Diethyl 4-Methoxybutylmalonate | 22629-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 4-Methoxybutylmalonate
• 英文别名: (4-Methoxy-butyl)-malonsaeure-diethylester；(4-methoxy-butyl)-malonic acid diethyl ester；(4-Methoxy-butyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(4-methoxybutyl)propanedioate；diethyl 2-(4-methoxybutyl)propanedioate
• CAS: 22629-98-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: WLUMPHWGPOFVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 4-Methoxybutylmalonate 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(4-Methoxy-butyl)-2-methyl-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的研究。VI。具有口服支气管扩张剂活性的16（S）-甲基-20-甲氧基-PGE2（YPG-209）及其类似物的合成。

  摘要：

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1422
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基丁烷 、 sodium diethylmalonate 在 乙醇 、 苯 作用下， 生成 Diethyl 4-Methoxybutylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Schmid, Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tschesche; Brock; Duphorn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 720, p. 58 - 70
  作者：Tschesche、Brock、Duphorn

  DOI：——

  日期：——
• Medium-Ring Thiacycloalkanes. II.^{1, 2} Long-Chain Dibromides and gem-Dimethyl-Substituted Dibromides
  作者：Paul Friedman、Paul Allen

  DOI：10.1021/jo01014a031

  日期：1965.3
• Schmid, Helvetica Chimica Acta, 1944, vol. 27, p. 134
  作者：Schmid

  DOI：——

  日期：——
• Studies on prostaglandins. VI. Synthesis of 16(S)-methyl-20-methoxy-PGE2 (YPG-209) having oral bronchodilator activity and its analogs.
  作者：HIDENORI IWAMOTO、NORIYOSHI INUKAI、ISAO YANAGISAWA、YOSHIO ISHII、TOSHINARI TAMURA、TETSUYA SHIOZAKI、TOKUICHI TAKAGI、KENICHI TOMIOKA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.28.1422

  日期：——

  16 (S)-Methyl-20-methoxy-PGE2 (YPG-209) (Is), 16 (R)-methyl-20-methoxy-PGE2 (IR) and several analogs, such as 16 (S)-methyl-20-methoxy-PGA2 (XIIIs) and -PGB2 (XIVs), 16-methyl-20-ethoxy-PGE2 (XXVIIa), 16-methyl-20-hydroxymethyl-PGE2 (XXVIa), 16-methyl-17-oxa-ω-dihomo-PGE2 (XXVIIIa) and 20-hydroxymethyl-PGE2 (XXX), were synthesized by Corey's procedure and their biological activities were investigated. Among these derivatives, IS and IR possessed potent oral bronchodilator activity ; the bronchoselectivity of IS was higher than that of IR.

  16 (S)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (YPG-209) (Is)、16 (R)-甲基-20-甲氧基-PGE2 (IR) 和几种类似物，例如 16 (S)-甲基-20 -甲氧基-PGA2(XIIIs)和-PGB2(XIVs)、16-甲基-20-乙氧基-PGE2(XXVIIa)、16-甲基-20-羟甲基-PGE2(XXVIa)、16-甲基-17-氧杂-ω-通过Corey的方法合成了二同-PGE 2 (XXVIIIa)和20-羟甲基-PGE 2 (XXX)并研究了它们的生物活性。在这些衍生物中，IS 和 IR 具有有效的口服支气管扩张活性； IS的支气管选择性高于IR。