2-(2-oxopropoxy)benzaldehyde | 392315-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-oxopropoxy)benzaldehyde
• CAS: 392315-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD03548121
• 分子量: 178.188
• InChiKey: INAQNUIXLZXCKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropoxy)benzaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(3-Hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of cis-Substituted ­Dihydrobenzofuranols via Intramolecular Aldol Reactions

  摘要：

  本研究介绍了利用脯氨酸类有机催化剂，通过分子内顺选择性醛醇反应，非对映和对映体选择性合成 3-羟基 2,3-二氢苯并呋喃的过程，为香豆素类天然产物的合成提供了新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956454
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-oxopropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol070929p

文献信息

• Rh-Catalyzed Carbonyl Hydroacylation:  An Enantioselective Approach to Lactones
  作者：Zengming Shen、Hasan A. Khan、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja7109025

  日期：2008.3.1

  This communication describes the design and execution of a novel approach to forming chiral lactones via C−H bond activation. The strategy features an unprecedented enantioselective Rh-catalyzed hydroacylation of carbon−oxygen double bonds. Representative keto-aldehydes (derived from salicylaldehyde) undergo cyclization with complete regioselectivity to afford seven-membered lactones in great enantiomeric

  该通讯描述了一种通过 CH 键活化形成手性内酯的新方法的设计和执行。该策略的特点是前所未有的对映选择性 Rh 催化的碳氧双键加氢酰化。代表性的酮醛（衍生自水杨醛）以完全区域选择性进行环化，以提供对映体过量（≥99% ee）的七元内酯。膦配体的碱性显示出在促进加氢酰化而不是竞争性脱羰中起关键作用。
• Solvent-Free Benzoin and Stetter Reactions with a Small Amount of NHC Catalyst in the Liquid or Semisolid State
  作者：Tadashi Ema、Yoshiko Nanjo、Sho Shiratori、Yuta Terao、Ryo Kimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03115

  日期：2016.11.4

  The intermolecular or intramolecular asymmetric benzoin reaction was catalyzed by a small amount of N-heterocyclic carbene (NHC) (0.2–1 mol %) under solvent-free conditions. The solvent-free intramolecular asymmetric Stetter reaction also proceeded efficiently with NHC (0.2–1 mol %). In some cases, even solid-to-solid or solid-to-liquid conversions took place with low catalyst loading (0.2–1 mol %)

  在无溶剂条件下，少量的N-杂环卡宾（NHC）（0.2-1 mol％）催化分子间或分子内不对称安息香反应。使用NHC（0.2–1 mol％），无溶剂的分子内不对称Stetter反应也能有效地进行。在某些情况下，即使在催化剂负载量较低（0.2–1摩尔％）的情况下，也可以进行固-固或固-液转化。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of <i>cis</i>-Substituted ­Dihydrobenzofuranols via Intramolecular Aldol Reactions
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier、Leo Straver

  DOI：10.1055/s-2006-956454

  日期：2006.12

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 3-hydroxy 2,3-dihydrobenzofurans via an intramolecular cis-selective aldol reaction employing proline-type organocatalysts is described enabling a new entry to coumarine natural products.

  本研究介绍了利用脯氨酸类有机催化剂，通过分子内顺选择性醛醇反应，非对映和对映体选择性合成 3-羟基 2,3-二氢苯并呋喃的过程，为香豆素类天然产物的合成提供了新途径。
• Asymmetric Synthesis of Chromanones via N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Crossed-Benzoin Reactions
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2006-950403

  日期：2006.9

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxy-4-chromanones bearing a quaternary stereocenter via an N-heterocyclic carbene catalyzed intramolecular crossed-benzoin reaction is described.

  描述了通过 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应对映选择性合成带有四元立体中心的 3-羟基-4-色满酮。
• DEVELOPING POTENT URATE TRANSPORTER INHIBITORS: COMPOUNDS DESIGNED FOR THEIR URICOSURIC ACTION
  申请人：Wempe Michael F.

  公开号：US20130225673A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A compound represented by the general Formula I: a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a solvate thereof, a chelate thereof, a non-covalent complex thereof, a pro-drug thereof, a deuterated radio-labeled analog thereof, and mixtures of any of the foregoing, wherein: A-K are individually selected from carbon or nitrogen; X═—O, —NR 1 , or —S; R 1-11 are individually selected from the group consisting of —H, C 1 -C 6 alkyl, C 6 -C 14 aryl, substituted C 6 -C 14 aryl, C 1 -C 14 -alkoxy, halogen, hydroxyl, carboxy, cyano, C 1 -C 6 -alkanoyloxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, trifluoromethyl, hydroxy, C 2 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 -alkanoylamino, —O—R 12 , S—R 12 , —SO 2 —R 12 , —NHSO 2 R 12 and —NHCO 2 R 12 , wherein R 12 is phenyl, naphthyl, or phenyl or naphthly substituted with one to three groups selected from C 1 -C 6 -alkyl, C 6 -C 10 aryl, C 1 -C 6 -alkoxy and halogen, and C 4 -C 20 hydroxyheteroaryl wherein the heteroatoms are selected from the group consisting of sulfur, nitrogen, and oxygen.

  一种由通式I表示的化合物：其中，该化合物为药学上可接受的盐或酯、溶剂化物、螯合物、非共价复合物、前药、氘标记的放射性类似物或任何上述物质的混合物，其中：A-K分别选择自碳或氮；X═—O、—NR1或—S；R1-11分别选择自—H、C1-C6烷基、C6-C14芳基、取代的C6-C14芳基、C1-C14烷氧基、卤素、羟基、羧基、氰基、C1-C6-烷酰氧基、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基磺酰基、三氟甲基、羟基、C2-C6-烷氧羰基、C2-C6-烷酰胺基、—O—R12、S—R12、—SO2—R12、—NHSO2R12和—NHCO2R12，其中R12为苯基、萘基或苯基或萘基，且其上选择了一到三个来自C1-C6烷基、C6-C10芳基、C1-C6烷氧基和卤素的基团以及C4-C20羟基杂芳基，其中杂原子选择自硫、氮和氧。