1-phenyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole | 846-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-phenyl-2,5-di(thiophen-2-yl)pyrrole；1-Phenyl-2,5-di(2-thienyl)-1H-pyrrole；1-phenyl-2,5-dithiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 846-22-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NS₂
• 分子量: 307.44
• InChiKey: KFSNVBSPRSWJEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  473.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole 、 四氰基乙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-phenyl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Formation of gold-like metal-lustrous inclusion crystals from 1-phenyl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrrole host and an electron-donating aromatic guest

  摘要：

  一种新颖的π-共轭有机化合物--1-苯基-2,5-双[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯--含有两个强力吸电子的三氰基乙烯基取代基，与一系列芳香族客体分子（如甲苯、对二甲苯、苯甲醚、二甲氧基苯和茚等）容易生成类金金属色包合物晶体。所有包合物的共同化学计量比（主分子/客分子）为 2 ∶ 1。X 射线结构分析表明，含甲苯晶体的结构特征与含对二甲苯、苯甲醚、二甲氧基苯和茚的晶体相似。

  DOI：

  10.1039/b302689b
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮 在 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenyl-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A new π-system: 1-aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrroles

  摘要：

  1-Aryl-2,5-di(2-thienyl)pyrroles and their oligomers have been synthesized as a new pi-system. UV-vis absorption spectra, X-ray crystallographic analysis, and cyclic voltammogram showed that the present pi-system showed good co-planarity and high ability to donate its pi-electron. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01904-8

文献信息

• Copper(II)-Promoted, One-Pot Conversion of 1-Alkynes with Anhydrides or Primary Amines to the Respective 2,5-Disubstituted Furans or Pyrroles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Hyejeong Lee、Yeonhui Yi、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/adsc.201500711

  日期：2015.11.16

  Furans and pyrroles are prepared from 1-alkynes by using a Cu(II)-promoted, one-pot, microwave irradiation method. Glaser coupling of 1-alkynes and cyclization of the resulting 1,3-diyne in the presence of an anhydride or a primary amine results in the formation of the respective 2,5-diaryl- or 2,5-dialkyl-substituted furans and pyrroles.

  呋喃和吡咯是通过使用Cu（II）促进的一锅微波辐射法从1-炔烃制得的。在酸酐或伯胺存在下，1-炔的Glaser偶联和所得1,3-二炔的环化反应分别形成2,5-二芳基或2,5-二烷基取代的呋喃和吡咯。
• <i>N</i>-Substituted pyrrole synthesis by Paal-Knorr condensation using recyclable cationic exchange resin in water
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Zhi Guan

  DOI：10.1002/jhet.317

  日期：——

  Cationic exchange resin has been utilized for the first time as a novel and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of N‐substituted pyrroles from variety of 1,4‐diketones and aniline. This simple synthesis has been accomplished with excellent yields. The recovered catalyst can be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  阳离子交换树脂首次作为一种新型的可循环使用的非均相催化剂用于由各种1,4-二酮和苯胺合成N取代的吡咯。已经以优异的产率完成了这种简单的合成。回收的催化剂可以重新使用，用于后续操作，而活性只会逐渐降低。J.杂环化​​学。（2010）。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Hong He、Gang-Qiang Wang、Ke-Ling Xu、Zhi Guan

  DOI：10.1515/znb-2011-0212

  日期：2011.2.1

  1-butyl-3-methyl-imidazolium hydrogen sulfate, [bmim]HSO4, was used as a catalyst and reaction medium for the pyrrole synthesis, and a wide range of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and carboxylic 1,4-diketones easily underwent condensations with aniline and ethylenediamine to form polysubstituted pyrroles. Sequential decarboxylation/Paal-Knorr pyrrole condensation was observed, which provides a new

  离子液体 1-丁基-3-甲基-咪唑硫酸氢盐 [bmim]HSO4 用作吡咯合成的催化剂和反应介质，以及广泛的脂肪族、芳香族、杂芳香族和羧基 1,4-二酮容易与苯胺和乙二胺缩合形成多取代的吡咯。观察到顺序脱羧/Paal-Knorr 吡咯缩合，这为从 1,4-二酮-2,3-二羧酸酯制备单酯吡咯提供了一种新的、简便的方法。图形摘要 一种在离子液体中合成多取代吡咯的有效方法
• Strong π-delocalization and substitution effect on electronic properties of dithienylpyrrole-containing bipyridine ligands and corresponding ruthenium complexes
  作者：Sajida Noureen、Stefano Caramori、Antonio Monari、Xavier Assfeld、Roberto Argazzi、Carlo A. Bignozzi、Marc Beley、Philippe C. Gros

  DOI：10.1039/c2dt12367c

  日期：——

  The first dithienylpyrrole (DTP)-based bipyridine ligands has been prepared and coordinated with ruthenium to give the corresponding homoleptic complexes. Bipyridine was bound at pyrrole (DTP1) or thiophene (DTP2) ring. A strong bathochromic effect was obtained by switching from pyrrole to thiophene for ligands and complexes. Interestingly the DTP2 series offered a wide absorption window from UV to visible domain with an almost constant absorbance. These effects are due to a larger extent of delocalization as supported by DFT calculations and photophysical measurements.

  第一种基于二噻吩吡咯（DTP）的双吡啶配体已经被合成，并与钌配位形成相应的同构配合物。双吡啶分别在吡咯（DTP1）或噻吩（DTP2）环上结合。通过将配体和配合物从吡咯切换到噻吩，获得了强烈的红移效应。有趣的是，DTP2系列提供了从紫外到可见范围的宽吸收窗口，且吸光度几乎保持不变。这些效应源于更大范围的去局域化，这得到了DFT计算和光物理测量的支持。
• 1-substituted 2,5-dithienyl pyrrole derivatives and film-forming materials
  申请人：Chiba University

  公开号：US06335452B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  A 1-substituted 2,5-dithienylpyrrole derivative having the following formula (I). in which R is hydrogen, a substituted or non-substituted alkyl group, or a substituted or non-substituted aromatic group, Y is hydrogen or cyano group, it can be involved the case that one of Ys may be hydrogen and the other may be cyano group, and n is an integer of 1 to 3. The derivative is used for forming films.

  一种具有以下化学式(I)的1-取代的2,5-二噻吩基吡咯衍生物，其中R是氢、取代或未取代的烷基基团，或取代或未取代的芳香基团，Y是氢或氰基，可能涉及其中一个Y为氢，另一个为氰基的情况，n为1至3的整数。该衍生物用于形成薄膜。