1',3'-Dioxospiro[1,3,3a,6-tetrahydroindene-2,2'-indene]-4,4,5,5-tetracarbonitrile | 1476048-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1',3'-Dioxospiro[1,3,3a,6-tetrahydroindene-2,2'-indene]-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• 英文别名: 1',3'-dioxospiro[1,3,3a,6-tetrahydroindene-2,2'-indene]-4,4,5,5-tetracarbonitrile
• CAS: 1476048-34-6
• 化学式: C₂₁H₁₂N₄O₂
• 分子量: 352.352
• InChiKey: CYQWDRQAMYOTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  754.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-1H-indene-3(2H)-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 乙烯 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 1',3'-Dioxospiro[1,3,3a,6-tetrahydroindene-2,2'-indene]-4,4,5,5-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤设计和合成角环螺环

  摘要：

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378280

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Novel Spirocyclics via Enyne Metathesis, Diels-Alder Reaction, and a [2+2+2] Cycloaddition as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0033-1339489

  日期：——

  A simple protocol for the synthesis of indane-based spirocyclics has been developed via enyne metathesis, Diels–Alder reaction, and a [2+2+2] cycloaddition as key steps starting from indane-1,3-dione. The key diene building block was assembled by enyne metathesis. In this sequence, rongalite is used as a green reagent to prepare the sultine intermediate, which is a useful precursor to generate the

  已经通过烯炔复分解、Diels-Alder 反应和 [2+2+2] 环加成作为从茚满-1,3-二酮开始的关键步骤开发了合成茚满基螺环化合物的简单方案。关键的二烯构件是通过烯炔复分解组装的。在这个序列中，Rongalite 被用作绿色试剂来制备亚磺酸中间体，这是生成瞬态二烯的有用前体。
• Design and Synthesis of Angularly Annulated Spirocyclics via Enyne Metathesis and the Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0034-1378280

  日期：——

  developed a simple and an efficient route to a range of angularly fused spirocycles by the application of enyne metathesis and the Diels–Alder reaction as key steps. The enyne metathesis protocol has been further extended to the dibenzylation of indane-1,3-dione by using cross-enyne metathesis in the presence of hexa-1,5-diene with the aid of Grubbs’ 1st generation catalyst followed by an aromatization

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。