N-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)acetamide | 63891-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]acetamide
• CAS: 63891-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LSCGOACSLQOHCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)acetamide 、 四氰基乙烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到N-(2',2',3',3'-tetracyano-5'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱氢狄尔斯-异戊二烯衍生物与亲二烯体的热可逆过程的阿尔德反应

  摘要：

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02469
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 t-BuXPhos 、 potassium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides

  摘要：

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.

  DOI：

  10.1021/ja405950c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Completely Linear-Selective Negishi Cross-Coupling of Allylzinc Halides with Aryl and Vinyl Electrophiles
  作者：Yang Yang、Thomas J. L. Mustard、Paul Ha-Yeon Cheong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201308585

  日期：2013.12.23

  Completely linear: The title reaction provides an effective means to access a wide range of prenylated arenes and “skipped dienes” in a completely linear‐selective fashion, as demonstrated by a concise synthesis of the anti‐HIV natural product siamenol. DFT calculations shed light on the origin of the excellent regioselectivity observed with the current Pd‐based catalyst system.

  完全线性：标题反应提供了一种有效的方法，可以以完全线性选择性的方式获得广泛的异戊二烯化芳烃和“跳过的二烯”，如抗 HIV 天然产物 siamenol 的简明合成所证明的那样。DFT 计算揭示了当前 Pd 基催化剂体系观察到的优异区域选择性的起源。
• Synthesis of Tetrahydroisoindolinones via a Metal‐Free Dehydrogenative Diels‐Alder Reaction
  作者：Wen‐Lei Xu、Lei Tang、Chen‐Yu Ge、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201801436

  日期：2019.5.14

  A metal‐free dehydrogenative Diels‐Alder reaction of substituted alkenes for the synthesis of tetrahydroisoindolinones has been exploited for the first time. This new method features functional group tolerance and broad substrate scope, providing an efficient access to biologically active tetrahydroisoindolinone skeletons with endo steroselectivity in good to excellent yields.

  首次开发了取代烯烃的无金属脱氢Diels-Alder反应用于合成四氢异吲哚满酮。这种新方法的特征官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了一个有效的访问生物活性tetrahydroisoindolinone骨架与内切在良好立体选择性到优异的产率。
• Ligand-Controlled Palladium-Catalyzed Regiodivergent Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Allylboronates and Aryl Halides
  作者：Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja405950c

  日期：2013.7.24

  An orthogonal set of catalyst systems has been developed for the Suzuki-Miyaura coupling of 3,3-disubstituted and 3-monosubstituted allylboronates with (hetero)aryl halides. These methods allow for the highly selective preparation of either the alpha- or the gamma-isomeric coupling product.
• Metal-Free Dehydrogenative Diels–Alder Reactions of Prenyl Derivatives with Dienophiles via a Thermal Reversible Process
  作者：Wen-Lei Xu、Heng Zhang、Yu-Long Hu、Hui Yang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02469

  日期：2018.9.21

  An efficient dehydrogenative Diels–Alder reaction of prenyl derivatives with dienophiles has been developed. The reaction exhibits broad substrate scope and provides efficient access to cyclohexene derivatives with good to excellent yields. A reasonable mechanism involving a metal-free thermal reversible process is proposed.

  已开发出异戊二烯衍生物与亲二烯体的有效脱氢狄尔斯-阿尔德反应。该反应显示出广泛的底物范围，并以良好或优异的产率提供了有效地获得环己烯衍生物的途径。提出了涉及无金属热可逆过程的合理机理。