2-(呋喃-2-基)-1,3-二苯基咪唑烷 | 94378-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-1,3-二苯基咪唑烷
• 中文别名: 2-(2-呋喃基)1,3-二苯基咪唑啉
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(2-furyl)imidazolidine
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-furanimidazolidine；2-[2]furyl-1,3-diphenyl-imidazolidine；2-[2]Furyl-1,3-diphenyl-imidazolidin；2-(Furan-2-yl)-1,3-diphenylimidazolidine
• CAS: 94378-00-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00225139
• 分子量: 290.365
• InChiKey: GGKPIWBVFHMQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  19.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40%的产率得到2-(呋喃-2-基)-1,3-二苯基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  作为新型 Hsp90 抑制剂的 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷的鉴定和构效研究

  摘要：

  Hsp90（热休克蛋白90）参与了癌症发生和发展的各种过程，因此是一种有前景的癌症治疗药物靶点。在这项工作中，采用了虚拟筛选策略，从而鉴定了一系列带有 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷支架的化合物作为新型 Hsp90 抑制剂。化合物4a在荧光偏振（FP）竞争试验中对Hsp90α的结合亲和力最高（IC50 = 12 nM），对人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人肺上皮细胞系（A549）的抗增殖活性最强IC50 值分别为 21.58 μM 和 31.22 μM。蛋白质印迹分析显示，这些新型 Hsp90 抑制剂显着下调了 Hsp90 的客户蛋白 Her2 的表达水平，导致这些新型 Hsp90 抑制剂的细胞毒性。分子对接研究表明，这些新型 Hsp90 抑制剂与 Hsp90 N 末端的三磷酸腺苷 (ATP) 结合位点结合。此外，构效关系研究表明，N-苄基对 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷的抗癌活性很重要。

  DOI：

  10.3390/molecules24112105

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, a mild catalyst for the formation of carbon-nitrogen bonds
  作者：Jean Jacques Vanden Eynde、Florence Delfosse、Pascal Lor、Yves Van Haverbeke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00252-4

  日期：1995.5

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) catalyzes the preparation of N-tetrahydropyranylbenzazoles, 2-substituted 1,3-diphenylimidazolidines, and N-(arylmethylene)benzene-1,2-diamines. In the latter case, use of one equivalent of DDQ provides a novel one-pot method for the synthesis of 1H-benzimidazoles.

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）催化N-四氢吡喃基苯并恶唑，2-取代的1,3-二苯基咪唑烷和N-（芳基亚甲基）苯-1,2-二胺的制备。在后一种情况下，使用一当量的DDQ提供了一种新颖的一锅法，用于合成1 H-苯并咪唑。
• Eynde, Jean Jacques Vanden; Mayence, Annie; Lor, Pascal, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 6, p. 387 - 392
  作者：Eynde, Jean Jacques Vanden、Mayence, Annie、Lor, Pascal、Haverbeke, Yves Van

  DOI：——

  日期：——
• Eynde, J.-J. Vanden; Mayence, A.; Maquestiau, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 3, p. 233 - 236
  作者：Eynde, J.-J. Vanden、Mayence, A.、Maquestiau, A.、Anders, E.

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Structure-Activity Studies of 1,3-Dibenzyl-2-aryl imidazolidines as Novel Hsp90 Inhibitors
  作者：Yajun Liu、Xiaoxia Liu、Lihong Li、Rui Dai、Meiyun Shi、Hongyu Xue、Yong Liu、Hecheng Wang

  DOI：10.3390/molecules24112105

  日期：——

  promising drug target for cancer therapy. In this work, a virtual screening strategy was employed, leading to the identification of a series of compounds bearing a scaffold of 1,3-dibenzyl-2-aryl imidazolidine as novel Hsp90 inhibitors. Compound 4a showed the highest binding affinity to Hsp90α (IC50 = 12 nM) in fluorescence polarization (FP) competition assay and the strongest anti-proliferative activity

  Hsp90（热休克蛋白90）参与了癌症发生和发展的各种过程，因此是一种有前景的癌症治疗药物靶点。在这项工作中，采用了虚拟筛选策略，从而鉴定了一系列带有 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷支架的化合物作为新型 Hsp90 抑制剂。化合物4a在荧光偏振（FP）竞争试验中对Hsp90α的结合亲和力最高（IC50 = 12 nM），对人乳腺癌细胞系（MCF-7）和人肺上皮细胞系（A549）的抗增殖活性最强IC50 值分别为 21.58 μM 和 31.22 μM。蛋白质印迹分析显示，这些新型 Hsp90 抑制剂显着下调了 Hsp90 的客户蛋白 Her2 的表达水平，导致这些新型 Hsp90 抑制剂的细胞毒性。分子对接研究表明，这些新型 Hsp90 抑制剂与 Hsp90 N 末端的三磷酸腺苷 (ATP) 结合位点结合。此外，构效关系研究表明，N-苄基对 1,3-二苄基-2-芳基咪唑烷的抗癌活性很重要。