hepta-1,6-diene-4,4-diyldibenzene | 81194-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hepta-1,6-diene-4,4-diyldibenzene
• 英文别名: (1-Allyl-1-phenyl-3-butenyl)benzene；4-phenylhepta-1,6-dien-4-ylbenzene
• CAS: 81194-48-1
• 化学式: C₁₉H₂₀
• 分子量: 248.368
• InChiKey: BAGYKFCYLXSVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-1,6-diene-4,4-diyldibenzene 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 C₁₉H₁₆*C₂₄BF₂₀ 、 C₂₃H₄₀NScSi₂ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Scan催化的CH活化激活α，ω-二烯的串联环化/氢化芳基化

  摘要：

  1，5-和1，6-二烯与芳族醚和叔苯胺的高度区域和非对映选择性环化/氢芳基化反应是通过阳离子2-甲基吡啶系留的半三明治s烷基烷基催化剂建立的，一步以100％的原子效率生产多种顺式-1,3-二取代的芳基化和反式-1,2-二取代的苄基化甲基环戊烷衍生物。此外，还提出了涉及involving催化的芳族邻-C-H活化和烯烃插入级联反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04713
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到hepta-1,6-diene-4,4-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃的铜催化交叉偶联反应

  摘要：

  首次开发了烯丙基硼酸酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃在铜存在下的交叉偶联反应，这为构建饱和C（sp 3）–C（sp 3）键。该方案在温和条件下与未活化的伯，仲，甚至叔卤代烷烃显示出优异的相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01612

文献信息

• Reductive alkylation/arylation of arylcarbinols and ketones with organosilicon compounds
  作者：J. A. Cella

  DOI：10.1021/jo00132a027

  日期：1982.5
• Access to functionalized cyclopropylcarbinyl compounds from homoallylic ethers via zirconocene intermediates
  作者：Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.122

  日期：2004.8

  Cyclopropylcarbinylzirconium complexes were generated from homoallylic ethers and zirconocene (CP2ZrCl2/2n-BuLi). They underwent further in situ transformations that is, bromination-substitution, transmetallation-functionalization and insertion reactions to afford various cyclopropylcarbinyl derivatives. In contrast, ring-opening products could be selectively obtained by treating the zirconium complex with MeLi, prior to functionalization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CELLA, J. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2125-2130
  作者：CELLA, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl Boron Ester with 1°/2°/3°-Halogenated Alkanes
  作者：Guang-Zu Wang、Jian Jiang、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yao Fu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01612

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling reaction of allyl boron ester with 1°/2°/3°-halogenated alkanes in the presence of copper has been developed for the first time, which provides a mild and efficient method for the construction of saturated C(sp3)–C(sp3) bonds. This protocol shows excellent compatibility with the nonactivated primary, secondary, and even tertiary halogenated alkanes under mild conditions.

  首次开发了烯丙基硼酸酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃在铜存在下的交叉偶联反应，这为构建饱和C（sp 3）–C（sp 3）键。该方案在温和条件下与未活化的伯，仲，甚至叔卤代烷烃显示出优异的相容性。
• Tandem Cyclization/Hydroarylation of α,ω-Dienes Triggered by Scandium-Catalyzed C–H Activation
  作者：Bin Tang、Xiaoyan Hu、Chunli Liu、Tao Jiang、Fakhre Alam、Yanhui Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04713

  日期：2019.1.4

  regio- and diastereoselective cyclization/hydroarylation reaction of 1,5- and 1,6-dienes with aromatic ethers and tertiary anilines was established by a cationic 2-picoline-tethered-half-sandwich scandium alkyl catalyst, which constitutes a process for producing a diverse array of cis-1,3-disubstituted arylated and trans-1,2-disubstituted benzylated methylcyclopentane derivatives in one step with 100% atom-efficiency

  1，5-和1，6-二烯与芳族醚和叔苯胺的高度区域和非对映选择性环化/氢芳基化反应是通过阳离子2-甲基吡啶系留的半三明治s烷基烷基催化剂建立的，一步以100％的原子效率生产多种顺式-1,3-二取代的芳基化和反式-1,2-二取代的苄基化甲基环戊烷衍生物。此外，还提出了涉及involving催化的芳族邻-C-H活化和烯烃插入级联反应的机理。