3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 55047-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-methyl-3,4-cyclohexeno-cumarin；3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 55047-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01847417
• 分子量: 230.263
• InChiKey: OLCPVIMTGKFYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-7,10-dimethyl-5H-benzofuro<6,5-c><2>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of monofunctional psoralens structurally related to methoxsalen and trioxsalen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91891-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶A和B抑制剂的定量构效关系和复杂网络方法。

  摘要：

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。

  DOI：

  10.1021/jm800656v

文献信息

• Modified Coumarins. 16. Cyclohexane-Annelated Analogs of Pyranocoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0159-y

  日期：2005.7

  Modified derivatives of angular and linear pyranocoumarins containing a condensed cyclohexane moiety were prepared by fusing a 2,2-dimethyltetrahydropyran ring to the coumarin system and annelating a pyrone ring to derivatives of 2,2-dimethylchromane.

  通过将 2,2-二甲基四氢吡喃环融合到香豆素体系中，并将吡喃酮环环化到 2,2-二甲基色满的衍生物中，制备了含有缩合环己烷分子的角型和线型吡喃香豆素的改良衍生物。
• Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0061-2

  日期：2006.3

  N-Acetyl derivatives of cytisine modified by coumarins were synthesized.

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。
• Quantitative Structure−Activity Relationship and Complex Network Approach to Monoamine Oxidase A and B Inhibitors
  作者：Lourdes Santana、Humberto González-Díaz、Elías Quezada、Eugenio Uriarte、Matilde Yáñez、Dolores Viña、Francisco Orallo

  DOI：10.1021/jm800656v

  日期：2008.11.13

  The work provides a new model for the prediction of the MAO-A and -B inhibitor activity by the use of combined complex networks and QSAR methodologies. On the basis of the obtained model, we prepared and assayed 33 coumarin derivatives, and the theoretical prediction was compared with the experimental activity data. The model correctly predicted 27 compounds, and most of the active derivatives showed

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。
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  作者：Ya. L. Garazd、T. N. Panteleimonova、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1022674318345

  日期：——

  Condensation of 1- and 3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-ones with substituted 1,1diaminomethanes produced Mannich bases containing a dialkylaminomethyl group in the 2- and 4-positions of 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one. Pharmacological screening of 2-chloro-3-hydroxy-4-(1-pyrrolidinylmethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one in Wistar rats showed that it possesses low toxicity and acts as a stimulant of the central and peripheral nervous systems with indications of neuroleptic and tranquilizing activities.
• Modified Coumarins. 12. Synthesis of 3,4-Cycloannelated Coumarin  -D-Glucopyranosides
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/b:conc.0000025455.68950.36

  日期：2004.1

  O-beta-D-Glucopyranosides were synthesized using 3,4-cycloannelated hydroxycoumarins as aglycons. Phenolic hydroxyls were O-glycosylated via condensation of coumarin potassium salts with acetobromoglucose in homogeneous medium and in a liquid-liquid system using a phase-transfer catalyst.