3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 55047-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-methyl-3,4-cyclohexeno-cumarin；3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 55047-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01847417
• 分子量: 230.263
• InChiKey: OLCPVIMTGKFYJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-7,10-dimethyl-5H-benzofuro<6,5-c><2>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of monofunctional psoralens structurally related to methoxsalen and trioxsalen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91891-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶A和B抑制剂的定量构效关系和复杂网络方法。

  摘要：

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。

  DOI：

  10.1021/jm800656v

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Probes Targeting Tumor-Suppressor Protein FHIT and Identification of Apoptosis-Inducing FHIT Inhibitors
  作者：Mitsuyasu Kawaguchi、Eriko Sekimoto、Yuhei Ohta、Naoya Ieda、Takashi Murakami、Hidehiko Nakagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00874

  日期：2021.7.8

  tumor-suppressor gene FHIT is one candidate. The gene product, FHIT protein, has a unique dinucleoside triphosphate hydrolase (AP3Aase) activity, and in this study, we designed and synthesized a series of FHIT fluorescent probes utilizing this activity. We optimized the probe structure for high and specific reactivity with FHIT and applied the optimized probe in a screening assay for FHIT inhibitors. Screening of

  对于癌症的早期诊断，导致更好的完全康复机会，在癌前病变中表达已经改变的标记基因是可取的，肿瘤抑制基因FHIT是一种候选基因。基因产物 FHIT 蛋白具有独特的二核苷三磷酸水解酶 (AP 3Aase) 活性，在本研究中，我们设计并合成了一系列利用该活性的 FHIT 荧光探针。我们优化了探针结构以实现与 FHIT 的高特异性反应，并将优化的探针应用于 FHIT 抑制剂的筛选试验。用该测定法筛选化合物库确定了几个命中。命中化合物的结构开发提供了有效的 FHIT 抑制剂。这些抑制剂通过半胱天冬酶激活诱导表达 FHIT 的癌症细胞凋亡。我们的结果支持这样的观点，即 FHIT 结合剂，无论是 AP 3 Aase 活性的抑制剂还是激动剂，都可能是有前途的抗癌剂。
• Modified Coumarins. 16. Cyclohexane-Annelated Analogs of Pyranocoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-005-0159-y

  日期：2005.7

  Modified derivatives of angular and linear pyranocoumarins containing a condensed cyclohexane moiety were prepared by fusing a 2,2-dimethyltetrahydropyran ring to the coumarin system and annelating a pyrone ring to derivatives of 2,2-dimethylchromane.

  通过将 2,2-二甲基四氢吡喃环融合到香豆素体系中，并将吡喃酮环环化到 2,2-二甲基色满的衍生物中，制备了含有缩合环己烷分子的角型和线型吡喃香豆素的改良衍生物。
• Modified coumarins. 22. Synthesis of N-coumarinyloxyacetyl derivatives of cytisine
  作者：I. P. Dubovik、M. M. Garazd、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0061-2

  日期：2006.3

  N-Acetyl derivatives of cytisine modified by coumarins were synthesized.

  合成了由香豆素修饰的N-乙酰胞嘧啶衍生物。
• ——
  作者：Ya. L. Garazd、T. N. Panteleimonova、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1022674318345

  日期：——

  Condensation of 1- and 3-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-ones with substituted 1,1diaminomethanes produced Mannich bases containing a dialkylaminomethyl group in the 2- and 4-positions of 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one. Pharmacological screening of 2-chloro-3-hydroxy-4-(1-pyrrolidinylmethyl)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one in Wistar rats showed that it possesses low toxicity and acts as a stimulant of the central and peripheral nervous systems with indications of neuroleptic and tranquilizing activities.
• ——
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、S. V. Shilin、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1014402906251

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahydro-5H-benzo[c]furo[3,2-g]chromen-5-ones and 8,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[c]furo[2,3-f]chromen-7-ones, analogs of psoralen and allopsoralen, were synthesized from 1-hydroxy- and 3-hydroxy-7,8,9, 10-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones.