2-(呋喃-2-基)-1-(呋喃-2-基甲基)苯并咪唑 | 79324-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-1-(呋喃-2-基甲基)苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2-furyl)-1-(2-furylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(furan-2-yl)-1-(furan-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole；2-(2-furyl)-1-(2-furylmethyl)-1H-benzimidazole；2-(2-furyl)-1-(2-furylmethyl)-1H-1,3-benzimidazole；2-Furan-2-yl-1-furan-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole；2-(furan-2-yl)-1-(furan-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 79324-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01948588
• 分子量: 264.283
• InChiKey: BBKODUSYDNJJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  457.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-1-(呋喃-2-基甲基)苯并咪唑 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有1,2-二取代苯并咪唑配体的锌配合物：CO2与环氧化物催化环加成反应的实验和理论研究

  摘要：

  摘要报道了四种具有单齿1,2-二取代苯并咪唑配体的锌（II）配合物的合成，表征以及它们在CO2和环氧化物的环加成反应中的催化活性。通过1 H和13 C NMR，热分析，红外吸收和FT-Raman光谱以及ESI-HRMS对复合物进行表征。Zn3配合物的结构是通过单晶X射线衍射确定的，并且已经进行了分子内和分子间相互作用的描述。所有的配合物都能够选择性地催化环状碳酸酯的生成，并使用溴化四丁铵作为助催化剂，将配合物Zn1用于将各种环氧化物转化为碳酸酯。量子化学方法被用来理解催化循环的初始步骤：环氧化物与金属中心的配位。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.114134
• 作为产物：
  描述：

  o-Diurfurylidenimido-benzol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2-(呋喃-2-基)-1-(呋喃-2-基甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Usingp-Toluenesulfonic Acid through Grinding Method

  摘要：

  An efficient synthetic method for the highly selective synthesis of pharmacologically active 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives fromo-phenylenediamine and various aromatic aldehydes catalyzed byp-toluenesulfonic acid through grinding under solvent-free condition is described. The reaction requires the catalyst only during the conversion of intermediateN,N '-dibenzylidene-o-phenylenediamine into the desired product. The products were obtained within a short time with good yields by using only a mortar and pestle, which makes the proposed method convenient and cost-effective.

  DOI：

  10.1134/s1070428020090201

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Nickel catalysed construction of benzazoles <i>via</i> hydrogen atom transfer reactions
  作者：Amreen K. Bains、Dhananjay Dey、Sudha Yadav、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy00748j

  日期：——

  Herein we report a homogeneous, phosphine free, inexpensive nickel catalyst that forms a wide variety of benzazoles from alcohol and diamines by a reaction sequence of alcohol oxidation, imine formation, ring cyclization and dehydrogenative aromatization. A reversible azo/hydrazo couple, that is part of the ligand architecture steers both the alcohol oxidation and dehydrogenation of the annulated amine

  本文中，我们报道了一种均相，无膦，廉价的镍催化剂，该催化剂通过醇氧化，亚胺形成，环环化和脱氢芳构化的反应顺序，由醇和二胺形成多种苯并恶唑。可逆的偶氮/ couple偶对是配体结构的一部分，可在相当温和的反应条件下控制环氧化胺的醇氧化和脱氢。有趣的是，醇的氧化步骤和胺的脱氢步骤都是直接通过氢原子转移（HAT）介导的，配体骨架的还原大大促进了氢原子转移。所述ķ ħ / ķ d对于胺脱氢步骤，在60°C下测得的值为5.9，与该步骤中速率决定因素HAT完全一致。这是一个独特的场景，在该过程中，两个连续的形成苯并恶唑的氧化步骤都要经过HAT，这已经通过动力学研究，KIE测定和中间分离得到了证实。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Akbar Nejati

  DOI：10.1039/c000047g

  日期：——

  A practical and convenient synthetic method has been developed for the facile synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles. The method described has the benefits of operational simplicity, excellent yields, and high chemoselectivity.

  开发了一种实用且便捷的合成方法，用于便捷合成1,2-二取代苯并咪唑、2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑。所述方法具有操作简单、产率高和化学选择性好的优点。
• Nickel-catalysed dehydrogenative coupling of aromatic diamines with alcohols: selective synthesis of substituted benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Atanu Bera、Motahar Sk、Khushboo Singh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c9cc02319d

  日期：——

  The first nickel-catalysed dehydrogenative coupling of primary alcohols and ethylene glycol with aromatic diamines for selective synthesis of mono- and di-substituted benzimidazoles and quinoxalines is reported. The earth-abundant, non-precious and simple NiCl2/L1 system enables the synthesis of N-heterocycles releasing water and hydrogen gas as byproducts. Mechanistic studies involving deuterium labeling

  报道了伯醇和乙二醇与芳族二胺的首次镍催化的脱氢偶联，用于选择性合成单取代和二取代的苯并咪唑和喹喔啉。富含地球，不贵重且简单的NiCl 2 / L1系统可合成N杂环，释放出水和氢气作为副产物。进行了涉及氘标记实验和氢气定量测定的机理研究。
• Catalyst-free synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles using glycerol as recyclable solvent
  作者：Catia S. Radatz、Rodrigo B. Silva、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.142

  日期：2011.8

  We described herein the use of glycerol as solvent in the catalyst-free synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles. This simple and efficient method furnishes the corresponding 1-H-1,5-benzodiazepines and 1,2-disubstituted benzimidazoles in good yields by the condensation of o-phenylenediamine with several ketones and aldehydes, respectively. In addition, glycerol can be easily re-utilized for

  我们在本文中描述了在无催化剂的苯并二氮杂卓和苯并咪唑的合成中甘油作为溶剂的用途。这种简单而有效的方法通过邻苯二胺分别与几种酮和醛缩合，以高收率提供了相应的1 - H -1,5-苯并二氮杂卓和1,2-二取代的苯并咪唑。另外，甘油可以容易地重新用于进一步的缩合反应多达四次而不会失去活性。