though turnover is slow. Ultrasonic irradiation, phase transfer catalysts, crown ethers and lithium chloride all accelerate the reaction which proceeds via scission of the C-1 to C-8a bond and cyclisation by intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  可以通过四氯化锆的作用将6-甲氧基四氢化萘转化为8-甲氧基四氢化萘。尽管周转缓慢，但产量总体上还是不错的。超声辐射，相转移催化剂，冠醚和氯化锂都可加速反应，该反应通过C-1至C-8a键的断裂和分子内Friedel-Crafts烷基化环化而进行。
• Photoinduced, Copper-Promoted Regio- and Stereoselective Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Acids with Alkyl Iodides
  作者：Chao Wang、Yingjie Lei、Mengzhun Guo、Qinyu Shang、Hong Liu、Zhaoqing Xu、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03289

  日期：2017.12.1

  The first example of UV light-induced, copper-catalyzed regio- and stereoselective decarboxylative coupling of α,β-unsaturated acids with alkyl iodides was reported. Under standard conditions, the 1°, 2°, and 3° alkyl iodides proceeded smoothly with the E-selective alkenes obtained in uniformly good yields and high stereoselectivities.

  报道了第一个UV诱导的，铜催化的α，β-不饱和酸与烷基碘的区域选择性和立体选择性脱羧偶联的例子。在标准条件下，1°，2°和3°烷基碘与获得的E-选择性烯烃平稳地进行，收率均匀且产率高。
• NITROGEN-CONTAINING FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2149550A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention has a glucokinase activity, and is useful as a medicament such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物具有葡萄糖激酶活性，并且可用作药物，如预防或治疗糖尿病、肥胖等的药剂，诸如此类。
• Reaction of Alkenes with Hydrogen Peroxide and Sodium Iodide: A Nonenzymatic Biogenic-Like Approach to Iodohydrins
  作者：José Barluenga、María Marco-Arias、Francisco González-Bobes、Alfredo Ballesteros、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200305582

  日期：2004.4.2

  An efficient protocol to synthesize iodohydrins from alkenes is presented. Reactions were conducted in aqueous media using safe and readily available sodium iodide (the most abundant form of the element), and a highly convenient oxidant such as hydrogen peroxide. Addition of a protic acid triggers a faster and efficient process, a role formally related to that played by haloperoxidase enzymes in naturally

  提出了从烯烃合成碘代醇的有效方案。反应使用安全易得的碘化钠（元素的最丰富形式）和高度方便的氧化剂（如过氧化氢）在水性介质中进行。质子酸的添加会触发更快，更有效的过程，这一作用与卤代过氧化物酶在自然发生的转化中所起的作用正式相关。还讨论了将这些条件成功应用于多克级制剂和天然产物衍生物的过程。
• Substituted-cycloalkyl and oxygenated-cycloalkyl glucokinase activators
  申请人：——

  公开号：US20030225283A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  2,3-Di-substituted N-heteroaromatic propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a polar ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中2-位置的取代物是取代苯基，3-位置的取代物是极性环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。