1-cyanoacetyl-4-benzoylthiosemicarbazide | 54779-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyanoacetyl-4-benzoylthiosemicarbazide
• 英文别名: 4-benzoyl-1-cyanoacetylthiosemicarbazide；N-[[(2-cyanoacetyl)amino]carbamothioyl]benzamide
• CAS: 54779-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 262.292
• InChiKey: YGTAFPIGEMFMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoacetyl-4-benzoylthiosemicarbazide 在 potassium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(5-(cyano(5-oxo-3-phenylthiazolidin-2-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of some new 1,3,4-oxadiazole-based heterocycles

  摘要：

  The synthetic strategies and characterization of some novel 1,3,4-oxadiazole derivatives carrying different pharmacophores and heterocyclic rings that are relevant to potential antitumor and cytotoxic activities are described. The antitumor activities of the newly synthesized compounds were evaluated according to the protocol of the National Cancer Institute (NCI) in-vitro disease-oriented human cells screening panel assay. The results revealed that five compounds, namely 2, 7a, ha, 12b, and 17; displayed promising in-vitro antitumor activity in the 4-cell lines assay. Incorporating a thiazole ring to 1,3,4-oxadiazole skeleton resulted in better antitumor activities than those displayed by the pyrazole and thiophene ring systems. Transformation of 1,3,4-oxadiazole 2 to N-(6-amino-7H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4] triazol-3-yl)benzamide (15) diminished the antitumor activity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.013
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-cyanoacetyl-4-benzoylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  基于氰基乙酸 2-[（苯甲酰氨基）硫代甲基] 酰肼的一些稠合和/或悬垂噻吩、吡唑、咪唑、噻唑、三唑、三嗪和香豆素体系的合成、结构解析和生物学评价

  摘要：

  为了生产具有潜在生物活性的环化系统，基于氰基乙酸 2-[（苯甲酰氨基）噻氧甲基] 酰肼前体合成了各种稠合和/或悬垂的噻吩、吡唑、咪唑、噻唑、三唑、三嗪和香豆素体系. 基于元素分析和光谱数据确定合成化合物的结构。讨论和评估了化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600892776

文献信息

• Synthesis and antioxidant evaluation of some new 2-benzoylamino-5-hetaryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Samir Bondock、Shymaa Adel、Hassan A. Etman

  DOI：10.1007/s11164-015-2121-3

  日期：2016.3

  -1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide (13), with some appropriate electrophilic reagents. The structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of elemental analyses, spectral data, and by alternative synthesis wherever possible. The mechanisms of the studied reactions are discussed. Also, we evaluate the antioxidant activity of some representative examples of the newly prepared

  通过通用关键中间体2-苯甲酰基氨基-5-氰基甲基-1,3,4-恶二唑的反应有效地合成了一系列新型的官能化的2-苯甲酰基氨基-5-杂芳基-1,3,4-恶二唑（1）和N-（5-（5-氨基-3-苯基氨基）-1 H-吡唑-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯甲酰胺（13），以及一些适当的亲电试剂。新合成的化合物的结构是根据元素分析，光谱数据以及在可能的情况下通过替代合成建立的。讨论了所研究反应的机理。此外，我们评估了一些新制备化合物的代表性实例的抗氧化活性。在合成的化合物中，2-苯甲酰基氨基-5-氰甲基-1,3,4-恶二唑（1）和N-（5-（7-甲基-5-氧-2-（苯基氨基）-4,5-二氢吡唑并[ 1,5 - α ]嘧啶-3-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯甲酰胺（17）具有出色的抗氧化活性，对博来霉素铁配合物引起的DNA损伤具有高度保护作用。
• Synthesis and Reactions of Some New Thiobarbituric Acid Derivatives
  作者：Samir Bondock、Abd El-Gaber Tarhoni、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1080/10426500701415907

  日期：2007.6.14

  Gewald reaction condition afforded thieno[2,3-d]pyrimidine derivative 21 , that condensed with p-anisladehyde to give 5-arylidene thiobarbituric acid derivative 22 . The reaction of 1 with phenyl isothiocyanate afforded the non-isolable adduct 23 which was used as a key intermediate for the synthesis of polyfunctionally substituted thiazolidinone and thiobarbituric ring systems.

  通过 4-苯甲酰基-1-氰基乙酰氨基硫脲 (1) 或其衍生物 2a-c, 9 与丙二酸和乙酰氯的反应合成了一系列新型硫代巴比妥酸衍生物 3a-c、5 和 12。硫代巴比妥酸衍生物 3a-c 和 5 与芳族重氮氯化物的偶联提供了一系列新的相应双芳基偶氮硫代巴比妥酸染料 4a-c。5与环己酮和硫在Gewald反应条件下反应得到噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物21，与对茴香醛缩合得到5-亚芳基硫代巴比妥酸衍生物22。1 与苯基异硫氰酸酯反应得到不可分离的加合物 23，其用作合成多官能取代的噻唑烷酮和硫代巴比妥环系统的关键中间体。
• New Approaches for the Synthesis of 1,3,4-Thiadiazole and 1,2,4-Triazole Derivatives with Antimicrobial Activity
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Nahed N. E. El-Sayed

  DOI：10.1080/10426500802274534

  日期：2009.3.10

  The thiosemicarbazide derivatives 3a and 3b were cyclized in the presence of concentrated sulfuric acid to give the 5-cyanomethyl-1,3,4-thiadiazole derivatives 4a and 4b , respectively. The latter products were used for many heterocyclic transformations to form coumarin, 1,3,4-thiadiazolo[4,5-a]pyridine, and 5-thiophenylthiophene. In addition, compound 3b underwent cyclization in NaOH (2 N) solution

  氨基硫脲衍生物3a和3b在浓硫酸存在下环化，分别得到5-氰基甲基-1,3,4-噻二唑衍生物4a和4b。后一种产物用于许多杂环转化以形成香豆素、1,3,4-噻二唑并[4,5-a]吡啶和5-噻吩噻吩。此外，化合物 3b 在 NaOH (2 N) 溶液中进行环化，得到 1,2,4-三唑衍生物 16。研究了后一种产物对某些化学试剂的反应性。新合成产物的抗菌活性被测定并显示出高活性。
• Zayed; Hafez; Ghozlan, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 10, p. 725 - 726
  作者：Zayed、Hafez、Ghozlan

  DOI：——

  日期：——
• Shoukry, Mohamed Mohamed; Darwish, Nawal Ahmed; Morsi, Mohamed Ali, Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 7/8, p. 301 - 306
  作者：Shoukry, Mohamed Mohamed、Darwish, Nawal Ahmed、Morsi, Mohamed Ali

  DOI：——

  日期：——