1-(2-fluorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiourea | 428448-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2-fluorophenyl)carbamothioyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• CAS: 428448-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₄S
• 分子量: 364.397
• InChiKey: SKAAUFAGUOISBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiourea 、 溴丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到N-(3-(2-fluorophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-（取代氟苯并亚氨基）-3-（取代氟苯基）-4-甲基-1,3-噻唑啉的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过碱催化相应的1-（氟苯甲酰基）-3-的环化反应，合成了几种2-（取代氟苯甲酰亚氨基）-3-（取代氟苯基）-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a–t）。 （氟苯基）硫脲（1a–t）与2-溴丙酮在水性介质中。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）对所有合成的化合物的体外抗菌活性进行了评估。）。确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。还确定了对五种真菌物种（米根霉，尖镰孢，土曲霉，黑曲霉和烟曲霉）的体外抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-fluorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Biological Evaluation of Halogenated Thioureas as Cholinesterases Inhibitors Against Alzheimer’s Disease & Molecular Modeling Studies

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制被认为是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前景的方法。本文旨在简要介绍单卤和二卤取代的硫脲与抗阿尔茨海默潜力的相似性。目前的结果展示了卤代硫脲衍生物的胆碱酯酶抑制潜力评估。化合物1t被确定为一种高效抑制剂，对AChE的Ki值为0.12 ± 0.05 µM，而1b是对BChE最活跃的抑制剂，Ki值为0.03 ± 0.001 µM。利用胆碱酯酶的同源模型进行了分子对接模拟，以探讨合成化合物的可能结合模式。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141201222247

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some new 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen、A. Hameed、S.Z. Haider Naqvi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.003

  日期：2009.11

  Synthesis of a variety of new 1-(isomeric fluorobenzoyl)-3-(isomeric fluorophenyl)thioureas (1a–t) was accomplished in two steps. The synthetic route involves the reaction of equimolar quantities of isomeric fluorobenzoyl chlorides with potassium thiocyanate in anhydrous acetone to afford the corresponding isothiocyantes in situ, followed by treatment with equimolar quantities of isomeric fluoroanilines

  各种新的1-（异构氟苯甲酰基）-3-（异构氟苯基）硫脲（1a – t）的合成分两个步骤完成。合成路线包括等摩尔量的氟代苯甲酰氯异构体与无水丙酮中的硫氰酸钾反应，原位提供相应的异硫氰酸酯，然后用等摩尔量的氟苯胺类异构体处理。所有合成的化合物（1A -吨）筛选了在体外使用革兰氏阳性菌的抗菌活性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌的革兰氏阴性菌）和（大肠杆菌，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aureginosa）。还确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。体外抗真菌活性也针对五个真菌物种（确定米根霉，土曲霉，尖镰孢，黑曲霉，烟曲霉）。通常，化合物的抗真菌活性优于其抗菌活性。
• New Substituted Thiazol-2-ylidene-benzamides and Their Reaction with 1-Aza-2-azoniaallene Salts. Synthesis and anti-HIV Activity
  作者：Aamer Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Amjed A. Ahmed、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1515/znb-2011-0512

  日期：2011.5.1

  A series of N-(3-(substituted-alkyl- or halophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)-substituted alkyl- or halo-benzamides 21 - 40 were prepared by base-catalyzed cyclization of the corresponding 1-(substituted-alkyl- or halo-benzoyl)-3-(substituted-halophenyl)thioureas 1 - 20. Substituted pyrazolo[ 4,3-d]thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamides 45a - d were synthesized by cycloaddition of compound 45 with the reactive cumulene intermediates 42a - d. All compounds were evaluated for their antiviral activity against the replication of HIV^-1 and HIV-2 in MT-4. Compounds 35 and 39 showed an IC₅₀ of 2.02 μgmL⁻¹ and 0.40 μgmL⁻¹ against the HIV-2 strain ROD with CC₅₀ of ≥ 104.00 μgmL⁻¹ and > 125.00 μgmL⁻¹, respectively, resulting in a selectivity index of ≥ 52 and > 313. Based on the chemical structure of compounds 35 and 39, these molecules can be proposed to act as NNRTIs. However, it is exceptional to observe an antiretroviral activity that is limited to HIV-2

  一系列N-(3-(取代烷基或卤代苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-基)-取代烷基或卤代苯甲酰胺21-40通过对应的1-(取代烷基或卤代苯甲酰)-3-(取代卤代苯基)硫脲1-20的碱催化环化反应制备。通过将化合物45与反应性累烯中间体42a-d进行环加成反应合成了取代吡唑并[4,3-d]噻唑-5(6aH)-基)苯甲酰胺45a-d。评估所有化合物对MT-4中HIV-1和HIV-2的复制的抗病毒活性。化合物35和39对HIV-2 ROD株显示了IC50值分别为2.02 μg/mL和0.40 μg/mL，CC50值分别为≥104.00 μg/mL和>125.00 μg/mL，因此选择性指数分别为≥52和>313。根据化合物35和39的化学结构，这些分子可能作为非核苷逆转录酶抑制剂。然而，观察到限于HIV-2的抗逆转录病毒活性是异常的。
• Distinctive inhibition of alkaline phosphatase isozymes by thiazol‐2‐ylidene‐benzamide derivatives: Functional insights into their anticancer role
  作者：Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Syed Jawad Ali Shah、Abdul Hameed、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1002/jcb.26692

  日期：2018.8

  observed between the enzyme inhibition profile and cytotoxic data. The compounds exhibiting maximum anticancer potential also induced maximum apoptosis in the respective cell lines. Furthermore, the DNA interaction studies exhibited the non-covalent mode of interaction with the herring sperm-DNA. Molecular docking studies also supported the in vitro inhibitory activity of potent compounds. Our findings

  近年来，已经证实碱性磷酸酶（AP）同工酶在诸如乳癌，肝癌，肾癌和骨癌等赘生性疾病的病因中的作用，因此它们成为发现抗癌药物的新靶标。在这项研究中，对噻唑-2-亚甲基-苯甲酰胺的不同衍生物进行了抑制碱性磷酸酶（AP）同工酶的潜力的评估。与婴儿仓鼠肾脏BHK-21的正常细胞相比，使用人乳腺癌（MCF-7），骨髓癌（K-562）和宫颈癌（HeLa）细胞系评估了它们的抗癌潜力。结果表明，与其他衍生物相比，化合物2i，2e和2a对人体组织的非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）具有更高的敏感性。其中，2″-氯-N-（3-（4' 发现-氟苯基）-4-甲基噻唑-2（3H）-亚烷基）苯甲酰胺（2e）是h-TNAP的最有效和选择性抑制剂，IC50值为0.079±0.002μM。此外，在酶抑制谱和细胞毒性数据之间观察到显着的相关性。表现出最大抗癌潜力的化合物还在各自的细胞系中诱导最大的细胞凋亡。此外，DNA相互作用
• Biological Evaluation of Halogenated Thioureas as Cholinesterases Inhibitors Against Alzheimer’s Disease & Molecular Modeling Studies
  作者：Jamshed Iqbal、Sumera Zaib、Aamer Saeed、Muhammad Muddassar

  DOI：10.2174/1570180812666141201222247

  日期：2015.5.7

  Acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibition is thought to be an encouraging approach towards the therapy of Alzheimer’s disease (AD). The current paper targets to give a concise information of mono and dihalo- substituted thioureas similarity with anti-AD potential. The present results represent evaluation of cholinesterase inhibitory potential for halogenated thioureas derivatives. Compound 1t was constituted to be highly potent inhibitor with Ki value 0.12 ± 0.05 µM against AChE, while 1b was most the active inhibitor for BChE with Ki value of 0.03 ± 0.001 µM. Molecular docking simulations were performed using the homology models of both cholinesterases in order to explore the plausible binding modes of synthesized compounds.

  乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制被认为是治疗阿尔茨海默病（AD）的一个有前景的方法。本文旨在简要介绍单卤和二卤取代的硫脲与抗阿尔茨海默潜力的相似性。目前的结果展示了卤代硫脲衍生物的胆碱酯酶抑制潜力评估。化合物1t被确定为一种高效抑制剂，对AChE的Ki值为0.12 ± 0.05 µM，而1b是对BChE最活跃的抑制剂，Ki值为0.03 ± 0.001 µM。利用胆碱酯酶的同源模型进行了分子对接模拟，以探讨合成化合物的可能结合模式。
• Synthesis and antimicrobial activity of some novel 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines
  作者：Aamer Saeed、Uzma Shaheen、Abdul Hameed、Faiza Kazmi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.005

  日期：2010.3

  The synthesis of several 2-(substituted fluorobenzoylimino)-3-(substituted fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazolines (2a–t) was carried out by base-catalyzed cyclization of corresponding 1-(fluorobenzoyl)-3-(fluorophenyl)thioureas (1a–t) with 2-bromoacetone in aqueous medium. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analysis. All synthesized compounds were evaluated

  通过碱催化相应的1-（氟苯甲酰基）-3-的环化反应，合成了几种2-（取代氟苯甲酰亚氨基）-3-（取代氟苯基）-4-甲基-1,3-噻唑啉（2a–t）。 （氟苯基）硫脲（1a–t）与2-溴丙酮在水性介质中。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）对所有合成的化合物的体外抗菌活性进行了评估。）。确定了活性最高的化合物的最小抑菌浓度（MIC）。还确定了对五种真菌物种（米根霉，尖镰孢，土曲霉，黑曲霉和烟曲霉）的体外抗真菌活性。