(R)-1-(4-chlorophenyl)-N-(2-methoxyphenyl)ethylamine | 1165945-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)-N-(2-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-2-methoxyaniline
• CAS: 1165945-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO
• 分子量: 261.751
• InChiKey: YEGXFHGGKURLED-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]-2-methoxyaniline 在 RuBr₂[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)-N-(2-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Xyl-Skewphos / DPEN-钌（II）配合物催化的N-精氨酸的不对称加氢反应

  摘要：

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200464

文献信息

• Iridium-catalyzed enantioselective reductive amination of aromatic ketones
  作者：Ruixia Liu、Bin Li、Jingkuo Han、Dongxu Zhang、Muqiong Li、Lin Yao、Wei Zhao、Qiaofeng Wang、Ru Jiang、Huifang Nie

  DOI：10.1039/d0cy01271h

  日期：——

  A highly efficient direct asymmetric reductive amination of aromatic ketones catalyzed by an iridium complex of Josiphos-type binaphane ligands was described. This concise and practical method provided chiral amines in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee).

  描述了由Josiphos型联萘芬配体的铱配合物催化的芳族酮的高效直接不对称还原胺化反应。这种简洁实用的方法提供了高收率和对映选择性（高达99％ee）的手性胺。
• Asymmetric Hydrogenation of N-Arylimines Catalyzed by the Xyl-Skewphos/DPEN-Ruthenium(II) Complex
  作者：Noriyoshi Arai、Noriyuki Utsumi、Yuki Matsumoto、Kunihiko Murata、Kunihiko Tsutsumi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/adsc.201200464

  日期：2012.8.13

  The new catalyst system of RuBr2[(S,S)-xyl-skewphos][(S,S)-dpen] and potassium tert-butoxide shows high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of N-arylimines [Xyl-Skewphos=2,4-bis(di-3,5-xylylphosphino)pentane, DPEN=1,2-diphenylethylenediamine]. A range of imines derived from aromatic and heteroaromatic ketones as well as some ferrocenyl and vinylic imines are hydrogenated with a turnover

  RuBr 2 [（S，S）-xyl-skewphos] [（S，S）-dpen]和叔丁醇钾的新型催化剂体系在N-芳胺的加氢反应中表现出高反应活性和对映选择性[Xyl-Skewphos = 2 ，4-双（二-3,5-二甲苯基膦基）戊烷，DPEN = 1,2-二苯基乙二胺]。在10–50 atm的氢气下，将一系列衍生自芳族和杂芳族酮的亚胺以及一些二茂铁基和乙烯基亚胺进行氢化，其周转数高达18,000，以提供高达99％对映体过量的胺产物。该反应用于手性N的合成-芳基胺，它是生物活性化合物的合成中间体。对映体的模式通过使用基于Xyl-Skewphos / DPEN-RuBr 2络合物的X射线结构的过渡态模型来解释。
• Mrsic, Natasa; Minnaard, Adriaan J.; Feringa, Ben L., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8358 - 8359
  作者：Mrsic, Natasa、Minnaard, Adriaan J.、Feringa, Ben L.、Vries, Johannes G. de

  DOI：——

  日期：——
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。