2-(呋喃-2-基)-2-(三甲基硅氧基)乙腈 | 40861-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-2-基)-2-(三甲基硅氧基)乙腈
• 英文名称: 2-(2-furyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(Trimethylsilyloxycyanomethyl)furan；2-(furan-2-yl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 40861-56-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Si
• 分子量: 195.293
• InChiKey: XVGZEQIQRYWWTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2-(三甲基硅氧基)乙腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyano(furan-2-yl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of α-aminonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91205-5
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 三甲基氰硅烷 在 2C₁₇H₇O₆^(3-)*2Y⁽³⁺⁾*5C₃H₇NO 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-(呋喃-2-基)-2-(三甲基硅氧基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  基于三羧酸不对称炔烃的钇-有机骨架的催化性能和电泳行为

  摘要：

  一种新的Y基金属有机骨架（MOF）GR-MOF-6，化学式为{[YL(DMF) 2 ]·(DMF)} n {H 3 L = 5-[(4-羧基苯基)乙炔基] 间苯二甲酸；DMF = N,N-二甲基甲酰胺}已通过溶剂热法制备。结构表征表明，这种新型材料是一种三维 MOF，其中三元配体与 Y(III) 金属离子的配位导致在三个维度上延伸的交叉通道系统。这种材料已被证明是一种非常有效的羰基氰基化催化剂，在迄今为止描述的已报道的稀土金属基 MOF 中的催化活性排名第二，但所需的催化剂负载量最低。此外，还对其电泳行为进行了深入研究，在 pH 值 4 和 5 之间提供零电荷点、-1.553 μm cm V –1 s –1的峰值电泳迁移率和 -19.8 mV 的 ζ 电位在 pH 值10.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02864

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• Beyond Hydrofunctionalisation: A Well-Defined Calcium Compound Catalysed Mild and Efficient Carbonyl Cyanosilylation
  作者：Sandeep Yadav、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.201705795

  日期：2018.1.26

  Organocalcium compounds have been reported as efficient catalysts for various transformations, for cases in which one of the substrates contained an E−H (E=B, N, Si, P) bond. Here, we look at the possibility of employing an organocalcium compound for a transformation in which none of the precursors has a polar E−H bond. This study demonstrates the utilization of a well‐defined amidinatocalcium iodide

  对于其中一种底物包含E-H（E = B，N，Si，P）键的情况，有机钙化合物已被报道是进行各种转化的有效催化剂。在这里，我们探讨了使用有机钙化合物进行转化的可能性，其中前体均不具有极性E-H键。这项研究表明良好定义的amidinatocalcium碘化物的利用率，[光子晶体（N我PR）2了Cal]（1）对于各种醛和酮与我的硅氰化反应3在环境条件下的SiCN，而不需要任何助催化剂的。反应机理涉及1和Me 3之间的弱加合物形成SiCN导致Si-C键的活化，该键随后经历具有C = O部分的σ键复分解。在碱土金属化学中，这种机制途径是空前的。实验和计算研究支持该机制。
• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04332952A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  Hypoglycemic 5-furyl and 5-thienyl derivatives of oxazolidine-2,4-dione and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  噻唑烷-2,4-二酮的低血糖5-呋喃基和5-噻吩基衍生物及其药用盐；其特定的3-酰化衍生物；以及在制备上述化合物中有用的中间体。
• Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes
  作者：Rubén Córdoba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01391-1

  日期：2003.8

  Methyltriphenylphosphonium iodide catalyzes the formation of cyanohydrin trimethylsilyl ethers of aliphatic, aromatic and heterocyclic aldehydes.

  甲基三苯基碘化碘催化脂肪族，芳香族和杂环醛的氰醇三甲基甲硅烷基醚的形成。
• Easily accessible lithium compound catalyzed mild and facile hydroboration and cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c8cc02314j

  日期：——

  dilithioferrocene (1b) and nacnac lithium (1c) are found to be efficient single site catalysts for hydroboration of a range of aldehydes and ketones with HBpin at room temperature. The efficacy of 1a–1c as catalysts is extended to the cyanosilylation of aldehydes and ketones with Me3SiCN.

  已发现简单易用的锂化合物，例如2,6-二叔丁基苯酚酸锂（1a），1,1'二硫代二茂铁（1b）和萘甲酸锂（1c）是适用于一系列硼氢化的有效单中心催化剂室温下使用HBpin制备醛和酮的方法 1a-1c作为催化剂的功效扩展到了用Me 3 SiCN进行醛和酮的氰基硅烷化反应。