α-trifluoroacetyoxy acrylonitrile | 400-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-trifluoroacetyoxy acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Trifluoracetoxy)-2-propennitril；2-trifluoroacetoxyacrylonitrile；2-trifluoroacetoxy-acrylonitrile；2-Trifluoracetoxy-acrylonitril；2-(Trifluoroacetoxy)acrylonitrile；1-cyanoethenyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 400-55-5
• 化学式: C₅H₂F₃NO₂
• 分子量: 165.072
• InChiKey: SVJDCAYIMPHGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 770 Torr)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-trifluoroacetyoxy acrylonitrile 、 Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到Trifluoro-acetic acid 1-cyano-2-cyclohexyl-1-(pyridin-2-ylsulfanyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于N-羟基-2-硫代吡啶酮的酰基衍生物的自由基链化学的改进方法对羧酸进行同构

  摘要：

  取代的末端烯烃与碳自由基生成的羧酸反应生成加合物，该加合物可以高总收率转化为一个碳原子更长的均酸。随着6B收益率都非常好，水解条件异常温和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61176-0
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-羟基丙腈 、 三氟乙酸酐 生成 α-trifluoroacetyoxy acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for producing vinyl trifluoroacetate

  摘要：

  公开号：

  US02525530A1

文献信息

• Chain-elongation and degradation of carboxylic acids by barton-ester based radical chemistry
  作者：Derek H.R. Barton、Ching-Yuh Chern、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88090-6

  日期：1993.10

  The reaction of α-trifluoroacetoxy acrylates and acrylonitriles with carbon radicals formed from carboxylic acids gives adducts that can be transformed into vic-diols, esters, amides, and homoaldehydes in good to high yield. Aldoses can be smoothly degraded to the corresponding nor- or bis-nor compounds using radical chemistry.

  α-三氟乙酰氧基丙烯酸酯和丙烯腈与选自羧酸形成的碳自由基的反应给出了可以转化成加合物VIC -diols，酯，酰胺，和homoaldehydes以良好至高产率。使用自由基化学可以将醛糖平稳地降解为相应的nor-或bis-nor化合物。
• Hertenstein, Ulrich; Huenig, Siegfried; Reichelt, Helmut, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 261 - 287
  作者：Hertenstein, Ulrich、Huenig, Siegfried、Reichelt, Helmut、Schaller, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yuh; Jaszberenyi, Joseph Cs., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 407 - 426
  作者：Barton, Derek H. R.、Chern, Ching-Yuh、Jaszberenyi, Joseph Cs.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Chemistry Based on (+)-<i>cis</i>-Pinononic and (+)-<i>CIS</i>-Pinonic Acids
  作者：Derek H. R. Barton、Giovanni Fontana

  DOI：10.1080/00397919608003550

  日期：1996.5

  A high yield method for the preparation of (+)-cis-pinononic acid starting from the inexpensive (+)-alpha-pinene has been developed. The capture of the cyclobutyl radical from decarboxylation of (+)-cis-pinononic acid has been investigated. Moreover the radical decarboxylation of (+)-cis-pinonic acid to the corresponding nor-alkane was studied.
• HERTENSTEIN, U.;HUENIG, S.;REICHELT, H.;SCHALLER, R., CHEM. BER., 1982, 115, N 1, 261-287
  作者：HERTENSTEIN, U.、HUENIG, S.、REICHELT, H.、SCHALLER, R.

  DOI：——

  日期：——