2-(呋喃-2-基)-2,3-二氢色烯-4-酮 | 3327-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)chroman-4-one
• 英文别名: 2--chromanon-(4)；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2-furanyl)-2,3-dihydro-；2-(furan-2-yl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 3327-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD01790642
• 分子量: 214.221
• InChiKey: XBWBDAFVRLTHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2,3-二氢色烯-4-酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氢类黄酮的Strigolactone类似物，作为帚柄的强效种子发芽剂。

  摘要：

  扫帚（Orobanche和Phelipanche spp。）和金缕梅（Strigaspp。）是一类寄生杂草，广泛分布于全球的热带，亚热带和温带地区。由于它们与宿主植物具有完全一致的生命周期，因此很难通过使用常规除草剂来选择性地控制它们。通过小分子信号传导剂诱导这些杂草种子的自杀萌发是管理寄生性杂草的有前途的策略。作为一类天然存在的萜类代谢产物，类固醇内酯（SLs）具有重要的生物学活性，包括刺激杂草种子发芽，抑制枝条分支等。但是，这些天然SL的广泛应用受到其极低的天然丰度和复杂的分子结构的极大限制。作为天然SL替代品的简化类似物的设计和合成为有效控制这些寄生杂草提供了可行的途径。我们在此公开了衍生自二氢类黄酮作为寄生杂草的有效种子发芽剂的新型SLs类似物的开发。结果表明，与阳性对照GR24相比，它们中的一个对扫帚种子的萌发具有更高的潜力。这些SLs类似物的结构-活性关系在对stragolac

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-1-(2'-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(呋喃-2-基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成方便地合成黄烷酮衍生物

  摘要：

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153480

文献信息

• Extended Aromatic and Heteroaromatic Ring Systems in the Chalcone–Flavanone Molecular Switch Scaffold
  作者：Brian M. Muller、Theodore J. Litberg、Reid A. Yocum、Chanté A. Pniewski、Marc J. Adler

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00986

  日期：2016.7.1

  substitutions alter the pH range in which rapid interconversion occurs. Herein, more impactful structural modifications were performed via alteration of the characteristic phenyl rings to alternative aromatic systems. It was determined that the scaffold was still viable after these changes and that the range of accessible midpoint pH values was markedly increased. To further explore the switch’s scope, scaffolds

  以前对邻羟基查耳酮/黄酮酮分子转换支架的研究表明，简单的取代改变了发生快速相互转化的pH范围。本文中，通过将特征性苯环改变为替代的芳族体系进行了更具影响力的结构修饰。确定在这些改变之后，支架仍然是可行的，并且可达到的中点pH值的范围显着增加。为了进一步探索开关的范围，还研究了能够发生多个开关事件的支架。
• Eco-friendly polyethylene glycol promoted Michael addition reactions of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Dalip Kumar、Gautam Patel、Braja G. Mishra、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.116

  日期：2008.12

  Intra- and inter-nucleophilic addition reactions of different α,β-unsaturated carbonyl compounds were found to be highly effective without any additives in PEG-400 as a recyclable reaction medium under neutral conditions.

  发现在中性条件下，不同的α，β-不饱和羰基化合物在亲核内和间的加成反应非常有效，而PEG-400中没有任何添加剂可作为可循环的反应介质。
• Thallium( <scp>III</scp> ) <i>p</i> ‐tosylate‐mediated oxidative [1,2] rearrangement of <scp>2‐naphthyl</scp> and <scp>2‐heteroarylchromanones</scp>
  作者：Chidvilas Kurapati、Murugan Muthukrishnan、Om V. Singh、Rambabu Gundla

  DOI：10.1002/jhet.4377

  日期：2022.1

  A practical and effective approach towards the synthesis of 3-heteroaryl-4H-chromen-4-ones by the oxidative [1,2] rearrangement of the respective 2-heteroaryl chroman-4-ones using thallium(III) p-tosylate is presented. The oxidative rearrangement of α- and β-naphthyl and thiophene substituents behaves like aryl groups; However, pyridyl substituents gave only dehydrogenated products.

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。
• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation of Vinyl Chromium(0) Carbene Complexes through Carbene Migratory Insertion/Tsuji-Trost Reaction
  作者：Kang Wang、Yifan Ping、Taiwei Chang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201707590

  日期：2017.10.9

  Vinyl chromium(0) Fischer carbene complexes were employed as the source of π‐allylic palladium species for catalytic [3+3] annulation under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve carbene migratory insertion and intramolecular Tsuji–Trost reaction as the key steps. Substituted six‐membered heterocyclic flavonones and quinolines are obtained, depending on the

  乙烯基铬（0）菲舍尔卡宾络合物被用作π烯丙基钯物质的来源，用于钯催化下的催化[3 + 3]环化。从机理上讲，这种转化被认为包括卡宾迁移插入和分子内Tsuji-Trost反应作为关键步骤。根据偶联伙伴上的亲核官能团，获得了取代的六元杂环黄酮和喹啉。
• Ruthenium-Catalyzed, Keto-Directed, Site-Selective C-H Activation of Diverse Chromanones with Alkenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Polu Vijay Kumar、Tatiparthi Sushmitha Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700513

  日期：2017.8.17

  A protocol for the synthesis of C5-olefinated 2-arylchromanones in a regio- and stereoselective fashion through the ruthenium-catalyzed oxidative coupling of diversified 2-arylchromanones with various alkenes through a keto-directed, site-selective C–H activation reaction is developed. IBO = isobornyl.

  开发了一种协议，用于通过位置导向的位点选择性C–H活化反应，通过钌催化的多种2-芳基铬酮与各种烯烃的氧化偶联，以区域选择性和立体选择性的方式合成C5烯烃化的2-芳基铬酮。 。IBO ＝异冰片基。